专题1.2 微专题1 有机物分子式及结构式的确定-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3(苏教版2019)
微专题1 有机物分子式及结构式的确定
1.等效氢原子
有机化合物中,处于相同化学环境中的氢原子,可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效,如CH4中4个H等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效,如新戊烷()中12个H等效。
(3)处于对称位置上的氢原子等效,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效。
2.等效氢原子的应用
(1)一元取代物同分异构体的种类数
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物,即烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。
(2)二元取代物同分异构体的种类数
二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类,剔除重复结构后,即为二元取代物的种类数。
3.有机物分子式的确定
(1)不饱和度(Ω)
不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1。
如:Ω=1,—C≡C—:Ω=2,
:Ω=1,
:Ω=1,苯环:Ω=4。
(2)确定有机物分子式的方法
①单位物质的量法
根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数,推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子的个数,最后确定有机物的分子式。
②最简式法
根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式),分子式为
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最简式的整数倍,利用物质的相对分子质量可确定其分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶
∶
=a∶b∶c(最简整数比),最简式为CaHbOc,则分子式为(CaHbOc)n,得n=
(Mr为有机物的相对分子质量)。
(3)商余法(适用于烃类分子式的求法)
用烃(CxHy)的相对分子质量除以12,看商和余数,即=x……y,则分子式为CxHy。在此基础上,由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下:
CxHyCx-1Hy+12可能分子式)
注意 原子数最多不能超过饱和。
4.有机物结构式、结构简式的确定
(1)图谱法
红外光谱、1H核磁共振谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。
(2)价键规律法
可根据不饱和度,判断可能含有的化学键或结构。
如:CH4O中的碳原子已饱和,其结构简式只能是CH3OH;C4H8的Ω=1,可能为烯烃或环烷烃。
(3)化学方法
方法 | 依据 | 结论或实例 | |
① | 定性实验 | 实验中有机化合物表现出的性质 | 确定官能团 |
② | 定量实验 | 确定有机化合物的官能团 | 如乙醇结构简式的确定 |
确定官能团的数目 | 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气,则说明1个该醇分子中含2个—OH | ||
③ | 进行“组装”确定 | 根据实验测得的官能团种类、数目,联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” | 确定有机化合物的结构简式 |
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1.有机化合物的一氯代物共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.7种
答案 C
解析 该有机化合物具有一定的对称性,其“等效氢原子”的种类如图,故其一氯代物共有5种。
2.已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g,碱石灰增重17.6 g,该有机物的分子式是( )
A.C2H6O B.C2H4O
C.CH4O D.C2H6O2
答案 A
解析 将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重的10.8 g为水的质量,碱石灰增重的17.6 g为二氧化碳的质量。生成水的物质的量为=0.6 mol,H原子的物质的量为0.6 mol×2=1.2 mol;生成二氧化碳的物质的量为
=0.4 mol,C原子的物质的量为0.4 mol;9.2 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为
=0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol=2∶6∶1,该有机物的最简式为C2H6O,由于H原子已经饱和,故该有机物的分子式为C2H6O,故A正确。
3.(2022·辽宁朝阳高二期中)A、B两种有机物都属于烃类,都含有6个氢原子,它们的1H核磁共振谱如图。下列说法一定错误的是( )
A.A是C2H6,B是
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