专题3.1.1 脂肪烃的类别 烷烃的性质-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

第一单元　脂肪烃的性质及应用 第1课时　脂肪烃的类别　烷烃的性质 [核心素养发展目标]　1.能从化学键的饱和性等微观角度认识脂肪烃的结构及分类，能写出典型代表物的结构简式。2.能通过CH4的性质，理解烷烃的化学性质，能书写相关反应的化学方程式。 一、烃的类别及脂肪烃的物理性质 1．烃的组成、结构及其分类 (1)烃：仅由碳、氢两种元素组成的有机物。 (2)烃的分类 ①根据分子中是否含有苯环，烃分为脂肪烃和芳香烃。 ②根据烃的结构，脂肪烃分为不饱和脂肪烃(如烯烃、炔烃)和饱和脂肪烃(如烷烃)。 2．脂肪烃的物理性质 (1)烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高； ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (2)烯烃、炔烃的物理性质 烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。 (1)烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物都属于脂肪烃(　　) (2)分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃(　　) (3)碳原子数小于4的烃常温下一定是气体(　　) (4)碳原子数相同的烷烃、烯烃、炔烃，沸点相同(　　) (5)1-戊烯比2-甲基-1-戊烯的沸点高(　　) (6)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)× 1．在1.01×105 Pa条件下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列说法正确的是(　　) 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 68.7 A.在标准状况下新戊烷是气体 B．在1.01×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐降低 D．随着C5H12支链的增加，沸点逐渐降低 答案　D 解析　由表中数据可知，新戊烷的沸点为9.5 ℃，所以在标准状况下其为液体，在1.01×105 Pa、20 ℃时新戊烷为气体，A、B项错误；随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误；由C5H12同分异构体的沸点可知，随着烷烃支链的增加，沸点逐渐降低，D项正确。 2．有下列几种烷烃，其沸点由高到低的顺序为___________________________________(用序号表示)。 ①丁烷　②2-甲基丙烷　③戊烷　④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷　⑥2,2-二甲基丁烷　⑦正己烷 答案　⑦＞⑥＞③＞④＞⑤＞①＞② 解析　对于烷烃而言，碳原子数越多、相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即沸点：⑥⑦＞③④⑤＞①②；对于含有相同碳原子数的烷烃，支链越多，沸点越低，即⑦＞⑥、③＞④＞⑤、①＞②，故有⑦＞⑥＞③＞④＞⑤＞①＞②。 二、烷烃的化学性质 1．烷烃的结构特点 (1)空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 (2)键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 (3)链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2．烷烃的化学性质 (1)稳定性 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 (2)可燃性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，链状烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2 nCO2＋(n＋1)H2O。 写出丙烷完全燃烧的化学方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O。 (3)卤代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。 如丙烷与氯气的卤代反应：CH3CH2CH3＋Cl2 注意　a．烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 (1)1 mol 丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol(　　) (2)甲烷、乙烷和丙烷具有相似的化学性质(　　) (3)在光照条件下，丙烷不但和氯气发生取代反应，也可以和氯水发生反应(　　) (4)烷烃的稳定性是相对的，有些含碳原子数多的烷烃可以使酸性KMnO4溶液褪色(　　) (5)要制备纯净的CH3CH2Cl，可用CH3CH3和Cl2按物质的量之比1∶1反应(　　) (6)正丁烷和Cl2反应可生成2种一氯代物，两者互为同分异构体(不考虑立体异构)(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√ 1．在光照条件下，等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物只有一氯乙烷吗？ 提示　不是。乙烷与Cl2的取代反应是连续发生的，有机产物是一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。 2．烷烃发生取代反应需要什么条件？产物有什么特点？ 提示　(1)烷烃与卤素单质在室温下的黑暗环境中不发生反应，而在光照条件下能发生反应。 (2)烷烃发生取代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同卤代物的混合物。 (3)取代反应是“链式”反应。如乙烷与Cl2反应，生成的一氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下发生取代反应，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。各步反应同时发生，每步只取代一个氢原子，难以得到纯净的有机物。 1．下列叙述正确的是(　　) A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以CH2Cl2有两种不同的结构 B．C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 答案　D 解析　甲烷分子的空间结构是正四面体，所以CH2Cl2只有一种结构，A项错误；C3H6、C5H10不满足链状烷烃的通式，B项错误；根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C项错误。 2．(2023·广州高二期末)甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H12 B．光照下可以与Cl2发生取代反应 C．易溶于水及苯 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 解析　甲基环戊烷的分子式为C6H12，光照下可以与Cl2发生取代反应，A、B项正确；不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；烷烃均难溶于水，C项错误。 3．1 mol某烷烃完全燃烧消耗的O2为11 mol，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．3种 B．6种 C．5种 D．7种 答案　C 解析　链烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O,1 mol某烷烃完全燃烧消耗的O2为11 mol，则＝11，解得n＝7，该烷烃的分子式为C7H16，主链有5个碳原子时，取代基是2个甲基的同分异构体有4种，取代基是乙基的同分异构体有1种，所以共有5种同分异构体。 4．已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。 (1)烷烃A的分子式为____________________________________________________________。 (2)写出A可能存在的结构简式：___________________________________________________。 (3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。 ①用系统命名法命名，B的名称为__________________________________________________。 ②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为____________________________________。 ③B燃烧的化学方程式为_________________________________________________________。 答案　(1)C5H12 (2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 (3)①2,2-二甲基丙烷 ②C(CH3)4＋Cl2C(CH3)3CH2Cl＋HCl ③C(CH3)4＋8O25CO2＋6H2O 解析　根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72，设其分子式为CnH2n＋2，求得n＝5，则分子式为C5H12。 题组一　烃的分类 1.如图所示的有机物因为酷似奥运五元环而被称为奥运分子，则该有机物属于(　　) A．苯的同系物 B．烃的衍生物 C．高分子化合物 D．芳香烃 答案　D 解析　有机物是烃类物质，不符合烃的衍生物的概念，故B错误；该有机物不是高分子化合物，故C错误；该有机物为仅有C、H两种元素的化合物，且含有苯环，属于芳香烃，故D正确。 2．(2022·青岛高二期中)下列对烃的分类错误的是(　　) A．乙烯、甲苯、环己烷都属于脂肪烃 B.、和同属于环烷烃，也属于饱和烃 C．乙烯、乙炔、1,3-丁二烯同属于不饱和烃 D．、和都属于芳香烃，但不都互为同系物 答案　A 解析　A项，乙烯、环己烷分子中不含有苯环，属于脂肪烃，甲苯分子中含有苯环，属于芳香烃，错误；D项，、和分子内都含苯环，属于芳香烃，但分子内含一个不饱和的碳碳双键，与、不互为同系物，正确。 题组二　烷烃的物理性质 3．下列有关烷烃的叙述不正确的是(　　) A．烷烃同系物的熔、沸点随着相对分子质量的增大逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 答案　D 解析　烷烃同系物的组成、结构相似，随着相对分子质量增大，分子间作用力逐渐增大，故熔、沸点逐渐升高，A正确；烷烃同系物的密度都比水小，随着相对分子质量增大密度逐渐增大，B正确；同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越低，D错误。 4．根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(　　) 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点/℃ －164 －89 －0.5 36 A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃ C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃ 答案　A 解析　烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间。 5．城市居民所用液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，在使用过程中，常有一些液态杂质沉积于钢瓶底部，这些杂质可能是(　　) A．甲烷和乙烷 B．乙烷和乙醇 C．乙烷和丁烷 D．戊烷和己烷 答案　D 题组三　烷烃的结构与化学性质 6．下列关于烷烃的叙述正确的是(　　) A．燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 C．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 D．任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的 答案　C 解析　烷烃中含有碳、氢元素，完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但如果氧气不足，烷烃不完全燃烧，产物有可能为一氧化碳和水；烷烃中乙烷的2个碳原子可以在同一直线上，除此之外，多碳烷烃主链是锯齿形，碳原子可能在同一平面上；烷烃属于饱和烃，不存在不饱和键，分子中所有的化学键都为单键；链烷烃的通式为CnH2n＋2，碳、氢原子个数之比为n∶(2n＋2)，碳原子数不同时碳、氢原子个数之比不同。 7．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 答案　C 解析　根据燃烧通式CxHy＋(x＋0.25y)O2xCO2＋0.5yH2O进行计算，气态烃各1 mol，甲烷完全燃烧需要2 mol氧气，丙烷完全燃烧需要5 mol氧气，丁烷完全燃烧需要6.5 mol氧气，乙烷完全燃烧需要3.5 mol氧气，故消耗氧气最多的是丁烷。 8．(2023·西安调研)液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 答案　C 解析　丙烷分子中的碳原子为饱和碳原子，3个碳原子呈锯齿形排列，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1 mol 丙烷(C3H8)完全燃烧消耗O2的物质的量为(3＋) mol＝5 mol，D正确。 9．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　B 解析　根据题意X可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，分子中都含有4个甲基，故A错误；X若为(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中有2种氢原子，一氯代物只有2种，X若为(CH3)3CCH2CH3，分子中有3种氢原子，一氯代物有3种，故B正确；标准状况下X为液态，无法用气体摩尔体积进行计算，故C错误；(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃，与溴的四氯化碳溶液不反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。 10．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　) 答案　D 解析　甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，故黄绿色的氯气减少，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现无色油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。 11．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等 ②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等 ③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等 下列说法不正确的是(　　) A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行 C．反应产物只有四种 D．产物中将出现CH3CH3 答案　C 解析　烷烃与氯气反应的条件为光照，所以引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确；依据反应历程可知Cl·在链反应中消耗后又生成，所以链反应可以周而复始、反复进行，B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、HCl，C错误；两个·CH3可以结合生成CH3—CH3，D正确。 12．(2023·合肥高二检测)进行同分异构体的结构与性质的分析、判断及对有机物的准确命名，是同学们研究有机物分类的重要手段，下列有关说法不正确的是(　　) A．可以将(CH3)3CC(CH3)3命名为2,2,3,3-四甲基丁烷 B．正丁烷和异丁烷的化学性质相似，物理性质(熔、沸点等)不同 C．异戊烷的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D．C6H14一共有5种同分异构体 答案　C 解析　(CH3)3CC(CH3)3属于烷烃，其名称为2,2,3,3-四甲基丁烷，A正确；正丁烷和异丁烷互为同分异构体，化学性质相似，物理性质(熔、沸点等)不同，B正确；异戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2，分子中有4类氢原子，其一氯代物有4种(不考虑立体异构)，C错误；C6H14属于烷烃，一共有5种同分异构体，分别是CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，D正确。 13．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 下列有关X的说法正确的是(　　) A．相同条件下，X的密度比水大 B．X的分子式为C5H12 C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 答案　D 解析　烷烃X能萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误； 烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为∶＝3∶7，故X分子式为C6H14，故B错误；X为烷烃，不能与Br2发生加成反应使溴水褪色，故C错误；C6H14能发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2中的有机层在下层，故D正确。 14．某化学学习小组欲探究己烷的性质，用己烷进行下列实验： 实验1：溴水 分层，下层为几乎无色的液体橙色溶液 实验2：将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间，溶液颜色变浅，打开瓶盖瓶口出现白雾。 实验3：利用如图所示实验装置在一定条件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH==CH2)，且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。 (1)实验1中用到的玻璃仪器主要有_________________________________________(填名称)。 (2)由实验1可知，己烷的物理性质有________________________________________________。 (3)实验2中的橙色溶液颜色逐渐变浅的原因是________(填字母)。 A．己烷与溴发生了取代反应 B．溴己烷为无色物质 C．液溴向外挥发浓度降低 D．己烷与液溴发生了加成反应 E．液溴与己烷分层，密度大的液溴在下层 (4)实验3中装置Ⅱ的作用是_______________________________________________________。 (5)试管C中的现象是____________________________________________________________。 (6)试写出装置Ⅰ中发生反应生成丙烷和丙烯的化学方程式：___________________________。 答案 　(1)烧杯、分液漏斗 (2)密度比水小，难溶于水，可溶解溴 (3)AB　(4)冷凝己烷分解产生的气体 (5)酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去 (6)CH3(CH2)4CH3CH3CH2CH3↑＋CH3CH==CH2↑ 解析 　(1)实验1的主要操作是分液，需要的玻璃仪器主要是烧杯和分液漏斗。(2)溴水和己烷混合后，下层几乎是无色的，且分液后得到橙色溶液，这说明己烷密度比水小，难溶于水，可溶解溴。(3)由于打开瓶盖瓶口出现白雾，这说明有溴化氢生成。己烷是烷烃，能和溴发生取代反应生成溴己烷和溴化氢。(4)实验3的装置Ⅱ为冰水浴，所以该装置的作用是冷凝己烷分解产生的气体。(5)己烷裂化有气态的烯烃生成，烯烃含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此看到试管C中酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。(6)在一定条件下，己烷裂化生成丙烷和丙烯，反应的化学方程式是CH3(CH2)4CH3CH3CH2CH3↑＋CH3CH==CH2↑。 15．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。 结构简式 Br—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—Br 键线式 回答下列问题： (1)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是______________(填名称)，判断依据为_____________________________________________________________________。 (2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为__________________________________________________________(不需注明反应条件)。 (3)写出鉴别环丁烷与丁烯的一种方法：_____________________________________________。 答案　(1)环丙烷　环丙烷与H2反应所需温度最低 (2)＋HBrCH3CH2CH2CH2Br　(3)利用酸性KMnO4溶液，能使酸性KMnO4溶液褪色的为丁烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的为环丁烷(答案合理即可) 学科网（北京）股份有限公司 $$