专题6 第2单元 微专题14 常见有机物的水解反应及其产物的判断-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

微专题14　常见有机物的水解反应及其产物的判断 1．卤代烃的水解(碱性介质中) CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr； ＋2NaOH ＋NaCl＋H2O； ＋2NaOH＋2NaCl＋H2O。 2．酯类的水解 (1)在酸性介质中生成酸和醇 RCOOCH2R′＋H2ORCOOH＋HOCH2R′。 (2)在碱性介质中生成盐和醇 RCOOCH2R′＋NaOHRCOONa＋HOCH2R′。 (3)油脂的水解 ①油脂＋3H2O甘油＋3高级脂肪酸； ②油脂＋3NaOH甘油＋3高级脂肪酸钠。 3．酰胺的水解 (1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 (2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨 RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 4．糖类的水解 (1)二糖的水解 C12H22O11＋H2O2C6H12O6； 麦芽糖 葡萄糖 C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6。 蔗糖 果糖 葡萄糖 (2)多糖的水解 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6； 淀粉 葡萄糖 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。 纤维素 葡萄糖 5．多肽、蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。 6．核酸的水解 核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。 1．(2023·南昌高二检测)下列关于有机物的说法正确的是(　　) A．蔗糖与淀粉水解最终产物均为葡萄糖 B．蛋白质在酶等催化剂的作用下水解生成氨基酸 C．利用油脂在酸性条件下水解，可以制得甘油和肥皂 D．糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成 答案　B 解析　淀粉水解产物为葡萄糖而蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖，故A错误；蛋白质的水解产物为氨基酸，故B正确；油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，常用于制造肥皂，故C错误；蛋白质含有C、H、O、N等元素，故D错误。 2．(2023·福建高二质检)向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是(　　) ①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制的Cu(OH)2　④碘水 A．④ B．②④ C．①③④ D．③④ 答案　C 解析　淀粉的水解程度应分为3种情况：①完全水解，②部分水解，③没有水解。完全水解：证明无淀粉，用碘水；部分水解：证明仍有淀粉，用碘水，证明已有葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2，在此之前应先用NaOH溶液中和剩余的酸；没有水解：证明无葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2。 3．下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是(　　) A．蔗糖和麦芽糖 B．蔗糖和乳糖 C．麦芽糖和纤维二糖 D．乳糖和纤维二糖 答案　C 解析　蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体的要求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄糖。 4．下列说法不正确的是(　　) A．溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应 B．有机物的水解反应都属于取代反应 C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同 D．乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应 答案　D 解析　只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。 5.是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　) A． B． C．H2N—CH2—COOH D． 答案　D 解析　抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α-氨基酸分别为、、。 6．(2023·吉林高二检测)下列物质中，水解的最终产物可以发生银镜反应的是(　　) A．蔗糖 B．乙酸乙酯 C．油脂 D．蛋白质 答案　A 解析　 发生银镜反应说明含醛基，蔗糖水解产物含葡萄糖，故可以发生银镜反应，A正确；乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸盐，不能发生银镜反应，B错误；油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐、甘油，不能发生银镜反应，C错误；蛋白质水解生成氨基酸，不能发生银镜反应，D错误。 7．糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题： (1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是________(写名称)。 (2)蛋白质的水解产物具有的官能团是_____________________________(写结构简式)。 (3)已知A是人体能消化的一种天然高分子，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，回答下列问题。 ①下列说法不正确的是________(填字母)。 A．1 mol C完全水解可生成2 mol B B．工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银 C．用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程 D．A的水溶液可以产生丁达尔效应 E．反应③属于吸热反应 ②请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)甘油(或丙三醇)　(2)—NH2、—COOH (3)①BC　②取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解 解析　(3)根据转化关系图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖，1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确；工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶胆镀银，故B错误；A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误；A为淀粉，其溶液为胶体，所以可以产生丁达尔效应，故D正确；反应③属于吸热反应，故E正确。 8．某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为。 已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如： ＋R″—NH2―→＋R′—OH； ＋R″—NH2＋H2O。 ②酯比酰胺容易水解。 请填写下列空白： (1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是____________________和________________________________________________________________________。 (2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成____________、____________和____________。 (3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，产物是甲醇和________________________________________________________________________ (填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环)。 答案　(1) CH3OH　(2)HOOCCH2CH(NH2)COOH 　CH3OH (3) 解析 　(1)题给信息中酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物A首先发生的是酯基的水解，则水解产物为和CH3OH。 (2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可发生酰胺和酯的水解，最终水解产物为HOOCCH2CH(NH2)COOH、、CH3OH。 (3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，结合信息①可以知道应为—COOH与—NH2或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，由该分子除苯环外，还含有一个6原子组成的环可知，另一种生成物为。 学科网（北京）股份有限公司 $$