专题6.2 微专题14 常见有机物的水解反应及其产物的判断 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

微专题14　常见有机物的水解反应 及其产物的判断 专题6　第二单元 1.卤代烃的水解(碱性介质中) CH3CH2Br＋NaOH ； CH3CH2OH＋NaBr ＋NaCl＋H2O； ＋2NaCl＋H2O。 2.酯类的水解 (1)在酸性介质中生成酸和醇 RCOOCH2R′＋H2O RCOOH＋HOCH2R′。 (2)在碱性介质中生成盐和醇 RCOOCH2R′＋NaOH RCOONa＋HOCH2R′。 (3)油脂的水解 ①油脂＋3H2O ； ②油脂＋3NaOH 。 甘油＋3高级脂肪酸 甘油＋3高级脂肪酸钠 RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 4.糖类的水解 (1)二糖的水解 C12H22O11＋H2O ； 麦芽糖 C12H22O11＋H2O 。 蔗糖 2C6H12O6 葡萄糖 C6H12O6＋C6H12O6 果糖 葡萄糖 (2)多糖的水解 (C6H10O5)n＋nH2O ； 淀粉 (C6H10O5)n＋nH2O 。 纤维素 nC6H12O6 葡萄糖 nC6H12O6 葡萄糖 5.多肽、蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下最终水解得到 。天然蛋白质水解的最终产物都是 。 6.核酸的水解 核酸在酶的作用下水解生成 。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成 、 和 ( )。 氨基酸 α-氨基酸 核苷酸 磷酸 碱基 戊糖 核糖或脱氧核糖 1 2 3 4 5 6 1.(2023·南昌高二检测)下列关于有机物的说法正确的是 A.蔗糖与淀粉水解最终产物均为葡萄糖 B.蛋白质在酶等催化剂的作用下水解生成氨基酸 C.利用油脂在酸性条件下水解，可以制得甘油和肥皂 D.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成 跟踪训练 √ 7 8 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 淀粉水解产物为葡萄糖而蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖，故A错误； 蛋白质的水解产物为氨基酸，故B正确； 油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，常用于制造肥皂，故C错误； 蛋白质含有C、H、O、N等元素，故D错误。 7 8 2.(2023·福建高二质检)向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是 ①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制的Cu(OH)2　④碘水 A.④ B.②④ C.①③④ D.③④ 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 √ 7 8 10 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 淀粉的水解程度应分为3种情况：①完全水解，②部分水解，③没有水解。完全水解：证明无淀粉，用碘水；部分水解：证明仍有淀粉，用碘水，证明已有葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2，在此之前应先用NaOH溶液中和剩余的酸；没有水解：证明无葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2。 7 8 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 3.下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是 A.蔗糖和麦芽糖 B.蔗糖和乳糖 C.麦芽糖和纤维二糖 D.乳糖和纤维二糖 √ 蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体的要求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄糖。 7 8 4.下列说法不正确的是 A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应 B.有机物的水解反应都属于取代反应 C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同 D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 √ 只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。 7 8 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 5. 是一种由三种α- 氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是 A. B. C.H2N—CH2—COOH D. √ 7 8 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 抓住肽键“ ”的断键规律，即从虚线处断开。 接—OH 形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α-氨基酸分别为 、 、 。 7 8 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 6.(2023·吉林高二检测)下列物质中，水解的最终产物可以发生银镜反应的是 A.蔗糖 B.乙酸乙酯 C.油脂 D.蛋白质 √ 7 8 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 发生银镜反应说明含醛基，蔗糖水解产物含葡萄糖，故可以发生银镜反应，A正确； 乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸盐，不能发生银镜反应，B错误； 油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐、甘油，不能发生银镜反应，C错误； 蛋白质水解生成氨基酸，不能发生银镜反应，D错误。 7 8 跟踪训练 7.糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题： (1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是______________(写名称)。 (2)蛋白质的水解产物具有的官能团是_________________(写结构简式)。 甘油(或丙三醇) —NH2、—COOH 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 (3)已知A是人体能消化的一种天然高分子，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，回答下列问题。 ①下列说法不正确的是______(填字母)。 A.1 mol C完全水解可生成2 mol B B.工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银 C.用A进行酿酒的过程就是A的水解反应 过程 D.A的水溶液可以产生丁达尔效应 E.反应③属于吸热反应 BC 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 根据转化关系图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖，1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确； 工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶 胆镀银，故B错误； A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误； A为淀粉，其溶液为胶体，所以可以产生丁达尔效应，故D正确； 反应③属于吸热反应，故E正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 ②请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：________________________________________________________ _____________________。 取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 8.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小， 已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为 。 已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如： ＋R″—NH2―→ ＋R′—OH； ＋R″—NH2 ＋H2O。 ②酯比酰胺容易水解。 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 请填写下列空白： (1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是 _____________________________和________。 CH3OH 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 题给信息中酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物A首先发 生的是酯基的水解，则水解产物为 和 CH3OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 (2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成_________________________、 ________________和________。 HOOCCH2CH(NH2)COOH CH3OH 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可发生酰胺和酯的水解，最终 水解产物为HOOCCH2CH(NH2)COOH、 、CH3OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 (3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基， 产物是甲醇和____________________________(填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环)。 1 2 3 4 5 6 7 8 跟踪训练 化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，结合信息①可以知道应为—COOH与—NH2 或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，由该分子除苯环外，还含有一个6原子组成的 环可知，另一种生成物为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 ＋2NaOH ＋2NaOH 3.酰胺的水解 (1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐 RCONH2＋H2O＋HCl 。 (2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨 RCONH2＋NaOH 。 $$