2.1.2 烷烃的命名及同分异构体的书写 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

第2课时　烷烃的命名及同分异构体 的书写 第二章　第一节 1.了解烃基的概念，学会书写烃基。 2.了解烷烃的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法。 3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。 核心素养 发展目标 内容索引 一、烷烃的命名 二、减碳法书写烷烃的同分异构体 课时对点练 烷烃的命名 一 1.烃基 (1)定义：烃分子中去掉1个 后剩余的基团，常用—R表示。 (2)分类 氢原子 ①烷基 定义： 烃分子中去掉1个 后剩余的基团 通式：__________ 实例：甲基： ，乙基： ， 丙基： (正丙基)、 (异丙基) 氢原子 烷 —CnH2n＋1 —CH3 —CH2CH3 —CH2—CH2—CH3 ②其他：乙烯基：—CH==CH2， 苯基： 。 (3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子， 如—CH3的电子式为 。 2.习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 数字 如C11H24叫 、C5H12叫 ，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3： 、 ： 、 ： 。 十一烷 戊烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 3.系统命名法 (1)选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数 的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 (2)编序号，定支链 ①最近：从离 最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从____支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 最多 取代基 简单 (3)写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 ③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如： 记忆口诀 烷烃命名口诀 (1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基 (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种 (3)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基 (4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷 正误判断 √ × √ × 应用体验 1.(2022·石家庄高二期中)下列有机物的系统命名正确的是 A. ：2,4,4-三甲基戊烷 B. ：2-异丙基丁烷 C. ：2,3-二乙基戊烷 D. ：3,3,5-三甲基庚烷 √ 的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，A项错误； 的系统命名为2,3-二甲基戊烷，B项错误； 的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷，C项错误。 应用体验 2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。 (1) ： 。 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5： 。 2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷 (3) ： 。 3,3-二甲基-5-乙基庚烷 应用体验 3.根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。 (1)2,2,3,3-四甲基丁烷：___________________。 (2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：__________________________________。 返回 减碳法书写烷烃的同分异构体 二 烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写最长的碳链： 。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 C—C—C—C—C—C 、 。 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。 注意：a.乙基不放2号位。 b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。 c.从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 、 。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式： 、 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 _________________、 _______________、 ____________、 ___________。 减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 思维建模 返回 戊基有几种同分异构体？你是如何确定的？ 深度思考 提示　方法一：戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、 (异 戊烷)和 (新戊烷)。根据等效氢的判断方法，正戊烷、异 戊烷、新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1，因此戊基共有8种。 深度思考 方法二：类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写：C—C—C—C—C—、 、 、 、 、 、 、 ，共8种。 应用体验 1.主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有 A.2种 　　　B.3种 　　　C.4种 　　　D.5种 √ 主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，不可能含有1个乙基支链，只能含有2个—CH3,2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有2种不同结构。 应用体验 2.某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。 答案　　　　　　　 　　　　3-甲基己烷 2-甲基己烷 3-乙基戊烷 链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，则14n＋2＝100，n＝7，该链状烷烃为C7H16。分子内有3个甲基，说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基，可能的结构为 　　　　　　、 ；若 取代基为乙基，可能的结构为 ；取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。 返回 课时对点练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组一　烷烃的命名 10 11 12 13 14 15 对点训练 1.有机物 的主链上所含碳原子数目为 A.5 　　　B.6 　　　C.7 　　　D.8 √ 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。 2.在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是 A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。 3.(2023·广州高二调研)某烷烃分子的键线式为 ，用系统命名法命名，其名称为 A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷 B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 C.3,3,4-三甲基戊烷 D.2,3,3-三甲基戊烷 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 根据键线式写出该有机物的结构简式，可知最长碳链上有5个碳原子，以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号，得到有机物名称为2,3,3-三甲基戊烷。 4.下列有机化合物的命名正确的是 A.3,3-二甲基丁烷 B.2,3-二甲基丁烷 C.2-乙基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 A项，主链未从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2,2-二甲基丁烷，错误； B项，2,3-二甲基丁烷主链的碳骨架为C—C—C—C，在2、3号C上各连有1个甲基，该命名符合烷烃的命名原则，正确； C项，2号碳原子不能连有乙基，错误； D项，取代甲基的位次和不是最小，说明主链的编号错误，正确命名为2,2,3-三甲基丁烷，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 5.分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为 A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.3,4-二甲基己烷 C.2,2,3-三甲基戊烷 D.3-甲基-3-乙基戊烷 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 乙烷中六个氢原子全部被甲基取代，得到的物质为 ， 依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效，可知该烷烃的一氯代物只有一种，该烷烃主链有4个碳原子，2号、3号碳上各有2个甲基，其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷。 题组二　烷烃同分异构体的书写及数目的判断 6.下列分子式只表示一种物质的是 A.C4H10 B.C8H10 C.C2H5Cl D.C2H4Cl2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 分子中不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷，错误； B项，C8H10存在多种同分异构体，如 、 等，错误； D项，两个氯原子可以连在相同的碳原子上，也可以连在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。 7.下列烃在光照下与氯气反应，最多可生成3种一氯代物的是(不考虑立体异构) A.2-甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 C.环戊烷( ) D.2-甲基戊烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 A项， 有4种一氯代物； B项， 有3种一氯代物； C项， 有1种一氯代物； D项， 有5种一氯代物。 8.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个 和一个—Cl，它的可能结构有(不考虑立体异构) A.4种 　　　B.5种 　　　 C.6种 　　　D.7种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 以C5H12为基础，有8种处于不同化学环境的氢原子，故C5H11Cl有8种同分异构体，符合题给条件的有以下4种： 　　　　　 　　　　、 　　　　　　　　　 　 、 、 。 9.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是 A.正己烷的分子式为C6H12，其沸点比庚烷低 B.己烷的同分异构体有5种 C.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 D.正己烷与C7H14互为同系物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 正己烷的分子式为C6H14，相对分子质量比庚烷小， 其沸点比正庚烷低，但庚烷有多种同分异构体，有较 多支链的庚烷的同分异构体沸点低，故A错误； 己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5种，故B正确； 正己烷不能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，两者混合后发生萃取，故C错误； 正己烷C6H14与C7H14在分子组成上只相差1个C，不互为同系物，故D错误。 综合强化 10.常温下，1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，下列判断正确的是 A.该链状烷烃的分子式为C5H12 B.反应所生成的有机物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀 C.该链状烷烃的四氯代物有2种 D.反应产物中一氯代物的物质的量分数最大 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 设此链状烷烃的分子式为CnH2n＋2，由于烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应时，取代1 mol H消耗1 mol氯气，根据完全取代消耗6 mol氯气可知，1个链状烷烃分子中含6个H，即2n＋2＝6，故n＝2，此链状烷烃为乙烷，分子式为C2H6，A错误； 氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质，不能电离出Cl－，B错误； 该烃分子中共有6个H，其四氯代物种数和二氯代物种数相同，而乙烷的二氯代物有2种，故其四氯代物也有2种，C正确； 反应产物中HCl的物质的量分数最大，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 11.共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为 桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为 。下列关于该化合物的说法错误的是 A.桥头碳为1号和4号 B.与环己烯互为同分异构体 C.二氯代物有6种结构(不考虑立体异构) D.所有碳原子不可能位于同一平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 A对，由题意得 中桥头碳为1号和4号； B对，二环[2.2.0]己烷的分子式与环己烯相同，均为C6H10，互为同分异构体； C错，二环[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2个氢原子、取代1和2上的各1个氢原子、取代1和3上各1个氢原子、取代1和4上各1个氢原子、取代2和3(或5和6)上各1个氢原子、取代2和5上各1个氢原子、取代2和6上各1个氢原子，共7种结构； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 D对，分子中含有的碳原子均为饱和碳原子，为四面体结构，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。 12.烃A分子的立体结构为 (其中C、H原子已略去)，因其分子中碳 原子排列类似金刚石故名“金刚烷”，下列说法错误的是 A.金刚烷分子式是C10H16 B.金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构) C.金刚烷分子由4个六元环组成 D.金刚烷分子的一氯代物有2种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 由结构可知，含4个 ,6个—CH2—，则分子式为C10H16，选项A正确； 金刚烷中有两种氢原子： 、—CH2—，故二氯取代时可以固定一 个氯，移动另一个氯原子，①固定CH，故另一氯可位于六元环的邻、间、对三种，②固定 ，另一氯可位于同环的1号、3号碳位和异环的—CH2—位三种，共6种，选项B错误； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 由金刚烷的键线式，可知分子内由C原子构成的最小的环上有6个C原子，这种环有4个，选项C正确； 含4个 、6个—CH2—，含2种处于不同化学环境的H原子，则一氯代物有2种，选项D正确。 13.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图所示： 下列说法错误的是 A.该转化变废为宝，有利于可 持续发展 B.图中的a、b互为同系物，a的名称是2-甲基丁烷 C.反应①和②的产物中均含有水 D.转化过程中只有极性键的断裂和形成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 该转化实现了CO2的资源化利用，可以变废为宝，有利于可持续发展，故A项正确； 图中物质a为2-甲基丁烷(C5H12)，b为正庚烷(C7H16)，二者均为烷烃，互为同系物，故B项正确； 根据元素守恒，反应①、②的产物中均有水；故C项正确； 根据转化示意图可知，该转化过程既有极性键、非极性键的断裂，也有C—H极性键、C—C非极性键的形成，故D项错误。 14.(2022·上海市民办文绮中学高二检测)有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。结合已学的有机知识，完成下列各题。 (1)根据概念的内涵，辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别： ①金刚石、石墨、C60　②氕和氘　③ 和　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 ④CH4和 ⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 其中属于同系物的是_____(填序号，下同)；同位素的是____；同素异形体的是______；同一物质的是_____；同分异构体的是_____。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 ④CH4和 ⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 ①金刚石、石墨、C60　②氕和氘　③ 和　 ④ ② ① ③ ⑤ (2)某链状烷烃的相对分子质量为128，分子中含2个异丙基( )和1个乙基(—CH2CH3)，下列关于该烷烃的说法正确的是____(填字母)。 ①该烷烃可命名为2,4-二甲基-3-乙基戊烷；②分子中含共用电子对数为28；③该烷烃难溶于水，密度比水大；④该烷烃可以发生氧化反应，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色 A.①② 　　　B.②③ 　　　C.③④ 　　　D.①④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 A 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 根据链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，14n＋2＝128，解得n＝9，则其分 子式为C9H20， 　　　　　　　 为其结构式，该烷烃可命名为 2,4-二甲基-3-乙基戊烷，①正确； 分子中含共用电子对数为28，②正确； 该烷烃难溶于水，密度比水小，③错误； 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15.(2022·海南儋州高二校考)按要求完成下列问题。 15 综合强化 (1)键线式 表示的物质的分子式为_______。 C6H14 分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式： ______________。 15 综合强化 戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明该有机物分子中只含 1种不同化学环境的氢原子，该烃的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (3)写出2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式： _____________________________________________。 CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 2,6-二甲基-4-乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子，甲基处于2、6号碳原子上，乙基处于4号碳原子上，其结构简式为 CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (4)写出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系统命名法的名称：____________。 3-甲基己烷 CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3主链上有6个碳原子，甲基处于3号碳原子上，所以系统命名法的名称为3-甲基己烷。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (5)写出C6H12的一种同分异构体，满足其一氯代物只有一种的结构简式：________。 C6H12的一种同分异构体，其一氯代物只有一种，说明该化合物结构对称且有一个双键或者环，满足条件的物质的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (6) 的名称是_____________________。 的最长碳链上有6个碳原子，在2、5 号碳原子上各含有1个甲基，在3号碳原子上含有1个乙基，正确命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。 2,5-二甲基-3-乙基己烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (7)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有_____个甲基原子团。 由名称可知主链两端各有1个甲基，支链上有3个甲基、1个乙基，乙基上含有1个甲基，所以分子中共有6个甲基原子团。 6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是________，其结构简式是________________，名称是___________________。 分子中有6个甲基而一溴代物只有1种，说明结构对称，其结构简式是(CH3)3CC(CH3)3，分子式是C8H18，名称是2,2,3,3-四甲基丁烷。 C8H18 (CH3)3CC(CH3)3 2,2,3,3-四甲基丁烷 返回 $$