专题3.1.2 烯烃、炔烃及其性质-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　烯烃、炔烃及其性质

[核心素养发展目标]　1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。

一、烯烃、炔烃及结构特点

1．烯烃

(1)概念：分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。

(2)通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。

(3)结构特点：乙烯分子的空间结构为平面形，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

2．炔烃

(1)概念：分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。

(2)通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。

(3)结构特点：乙炔分子的空间结构为直线形，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

(1)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃(　　)

(2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(　　)

(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—(　　)

(4)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线(　　)

(5)在所有符合通式CnH2n＋2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n－2的炔烃中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小(　　)

答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√

1．某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是(　　)

A．当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物

B．当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键

C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键

D．1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 mol H2O

答案　D

解析　当m＝8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m＝4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键；当m＝4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键；1 mol C4Hm完全燃烧，若生成3.5 mol H2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。

2．下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述正确的是 (　　)

①6个碳原子有可能在同一直线上

②6个碳原子不可能在同一直线上

③6个碳原子一定都在同一平面上

④6个碳原子不可能都在同一平面上

A．①②  B．②③  C．②④  D．①④

答案　B

解析　碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间结构可如图：，由此可知B项正确。

二、烯烃、炔烃的化学性质

烯烃和炔烃都属于不饱和脂肪烃，化学性质相似。

1．氧化反应

(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。

(2)燃烧反应

①单烯烃燃烧(CnH2n)：CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。

②单炔烃燃烧(CnH2n－2)：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。

2．加成反应

烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式：

(1)①乙烯水化法制乙醇：

CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，

②乙烯和HCl反应制氯乙烷：

CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。

(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则)

CH3—CH==CH2＋HBr―→。

(3)乙炔和溴分步加成

CH≡CH＋Br2―→BrCH==CHBr、

BrCH==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2。

(4)二烯烃的加成反应

写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式：

①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2。

②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。

不饱和脂肪烃的性质及鉴别方法

含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。

3．烯烃、炔烃的加聚反应

(1)加聚反应：具有不饱和键的有机化合物通过加聚反应得到高分子化合物的反应。

(2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式：

CH≡CH＋HClCH2==CHCl，

nCH2===CHCl。

上述高分子化合物的单体为CH2==CHCl，链节为，聚合度为n。

(3)写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：

①由制聚苯乙烯：