第2章 提升课2 有机物分子中原子共线、共面的判断-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

提升课2　有机物分子中原子共线、共面的判断 [核心素养发展目标]　1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。 一、常见分子的空间结构 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。 1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3-丁二烯 答案　D 解析　甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 2．现有下列物质： ①　②CH3CH==CHCH3　③　④　⑤　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。 答案　(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥ 解析　①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③中的12个原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 (1)苯()中所有原子共平面，环己烷()中所有原子也共面(　　) (2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面(　　) (3)联苯()中的所有原子一定共面(　　) (4)有机物中共线的碳原子最多有4个(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 1．下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．分子中至少有16个原子共平面 答案　D 解析　丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 2．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。 答案　12　6　9 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 题组一　常见分子的空间结构 1．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(　　) A．2-丁烯 B．苯 C．1-丁烯 D． 答案　C 解析　与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与碳碳三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 2．下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—CH==CH2 B． C． D. 答案　C 解析　CH2==CH—CH==CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，A不符合题意；中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上，故所有原子处于同一平面，B不符合题意；分子中存在甲基，具有四面体形结构，所有原子不可能处于同一平面，C符合题意；相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键，可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，D不符合题意。 题组二　有机物分子中共线、共面的分析 3．(2023·合肥高二检测)CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为(　　) A．6,4 B．5,4 C．6,5 D．6,6 答案　A 解析　有机物共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个。 4．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为(　　) A．12 B．14 C．18 D．20 答案　D 解析　苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：。 5．(2022·自贡高二检测)某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3 答案　C 解析　已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及C==C为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。 6．(2023·黑龙江大庆高二检测)某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是(　　) A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面 答案　D 7．(2022·青岛高二检测)双酚A(如图)是制作粘合剂AB胶的主要原料之一，下列说法正确的是(　　) A．双酚A分子中所有碳原子可能共面 B．双酚A一定共线的碳原子有5个 C．双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种 D．双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种 答案　C 解析　与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，具有四面体结构，则所有碳原子不可能共面，故A错误；苯环是平面正六边形结构，饱和碳原子是四面体结构，则双酚A一定共线的碳原子有3个，故B错误；双酚A分子中苯环上碳原子是sp2杂化，饱和碳原子是sp3杂化，故C正确；双酚A结构对称，其一氯代物(不考虑—OH的取代)有3种，其中苯环上两种，甲基上一种，故D错误。 8．下列说法正确的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 答案　D 解析　A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 9.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C9H8O2 B．1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应 C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应 D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上 答案　C 解析　由结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确；碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1 mol该有机物最多能和4 mol氢气发生加成反应，故B正确；该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误。 10．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH==CHCH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是(　　) A．Y的结构简式为 B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层 C．Y不能发生取代反应 D．Y分子中的所有原子一定共平面 答案　A 解析　根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，它能与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。 11．有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是(　　) A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名称为异丙烷 D．M、N、Q均能与溴水反应 答案　A 解析　依题意，M、N、Q的结构简式分别为、、，求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。 12.(2022·广西河池高二期末)已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．①和②两种物质的分子式均为C9H11 B．②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D．①分子中最多有4个碳原子共直线 答案　B 解析　由题给结构可知①②的分子式均为C9H12，故A错误；②分子中只有两种氢原子，其一氯代物只有两种，故B正确；②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D错误。 13.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式如图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面 C．分子式为C14H8Cl5 D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成 答案　B 解析　该有机物含Cl元素，属于烃的衍生物，故A错误；有机物含有2个苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，图中每个苯环有11个原子共平面，则分子中最多有23个原子共面，故B正确；由结构简式可知有机物分子式为C14H9Cl5，故C错误；分子中含有2个苯环，则1 mol该物质最多能与6 mol H2加成，故D错误。 14．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有________个。 (2)一定在同一平面上的原子最多有______个。 (3)可能在同一平面上的原子最多有______个。 答案　(1)4　(2)12　(3)17 解析　(1)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 (2)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 (3)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 15．①～④是几种有机物的名称、分子式或结构简式：①C2H2　②苯　③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4　 据此回答下列问题： (1)实验室制取①的化学方程式：____________________________________；③的名称：______________________________________________________________________________。 (2)②的同系物A，分子中共含66个电子，其苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式：______。 (3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种，如：A.CH2==C==C==C==CH2　B．CH≡C—CH==C==CH2　C.　D.，其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式：____________。 答案　(1)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑3,5-二甲基庚烷　(2)　(3)CH≡C—C≡C—CH3 解析　(2)苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，分子中共含66个电子，即6n＋2n－6＝66，n＝9；A的分子式是C9H12，苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式：。 (3)C5H4中所有碳原子均共线必须含有碳碳三键，符合要求的结构简式：CH≡C—C≡C—CH3。 学科网（北京）股份有限公司 $$