第2章 提升课2 有机物分子中原子共线、共面的判断 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

提升课2　有机物分子中原子共线、 共面的判断 第二章　 1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。 2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。 核心素养 发展目标 内容索引 一、常见分子的空间结构 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 课时对点练 常见分子的空间结构 一 1.熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 _________ _____   任意 原子共面，C—C 旋转 C2H4 _________ _____     原子共面，C==C 旋转 正四面体 平面结构 sp3 sp2 3 可以 6 不能 C2H2 _______ ___     __原子共线(面)，C≡C 旋转 C6H6 ____________ ___     原子共面，对角线上 原子共线 直线形 sp 4 不能 平面正六边形 sp2 12 4 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 全部共面。 6 4 12 不可能 分析甲醛( )、甲酸( )分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 深度思考 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子( ) 中所有原子共面，甲酸分子( )中所有原子可能共面。 应用体验 1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 √ 甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意； 乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意； 丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意； 碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 应用体验 2.现有下列物质： ①　 ②CH3CH==CHCH3　　③　　　 ④ ⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是_____(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是___________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是_____。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是_____。 ③ ②③④⑥ ⑤ ⑥ ①中碳原子都饱和，所有原子不共面； ②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面； ③ 中的12个原子共面； ④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面； ⑤的结构可表示为 ，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳 双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上； ⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与 —C≡C—在同一直线上。 返回 有机物分子中原子共线、共面的分析 二 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔 的直线结构模型分析， 原子共平面， 个原子共直线。 所有 4 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平 面不一定重合。如苯乙烯分子( )中共平面的原子至少 个，最多 个。 12 16 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一 个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共 平面原子至少 个，最多 个。 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少 个，最 多 个。其中________________号原子一定 共直线。 6 7 12 19 1,2,3,4、6,8,9,10 (1)苯( )中所有原子共平面，环己烷( )中所有原子也共面 正误判断 × (2)庚烷( )中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面 (3)联苯( )中的所有原子一定共面 (4)有机物 中共线的碳原子最多有4个 √ × × 应用体验 1.下列说法正确的是 A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上 D. 分子中至少有16个原子共平面 √ 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误； 甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B错误； 因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误； 分子中在同一条直线上的原子有8个 ( )，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有 16个原子共平面，D正确。 应用体验 2.有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有___个。 12 6 9 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有 6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 返回 课时对点练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组一　常见分子的空间结构 1.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是 A.2-丁烯 B.苯 C.1-丁烯 D. 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与碳碳三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 2.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 A.CH2==CH—CH==CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 B. C. D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 CH2==CH—CH==CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，A不符合题意； 中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上，故所有原子处于同一平面，B不符合题意； 分子中存在甲基，具有四面体形结构，所有原子不可能处于同一平面，C符合题意； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键，可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，D不符合题意。 题组二　有机物分子中共线、共面的分析 3.(2023·合肥高二检测)CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为 A.6,4 　　　B.5,4 　　　 C.6,5　　　 D.6,6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 有机物 　　　　　　　共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个。 √ 4.在　　　　　　　　　　 分子中，处于同一平面上最多可能有的原 子数为 A.12 　　　B.14 　　　C.18 　　　D.20 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的 原子如图所示：　　　　　　　　　　　　　　 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 5.(2022·自贡高二检测)某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是  A.3,14,5 B.4,10,2 C.3,14,4 D.3,10,3 √ 已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及C==C为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。 6.(2023·黑龙江大庆高二检测)某有机物结构简式为 　　　　　　　 ，对该有机物分子的描述正确的是 A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上 C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 7.(2022·青岛高二检测)双酚A(如图)是制作粘合剂AB胶的主要原料之一，下列说法正确的是 A.双酚A分子中所有碳原子可能共面 B.双酚A一定共线的碳原子有5个 C.双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种 D.双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，具有四 面体结构，则所有碳原子不可能共面，故A错误； 苯环是平面正六边形结构，饱和碳原子是四面体结构，则双酚A一定共线的碳原子有3个，故B错误； 双酚A分子中苯环上碳原子是sp2杂化，饱和碳原子是sp3杂化，故C正确； 双酚A结构对称，其一氯代物(不考虑—OH的取代)有3种，其中苯环上两种，甲基上一种，故D错误。 8.下列说法正确的是 A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 B.a( 　　　 )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上 C. 中所有碳原子可能都处于同一平面 D.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误； B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误； D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 9.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是 A.该有机物的分子式为C9H8O2 B.1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应 C.该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应 D.该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确； 碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1 mol该有机 物最多能和4 mol氢气发生加成反应，故B正确； 该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误。 综合强化 10.有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH==CHCH3的键线式为 。已知有机物X的键线式为 ，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列 关于Y的说法正确的是 A.Y的结构简式为 B.Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层 C.Y不能发生取代反应 D.Y分子中的所有原子一定共平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为 ，它能与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 11.有机物M、N、Q之间的转化关系为 ， 下列说法正确的是 A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B.N分子中所有原子共平面 C.Q的名称为异丙烷 D.M、N、Q均能与溴水反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 依题意，M、N、Q的结构简式分别为 、 、 ，求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物， 丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、 ，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误； Q的名称是异丁烷，C项错误； M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。 12.(2022·广西河池高二期末)已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是 A.①和②两种物质的分子式均为C9H11 B.②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) C.②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D.①分子中最多有4个碳原子共直线 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 由题给结构可知①②的分子式均为C9H12，故A错误； ②分子中只有两种氢原子，其一氯代物只有两种，故 B正确； ②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误； ①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D错误。 13.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式如图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是 A.属于芳香烃 B.分子中最多有23个原子共面 C.分子式为C14H8Cl5 D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 该有机物含Cl元素，属于烃的衍生物，故A错误； 有机物含有2个苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，图中每个苯环有11个原子共平面，则分子中最多有23个原子共面，故B正确； 由结构简式可知有机物分子式为C14H9Cl5，故C错误； 分子中含有2个苯环，则1 mol该物质最多能与6 mol H2加成，故D错误。 14.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构： C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有____个。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 4 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 (2)一定在同一平面上的原子最多有_____个。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 12 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 (3)可能在同一平面上的原子最多有______个。 17 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15.①～④是几种有机物的名称、分子式或结构简式：①C2H2　②苯　 ③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4　 据此回答下列问题： (1)实验室制取①的化学方程式：______________________________； ③的名称：_______________。 (2)②的同系物A，分子中共含66个电子，其苯环上一溴代物只有一种， A的结构简式：____________。 15 综合强化 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ 3,5-二甲基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，分子中共含66个电子，即6n＋2n－6＝66，n＝9；A的分子式是C9H12，苯环上一溴代物只有一种，A的 结构简式： 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种，如： A.CH2==C==C==C==CH2　B.CH≡C—CH==C==CH2　C. 　 D. ，其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式： ___________________。 15 综合强化 CH≡C—C≡C—CH3 C5H4中所有碳原子均共线必须含有碳碳三键，符合要求的结构简式：CH≡C—C≡C—CH3。 返回 $$