专题2.2.2 有机化合物的命名-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　有机化合物的命名 [核心素养发展目标]　1.能从有机物的成键特点、官能团等微观角度对简单有机物进行命名。2.掌握烷烃的系统命名法，并能根据烷烃的命名原则对简单的有机化合物进行命名。 一、烷烃的命名 1．烃基与烷基 (1)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。 (2)烷基 2．烷烃的习惯命名法(普通命名法) (1)原则：碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 如C11H24叫十一烷、C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：异戊烷、：新戊烷。 3．系统命名法 (1)选母体，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 (2)编序号，定支链 ①最近：从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 (3)写名称 将取代基位置、个数及名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 ③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如： 该烷烃的名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷。 记忆口诀　烷烃命名口诀 (1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1(　　) (2)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基(　　) (3)某烷烃命名为1,2,3-三甲基丁烷(　　) (4)(CH3)3CCH2CH3的名称为3,3-二甲基丁烷(　　) (5)的主链为4个碳，名称为2,3-二乙基丁烷(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 1．(2023·张家界高二期中)下列有机物的系统命名正确的是(　　) A.：2,4,4-三甲基戊烷 B.：2-异丙基丁烷 C．：2,3-二乙基戊烷 D．：3,3,5-三甲基庚烷 答案　D 解析　的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，A项错误；的系统命名为2,3-二甲基戊烷，B项错误；的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷，C项错误。 2．按照系统命名法写出下列烷烃的名称。 (1)：2,5-二甲基-3-乙基己烷。 (2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷。 (3)：3,3-二甲基-5-乙基庚烷。 3．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。 (1)2,2,3,3-四甲基丁烷：。 (2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：。 二、其他简单有机化合物的命名 常见有机物的命名以烷烃的命名为基础，弄清了烷烃的系统命名法，其他有机化合物就可以“类推”。有机化合物命名遵循选母体、编序号、写名称的步骤。 1．简单链状有机物的命名 (1)选主链(母体)： ①如果官能团中没有碳原子，则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。 ②如果官能团中含有碳原子，则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。 (2)编序号：先保证官能团碳的位次最小，再尽可能使取代基的位次最小。 (3)写名称：先用“二、三…”在有机物名称前注明“官能团”个数，然后用阿拉伯数字表示官能团的位置，最后在主链名称前面写出取代基的名称、个数和位置。 如：H2C==CH—CH2—CH3命名为1-丁烯； 命名为1,3-丙二醇； 命名为2-乙基-1,3-丁二烯。 2．简单环状化合物的命名 (1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。 (2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。从取代基(或官能团)连接的碳原子开始编号。 例如：命名为环戊烷， 命名为甲基环己烷， 命名为邻二甲苯或1,2-二甲苯， 命名为间二甲苯或1,3-二甲苯， 命名为对苯二酚或1,4-苯二酚。 有一些复杂的有机化合物中，往往存在多种官能团，这些物质的命名较为烦琐，命名时需要遵循多条规则，命名的基本思路与前面介绍的命名原则基本一致。 (1)烯烃的命名和烷烃的一样，也是选择最长碳链为主链(　　) (2)有机物命名时都从离支链最近的一端开始编号(　　) (3)的名称为邻羟基甲苯(　　) (4)的系统命名为1,3,4-三甲苯(　　) (5)的系统命名为4-甲基-2-戊炔(　　) (6) 的系统命名为3-甲基苯乙烯(　　) (7)2-丁烯中的“2”指分子中含有2个碳碳双键(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√　(7)× 1．某有机物的键线式如图所示，命名为3-甲基-5-庚烯，对吗？ 提示　不对。该物质可写成，故正确名称为5-甲基-2-庚烯。 2．命名为2-甲基-1-丙醇，对吗？ 提示　不对。醇的命名应该选择含有官能团的最长碳链为主链，且从离官能团最近的一端开始编号，故该物质的名称为2-丁醇。 1．按要求填空： (1)写出2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯的结构简式： ________________________________________________________________________。 (2)某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。命名正确的同学是_____________________。 答案　(1) (2)丁 解析　(2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始；③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。 2．按要求填空： (1)用系统命名法命名：____________________________。 (2)写出5-甲基-4-乙基-2-己炔的结构简式：___________________________________________。 (3)用系统命名法命名：___________________________________________。 (4)：______________________________________________________。 (5)：_________________________________________________。 答案　(1)3,4,5-三甲基庚烷 (2) (3)1,3-二甲基-4-乙基苯 (4)3-甲基-2-丁醇 (5)3,4-二甲基-1-戊烯 以烷烃为基础的各类有机物命名遵循的规律 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等 主链条件 碳链最长；碳原子数相同时支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 编号起点离取代基最近，兼顾“简”“小”原则 编号起点离官能团最近，兼顾离取代基尽量近 名称写法 支位-支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前 支位-支名-官位-母名 符号使用 阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“-”，汉字之间不用任何符号 题组一　烷烃的命名 1．有机物的主链上所含碳原子数目为(　　) A．5 B．6 C．7 D．8 答案　B 2．某烷烃分子的键线式为，用系统命名法命名，其名称为(　　) A．2,3-二甲基-3-乙基丁烷 B．2,3-二甲基-2-乙基丁烷 C．3,3,4-三甲基戊烷 D．2,3,3-三甲基戊烷 答案　D 解析　根据键线式写出该有机物的结构简式，可知最长碳链上有5个碳原子，以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号，得到有机物名称为2,3,3-三甲基戊烷。 3．下列有机化合物的命名正确的是(　　) A．3,3-二甲基丁烷 B．2,3-二甲基丁烷 C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷 答案　B 解析　A项，主链未从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2,2-二甲基丁烷，错误；C项，2号碳原子不能连有乙基，错误；D项，取代甲基的位次和不是最小，说明主链的编号错误，正确命名为2,2,3-三甲基丁烷，错误。 4．(2023·长沙调研)分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为(　　) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．3,4-二甲基己烷 C．2,2,3-三甲基戊烷 D．3-甲基-3-乙基戊烷 答案　A 解析　乙烷中，六个氢原子全部被甲基取代，得到的物质为，依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效，可知该烷烃的一氯代物只有一种，该烷烃主链有4个碳原子，2号、3号碳上各有2个甲基，其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷。 题组二　含官能团的链状有机物的命名 5．某有机物的结构简式为，其名称是(　　) A．5-乙基-2-己烯 B．3-甲基庚烯 C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯 答案　D 解析　该有机物的结构简式为，从离双键最近的一端编号，命名为5-甲基-2-庚烯。 6．有机物的系统名称为(　　) A．2,2,3-三甲基-1-戊炔 B．3,4,4-三甲基-1-戊炔 C．3,4,4-三甲基戊炔 D．2,2,3-三甲基-4-戊炔 答案　B 解析　该有机物中含有碳碳三键，含有碳碳三键最长的碳链含有5个C，主链为戊炔，编号从距离碳碳三键最近的一端右边开始编号，碳碳三键在1号C，表示为“1-戊炔”，该炔烃的正确命名为3,4,4-三甲基-1-戊炔。 7．(2023·郑州高二检测)下列有机物的命名正确的是(　　) A．CH2BrCH2Br　　　　　　　二溴乙烷 B． 2-甲基-1-丙醇 C．CH3CH(C2H5)CH3 2-甲基丁烷 D． 2,2-二甲基丁酸 答案　C 解析　A项，CH2BrCH2Br的名称为1,2-二溴乙烷，错误；B项，的名称为2-丁醇，错误；C项，CH3CH(C2H5)CH3主链上有4个碳原子，名称为2-甲基丁烷，正确；D项，的名称为3,3-二甲基丁酸，错误。 题组三　环状有机化合物的命名 8．苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为(　　) A．2,4-二甲基-3-乙基苯 B．1,3-二甲基-2-乙基苯 C．1,5-二甲基-6-乙基苯 D．2-乙基-1,3-二甲基苯 答案　B 解析　苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，，因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。 9．下列环状有机化合物命名错误的是(　　) A． 1-甲基-3-乙基苯 B． 甲基环戊烷 C. 环己烯 D． 邻羟基乙基苯 答案　D 解析　的名称为邻乙基苯酚或2-乙基苯酚。 10．当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯，则有机物的正确的名称为(　　) A．1-甲基-1-苯基丁烯 B．2-苯基-2-戊烯 C．2-甲基苯丁烯 D．4-苯基-3-戊烯 答案　B 解析　是主链有5个碳原子的烯烃，2号碳上有1个碳碳双键和1个苯基，系统命名为2-苯基-2-戊烯。 11．某烃结构如图所示，其系统命名应为(　　) A．五甲基十一烷 B．1,2,2,6-四甲基庚烷 C．3,3,7-三甲基辛烷 D．2,6,6-三甲基辛烷 答案　D 解析　该烃最长碳链有8个碳原子，从离取代基最近的一端开始编号：，得该烃名称为2,6,6-三甲基辛烷，故选D。 12．(2022·济南检测)下列有机物命名(括号内为名称)正确的是(　　) A.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷) B．(2-甲基丁醛) C．(2,4,6-三硝基苯酚) D．(2-甲基-3-戊醇) 答案　C 解析　是主链有5个碳原子的烷烃，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个甲基，系统命名为2,2,3-三甲基戊烷，错误；B项，是主链有3个碳原子的醛，2号碳上有1个甲基，系统命名为2-甲基丙醛，错误；C项，以苯酚为母体，连羟基的碳为1号碳，则2、4、6号碳上各有1个硝基，系统命名为2,4,6-三硝基苯酚，正确；D项，是主链有5个碳原子的醇，4号碳上有1个甲基，2号碳上有1个羟基，系统命名为4-甲基-2-戊醇，错误。 13．某烷烃分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷烃的名称是(　　) A．正壬烷 B．2,6-二甲基庚烷 C．2,2,4,4-四甲基戊烷 D．2,3,4-三甲基己烷 答案　C 解析　烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有2种，说明其分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子，结构应非常对称，故为，其名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。 14．某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，则该烯烃的名称是(　　) A．2,2-二甲基-3-丁烯 B．2,2-二甲基-2-丁烯 C．2,2-二甲基-1-丁烯 D．3,3-二甲基-1-丁烯 答案　D 解析　该烯烃与氢气加成后得到的产物为，则烯烃的结构简式为，名称为3,3-二甲基-1-丁烯。 15．根据要求回答下列问题： Ⅰ.用系统命名法给下列物质命名： (1)的名称为____________________________________。 (2)的名称为__________________________________。 (3)的名称为___________________________________。 Ⅱ.根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式： (4)3,5-二甲基庚烷：______________________________________________________________。 (5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷：______________________________________________________。 Ⅲ.按要求回答下列问题： (6)的命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是____________________________；将其命名为“3-甲基丁烷”， 错误原因是_________________________________________；正确命名为________________。 答案　(1)2-甲基-5-乙基辛烷　(2)2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷　(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷 (4)CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 (5)CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3 (6)主碳链选错　主碳链编号顺序错　2-甲基丁烷 解析　(1) 为烷烃，最长主碳链有8个碳原子，离取代基近的一端编号得到名称为2-甲基-5-乙基辛烷。 (2)为烷烃，选取最长主碳链含7个碳原子，离取代基近的一端编号得到正确名称为2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷。 (3)为烷烃，选取最长主碳链含6个碳原子，离取代基近的一端编号得到2,4-二甲基-3-乙基己烷。 (4)3,5-二甲基庚烷，主碳链有7个碳原子，在主碳链的3号碳、5号碳原子上都连接一个甲基，结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。 (5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷，主碳链有6个碳原子，在主碳链的2号碳上有两个甲基，3号碳上连接1个乙基，5号碳原子上连接一个甲基，结构简式为CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3。 16．以下是几种苯的同系物，回答下列问题： ①　② ③ ④ ⑤　⑥ ⑦ (1)①②③之间的关系是________。 (2)按习惯命名法命名，②的名称为________；按系统命名法命名，③、⑥的名称分别为____________________________、___________________________。 (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。 (4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出其中苯环上一氯代物有2种的有机物的结构简式：________，按系统命名法命名为________。 答案　(1)互为同分异构体　(2)间二甲苯　1,4-二甲苯　1,2,3-三甲苯　(3)③⑤　3 (4)　1-甲基-4-乙基苯 解析　(1)①②③的分子式均为C8H10，但结构不同，互为同分异构体。(2)当有两个取代基时，苯的同系物的习惯命名是用“邻、间、对”表明取代基的相对位置关系；苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体，将苯环上支链中最简单的取代基所在的碳位号定为1号。(3)如果有苯环上的对称轴，找准对称轴分析；①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(4)④的同分异构体苯环上的一氯代物有2种，则此有机物有两个不同取代基，而且两个取代基处于对位。 学科网（北京）股份有限公司 $$