专题2.1.1 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

第一单元　有机化合物的结构 第1课时　有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法 [核心素养发展目标]　1.能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。 2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构，能从共价键的角度分析结构特征，能通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结构的直观认识。 一、有机物中碳原子的成键特点 1．碳原子的成键特点 2．碳原子的类型 饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。 不饱和碳原子：以双键或三键等方式成键的碳原子。 3．典型分子的结构比较 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 实验式 CH4 CH2 CH CH 结构式 H—C≡C—H 结构 简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 电子式 — 球棍 模型 空间填充模型 碳原子轨道杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 空间 结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形 碳原子的成键方式与分子空间结构的关系 (1)4个单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构，分子中所有原子不可能共面。 (2)双键：形成双键的碳原子和与其直接相连的原子处于同一平面上，分子中至少有6个原子共面。 (3)三键：形成三键的碳原子和与其直接相连的原子处于同一直线上，分子中至少有4个原子共线。 (4)苯环：有机物分子中含有一个苯环，至少有12个原子共面。 (1)碳原子只能和碳原子或氢原子形成共价键(　　) (2)烃分子中氢原子个数可以是奇数也可以是偶数(　　) (3)含4个碳原子的有机物分子中碳和碳之间最多可以形成4个碳碳单键(　　) (4)在有机物分子中，与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面(　　) (5)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内(　　) (6)炔烃分子中所有的碳原子不一定在同一直线上(　　) (7)二氯甲烷有两种不同的结构(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)× (6)√　(7)× 1．碳原子为什么总是形成4个共价键？ 提示　碳原子的最外层有4个电子，在成键过程中，既难失去这些电子，又难得到4个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成4个共价键。 2．判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么？ 提示　是否含有饱和碳原子。 某烃的结构简式为 ，根据碳原子成键特点，试回答下列问题： (1)分子中在同一平面内的碳原子最多有几个？在同一平面内的原子最多有几个？ (2)分子中共直线的碳原子有几个？饱和碳原子和不饱和碳原子分别为多少？ 答案　(1)该烃的结构简式可写为，因为单键可以旋转，可以将苯环和乙烯所在的平面旋为同一平面，故同一平面内的碳原子最多有12个；甲基为四面体结构，通过单键旋转，最多可把甲基上的一个氢原子旋在平面内，故分子中同一平面内的原子最多有20个。 (2)因为苯环为平面正六边形，碳碳三键为直线结构，根据该烃的分子结构可知，共直线的碳原子共6个；分子中全部以单键方式成键的碳原子有2个，故饱和碳原子为2个，其余的碳原子分别以双键、三键及苯环中特殊化学键的形式存在，故不饱和碳原子为10个。 结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面的原子至少12个，最多16个。 (2)平面与立体连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如分子中所有碳原子可能在同一平面上。 二、有机物结构的表示方法 物质名称分子式 结构式 结构简式 键线式 正戊烷C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3 丙烯C3H6 CH3CH==CH2 乙醇C2H6O CH3CH2OH 乙酸C2H4O2 CH3COOH或 由上表可知，表示有机化合物结构的方法中，分子式不能完整表示出有机化合物分子中各原子的成键情况，而结构式可完整表示，但对于结构比较复杂的分子，结构式太繁琐，采用结构简式既可以删繁就简，又可以展示有机物分子的结构特征。 键线式：无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，每个端点和拐点都表示一个碳原子，线表示化学键。 有机化合物分子结构的常见表示方法 (1)有机化合物的分子式、电子式、结构式及结构简式均能表示出分子中各原子的成键特点(　　) (2)有机物分子中原子间形成的单键，在书写结构简式时，可以省略，也可以不省略，如乙酸的结构简式可写为 (　　) (3)丙烯的分子式为C3H6，结构简式为CH3CHCH2(　　) (4)醛基的结构式为，结构简式可写为—CHO或—COH(　　) (5)某有机物的键线式为，其分子式为C3H8O(　　) (6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，可进一步简写为C3H7OH(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× 1．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： ①　②　③CH3CH3 ④　⑤ ⑥ ⑦　⑧ ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中，属于结构式的为__________(填序号，下同)，属于键线式的为__________，属于空间填充模型的为____________，属于球棍模型的为________。 (2)写出物质⑨的分子式：__________。 (3)写出物质⑩中官能团的电子式：______________________________、__________________。 (4)物质②的分子式为__________。 (5)物质⑥分子中所有的碳原子________(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。 答案　(1)⑩　①②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C11H18O2 (3)　　(4)C6H12　(5)不能 解析　①②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12。 2．(1)下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。 ①五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有______(填字母)。 ②b的结构简式为________，d的分子式为______。 (2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。 ①该有机物中○表示的原子为__________(用元素符号表示，下同)，表示的原子为____________，表示的原子为______________。 ②该产品的结构简式为______________________，键线式为____________________。 答案　(1)①bcde　②　C4H6 (2)①H　C　O　②　 解析　(2)①分子结构中黑球1与3个白球、黑球2形成四个共价键，所以黑球为碳原子，白球为氢原子；根据6号原子与氢原子、4号碳原子形成两个共价键，可知6号原子为氧原子；根据3号碳原子与2个氢原子、2号碳原子成键，可知2号碳原子与3号碳原子之间存在碳碳双键；根据4号碳原子与2号碳原子、6号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则，可以得出4号碳原子与5号氧原子之间存在的是碳氧双键。 题组一　有机物中碳原子的成键特点 1．目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物，下列关于其原因的叙述不正确的是(　　) A．碳原子之间，碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以与多数非金属元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合 答案　B 解析　A项，碳原子最外层有4个电子，碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)之间形成4个共价键达到稳定结构，正确；B项，碳原子性质不活泼，不容易得失电子，易通过共用电子对形成共价键，错误；C项，碳原子之间成键方式具有多样性，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键、三键，不仅可以形成碳链还可以形成碳环，正确；D项，碳原子最外层有四个电子，碳原子之间可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键，多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合，正确。 2．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　) A．饱和有机物中碳原子不能发生化学反应 B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C．任何有机物中氢原子数目不可能为奇数 D．五个碳原子之间能够形成5个碳碳单键 答案　D 解析　A项，烷烃中的碳原子都是饱和碳原子，饱和碳原子能发生取代反应，错误；B项，碳原子也能与氧原子形成不饱和键，错误；C项，有的有机物分子中含有奇数个氢原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等，错误；D项，碳原子可以形成碳环，含有5个C—C单键，正确。 3．(2023·金华高二检测)下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　) A．HCOOH， B．CH4Si， C．CH2SO， D．CH3OH， 答案　B 4.科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．该分子的分子式为C5H4 B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键 C．该分子在一定条件下可与H2发生反应 D．该分子中只有C—C键，没有C==C键 答案　D 解析　1分子该物质由五个碳原子和四个氢原子构成，分子式为C5H4；该分子中间的C形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。 题组二　有机物结构的表示方法 5．下列化学用语不正确的是(　　) A．的分子式：C2H4O2 B．乙烷分子的球棍模型： C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．CH4S的结构式： 答案　C 解析　乙烯的结构简式是CH2==CH2，碳碳双键不能省略。 6．下列有机物分子的键线式表示正确的是(　　) A．乙烷 B．丙烯 C．乙醇 D．乙酸 答案　B 解析　键线式中的端点、拐点、交点都表示一个碳原子，A、B、C、D中都有三个碳原子，B项正确。 7．下面各种结构不能用于表示乙醇分子的是(　　) A． B．CH3CH2OH C． D．C2H5OH 答案　A 解析　A项中表示正丙醇(CH3CH2CH2OH)的键线式。 题组三　有机物分子中原子共面、共线的判断 8.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的化合物，对该化合物的描述不正确的是(　　) A．该化合物分子式为C25H20 B．该化合物为芳香烃 C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D．该化合物中所有原子一定处于同一平面 答案　D 解析　烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位置不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当四个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。 9．下列化合物中的所有原子一定都在同一平面上的是(　　) A．CH4 B．CH3COOH C． D．(CH3)3C—C≡C—CH==CHCH3 答案　C 解析　A项，甲烷是正四面体结构，所有原子一定不在同一平面，错误；B项，由于甲基中4个原子不能共平面，所以CH3COOH中所有原子一定不在同一平面，错误；C项，苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，直线形的乙炔在苯所在的平面上，所以苯乙炔中的所有原子一定都在同一平面，正确；D项，由于甲基所连4个原子不能共平面，所以(CH3)3C—C≡C—CH==CHCH3中的所有原子不可能都在同一平面，错误。 10．(2022·济南高二检测)关于的说法正确的是(　　) A．所有碳原子可能都在同一平面上 B．最多有18个原子在同一平面上 C．一定有5个碳原子在同一直线上 D．至少有15个原子共面 答案　A 解析　A项，该有机物含有苯环、碳碳双键，都为平面形结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一平面上，则所有的碳原子可能在同一平面上，正确；B项，甲基上可能有1个氢原子与苯环、碳碳双键共平面，则最多有17个原子在同一平面上，错误。 11．下列叙述正确的是(　　) A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上 B．分子中7个碳原子都在同一平面内 C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上 D．某有机物CH3—CH==CH—CH3分子中4个碳原子可能在同一条直线上 答案　B 解析　丙烷分子中的碳原子呈锯齿形排列，不可能在同一条直线上，A错误；—CH3中的C原子占据了苯分子中1个H原子的位置，所以分子中7个碳原子都在同一平面内，B正确；烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上，C错误；分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子，在同一个平面内，但是不可能在同一直线上，D错误。 12．α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　) A．其分子式为C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．含有4种不同化学环境的氢原子 答案　C 解析　由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；—CN为直线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误。 13．(2023·盐城检测)某有机物的结构简式为，位于同一平面上的原子数最多可能是(　　) A．19个 B．20个 C．21个 D．22个 答案　C 解析　乙炔为直线结构，所有原子共线，异丙基连在乙炔氢原子的位置，乙烯是平面结构，所有原子共面，乙炔基取代乙烯氢原子的位置，苯是平面结构，所有原子共面，而甲基、次甲基均为四面体结构，所以结构中最多有21个原子共面(13个C、8个H)。 14．环六亚甲基四胺是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。下列关于环六亚甲基四胺分子结构的叙述正确的是(　　) A．分子中所有的N、C原子共面 B．结构简式中打*的N原子处于分子的中心 C．分子中含有3个相同的C、N交替排列的六元环 D．连接分子中的4个N原子可构成一个正四面体 答案　D 解析　C、N均为sp3杂化，均为四面体结构，则分子中的所有C、N原子不可能共面，故A错误；整个分子是个笼状结构，没有N原子处于分子的中心，故B错误；该分子的空间结构为，则分子中含有4个相同的C、N交替排列的六元环，故C错误；由选项C可知，连接分子中的4个N原子可构成一个正四面体，如图，故D正确。 15．Ⅰ.根据键线式或结构简式，写出下列有机物的分子式： (1)____________________________________________________________________。 (2)_____________________________________________________________________。 (3)___________________________________________________________________。 (4)_____________________________________________________________________。 (5)___________________________________________________________________。 Ⅱ.某有机化合物的结构如下，分析其结构并回答下列问题。 (1)写出其分子式：_______________________________________________________________。 (2)其中含有________个不饱和碳原子，分子中有________种双键。 (3)分子中的饱和碳原子有________个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个。 答案　Ⅰ.(1)C6H14　(2)C5H10　(3)C7H11Cl (4)C3H6O　(5)C5H10O Ⅱ.(1)C16H16O5　(2)12　2　(3)4　4 解析　Ⅰ.键线式中每个拐点和端点均表示有一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，再根据碳原子的四价键结构特点，来确定氢原子个数。Ⅱ.(2)以单键方式成键的碳原子称之为饱和碳原子，以双键或三键等方式成键的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子；除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种双键，如结构简式中所标位置： 。 (3)苯环上的12个原子均共面，此分子中连在苯环上的3个碳原子和1个氧原子可看作取代氢原子所得，与苯环共面，又因为碳碳三键的存在，导致共有4个碳原子一定与苯环共面。 学科网（北京）股份有限公司 $$