第3章 实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

第三章　 实验活动2　有机化合物中常见 官能团的检验 【实验目的】 1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2.学习有机化合物中常见官能团的检验。 【实验用品】 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。 1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 【实验步骤】 1.几种常见官能团的检验 (1) (烯烃) 碳碳双键   实验1 实验2 实验内容 向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 实验现象 _______________________________________ _________________________________ 解释或化学方程式 __________________________________________ 1-己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 CH2==CH—C4H9＋Br2 ―→CH2BrCHBrC4H9 (2) (卤代烃) 碳卤键   实验 实验内容 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象 实验现象 ① ； ②___________________________ 加热后液体不再分层 另一试管中有淡黄色沉淀生成 化学方程式 _____________________________________________ 、 _______________________________ ＋NaBr NaBr＋AgNO3=== AgBr↓＋NaNO3 (3) —OH(酚) 羟基   实验1 实验2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 实验现象 _______________ ___________ 有白色沉淀生成 溶液显紫色 解释或化学方程式 __________________________________ 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ＋3Br2―→ ↓ ＋3HBr (4) (醛) 醛基   实验 实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 实验现象 __________________ 有砖红色沉淀生成 化学方程式 ______________________________________________________________ 2.利用实验方法区分下列两组物质 (1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 ______ 溶液分层，溴水褪色 ________ 溶液分层，上层有色 ____ 溶液分层，下层有色 _________ 乙醇 1-己烯 苯 四氯化碳 (2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 _______ 溶液分层，不褪色 __________ 溶液不分层，褪色 ______ 产生白色沉淀 ______ 1-丙醇 2-氯丙烷 丙醛 苯酚 3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸( )。乙酰水杨酸 中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向两支试管中分别加入2 mL清液 向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象 _________ 分子中含有_____ 向另一支试管中滴入 2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象 ___________ 阿司匹林水解产物分子中含有___ ____，证明阿司匹林中含有酯基 羧基 溶液变红 溶液显紫色 羟基 酚 【问题和讨论】 除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 答案　乙酸乙酯 乙醇 乙酸 1 2 3 1.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、 、 四种物质鉴别出来的试剂是 A.H2O B.Na2CO3溶液 C.CCl4 D.NaHSO4 跟踪训练 √ 1 2 3 跟踪训练 CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鉴别，故A不选； 加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选； 四种有机物均与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选； CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。 2.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是 A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油 B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸 D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液 跟踪训练 √ 1 2 3 跟踪训练 1 2 3 植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意； 葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意； 酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意； 硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。 3.分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。 (1)实验探究 将它们分别进行下列实验，其实验记录如下： 跟踪训练 1 2 3 加入试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 跟踪训练 1 2 3 加入试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 (2)实验结论 四种物质的结构简式：X_________________；Y_____________；Z______________；W____________。 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋ Cu2O↓＋3H2O $$