专题2.1.2 同分异构体-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3(苏教版2019)

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第2课时 同分异构体

[核心素养发展目标] 1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度,认识同分异构现象,能对有机物同分异构体进行分类。2.能根据烷烃同分异构体的书写,建立有机物同分异构体书写的思维模型,并会判断和书写有机物的同分异构体。

一、同分异构现象与同分异构体

1.同分异构现象和同分异构体

(1)同分异构现象:在有机化合物分子中,原子间在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会产生分子式相同而结构不同的现象。

(2)同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。

①特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。随着有机物中碳原子个数的增多,其同分异构体的数目增多。

②转化:同分异构体之间的转化是化学变化。

2.同分异构现象的分类

异构方式

形成原因

示例

构造异构

碳链异构

碳链骨架不同

正丁烷:CH3CH2CH2CH3

异丁烷:

位置异构

官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同

1-丁烯:

CH2==CH—CH2—CH3

2-丁烯:

CH3—CH==CH—CH3

官能团异构

官能团不同

乙醇:CH3CH2OH

二甲醚:CH3—O—CH3

立体异构

顺反异构

双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同

顺-2-丁烯:

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反-2-丁烯:

对映异构

存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能重合

乳酸:

 

3.同分异构现象与物质性质

(1)同分异构体虽然分子式相同,但结构不同,性质也存在差异,如三种戊烷沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。

(2)天然植物油主要含顺式脂肪酸,因其抗氧化能力差,稳定性不好,人们会将其进行氢化处理,在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。

(3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸,乳糖发酵也会产生乳酸,这两种乳酸分子构造相同,化学性质相同,但两者互为对映异构体,其旋光性不同,很多药物也都存在对映异构现象,其生物活性可能不同。

(1)每一种有机物都存在同分异构现象(  )

(2)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体,属于官能团异构(  )

(3)与互为同分异构体,属于立体异构(  )

(4)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(  )

(5)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(  )

(6)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子,且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(  )

答案 (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√

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已知下列有机物:

①和

②和

③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3

④CH3CH2CHO和

⑤和

⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3

⑦和

(1)其中属于构造异构的是______________(填序号,下同),属于同一物质的是________。

(2)其中属于碳链异构的是________,属于位置异构的是________,属于官能团异构的是________________________________________________________________________。

(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构,该分子的结构简式为________________________,写出该分子的顺反异构体:________________、______________________________。

(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体,该分子是______________________。

答案 (1)①③④⑤⑥⑦ ②

(2)① ⑤⑦ ③④⑥

(3)  (顺式)  (反式)

(4)

二、同分异构体的书写

1.烷烃同分异构体的书写page number 2

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