2.2.3 炔烃-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

第3课时　炔烃 [核心素养发展目标]　1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。 一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 1．炔烃的结构与命名 炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)。 (1)乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 (2)炔烃的结构 除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 (3)炔烃的命名——与烯烃相似 ①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔； ②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小； ③写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋名称-三键位号-某炔”写出名称。 如的名称为4-甲基-1-戊炔。 2．炔烃的物理性质 (1)乙炔：(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2～C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3．炔烃的化学性质 (1)乙炔 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 注意　“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 ③加聚反应 nCH≡CH，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 (2)炔烃 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。 1．请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：______________________________。 答案　CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、 2．请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 答案　CH≡CCH2CH3＋2H2CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。 3．某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为__________。 答案　、 1．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃分子中只含有极性键 D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 答案　A 解析　丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。 2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 答案　D 解析　分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl反应生成CH2==CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。 二、乙炔的实验室制法 1．反应原理 CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 2．装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下： 3．现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 4.思考讨论 (1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？ 提示　电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。 (2)能否去掉装置②？ 提示　不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。 (3)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？ 提示　防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。 (4)能否用启普发生器制乙炔？ 提示　不能。 ①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； ②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； ③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。 (1)A中制取乙炔的化学方程式为_________________________________________________。 (2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________。 (3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用________(填字母，下同)装置，干燥乙炔最好选用________装置。 答案　(1)CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2　(2)控制反应速率、使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管　(3)C　D 三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(单烯烃，n≥2) CnH2n－2(单炔烃，n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 1．下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是(　　) A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为 B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，在标准状况下生成的气体的体积之比为1∶1∶1 C．丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．丙炔中的碳原子均采取sp杂化 答案　B 解析　丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，因为三者分子中所含碳原子数相同，所以生成的CO2的体积相同，B项正确；丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C项错误；丙炔()中1和2号碳原子采取sp杂化，3号碳原子采取sp3杂化，D项错误。 2．在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应 C．乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 答案　D 题组一　乙炔的实验室制法 1．下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　) A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B．此反应是放热反应 C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D．反应中不需要加碎瓷片 答案　A 解析　用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片，D项正确。 2．如图所示为实验室常用的实验装置： 为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是(　　) A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③ C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③ 答案　C 3．(2022·石家庄高二检测)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　) A．逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3，若换为NaOH不能达到除杂的目的 C．若需制备较多乙炔，可用启普发生器 D．CaC2与水反应生成乙炔，则Mg2C3与水反应生成丙炔 答案　C 解析　电石与水反应剧烈，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，A正确；因为H2S＋CuSO4===CuS↓＋H2SO4(CuS溶解度极小，不溶于稀硫酸)、24CuSO4＋11PH3＋12H2O===8Cu3P↓＋3H3PO4＋24H2SO4，硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3；H2S能与NaOH溶液反应，但PH3不与NaOH溶液反应，故换为NaOH只可以达到除去H2S杂质的目的，而达不到除去PH3的目的，B正确；由于此反应为放热反应，易使启普发生器炸裂，CaC2能与水蒸气反应，不便于长期放置，且生成的Ca(OH)2是微溶物，易形成糊状附着在CaC2表面，不便于控制，故制备较多乙炔不可用启普发生器，C错误；CaC2与水反应生成乙炔，化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，则Mg2C3与水反应的化学方程式为Mg2C3＋4H2O―→2Mg(OH)2＋C3H4↑，生成丙炔，D正确。 题组二　乙炔及炔烃的结构和性质 4．(2023·吉林白城高二检测)下列说法正确的是(　　) A．电石的电子式： B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔 C．乙炔的球棍模型： D．的名称为2,3-二甲基-4-戊炔 答案　A 解析　电石即为CaC2，是由Ca2＋和C构成的离子化合物，电子式为，A正确；乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，B错误；图示为乙炔的空间填充模型，C错误；该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，3、4号碳原子上分别有一个甲基，所以名称为3,4-二甲基-1-戊炔，D错误。 5．(2023·华东师范大学第三附属中学高二期末)下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是(　　) A．CH2==CH—Cl B．CH2==CH—CH==CH2 C．苯乙炔 D．2-甲基丙烯 答案　D 解析　2-甲基丙烯分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上，故D符合题意。 6．(2022·上海复兴高级中学高二期末)下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　) A．是乙炔的同系物 B．和1,3-丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3 mol H2加成 答案　D 解析　2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；2-丁炔与1,3-丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2-丁炔能和2 mol氢气加成，故D错误。 7．(2022·江苏连云港高二期中)某链状单炔烃与足量的氢气加成，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 答案　D 解析　根据单炔烃与足量的氢气发生加成反应的特点，把烷烃分子内相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子后形成碳碳三键即可，故符合条件的单炔烃有、 。 8．具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是(　　) A．聚乙烯 B．聚丁二烯 C．聚苯乙烯 D．聚乙炔 答案　D 解析　加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。 题组三　烷烃、烯烃、炔烃的比较 9．区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是(　　) A．分别通入溴水 B．分别通入酸性高锰酸钾溶液 C．分别通入盛有碱石灰的干燥管 D．分别在空气中点燃 答案　D 解析　甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。 10．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 答案　D 解析　乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。 11．(2022·江苏常州高二检测)某有机物的键线式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线 B．1 mol该物质与H2充分发生加成反应，能消耗2 mol H2 C．该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构) D．该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互为同分异构体 答案　C 解析　该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，A项错误；1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成，1 mol碳碳三键能与2 mol H2加成，因此1 mol该物质与H2充分发生加成反应能消耗3 mol H2，B项错误；该物质有6种不同化学环境的氢原子，因此一氯取代产物种类有6种，C项正确；该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体，而互为同系物，D项错误。 12．(2022·云南省玉溪第一中学高二检测)已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2；在一定条件下，1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是(　　) A．1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代 B．实验室制取烃A的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ C．化合物B可发生加聚反应 D．烃A为2-甲基丙烯 答案　A 解析　由题意知，A为丙炔，故D错误；1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6个H原子，1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代，故A正确；A是丙炔，CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑反应制备乙炔，故B错误；B分子中不含不饱和键，不能发生加聚反应，故C错误。 13．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 ②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 答案　A 解析　由信息：断键后可得到和。的断键方式有：、。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。 14．(2023·海南儋州高二检测)用下图中的实验装置制取乙炔。 (1)图中，A管的作用是____________，制取乙炔的化学方程式是______________________。 (2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是____________，乙炔发生了____________反应。 (3)乙炔通入溴的CCl4溶液中发生了____________反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应____________，乙炔燃烧时的实验现象是__________________。 答案　(1)调节水面的高度来控制反应的发生和停止　CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑　(2)溶液褪色　氧化　(3)加成　(4)验纯　火焰明亮，并伴有黑色浓烟 解析　(1)图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止。将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，水与电石脱离接触，反应停止。制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(2)乙炔具有强的还原性，容易被高锰酸钾氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，能够和溴水发生加成反应而使溴水褪色。(4)乙炔是可燃性气体，在点燃前必须检验其纯度，否则点燃乙炔与空气的混合气体导致发生爆炸。乙炔燃烧的化学方程式为2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O；由于乙炔分子中碳元素含量高，部分C未完全燃烧，而导致燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 15．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。 (1)请写出A～E的结构简式。 A：____________________，B：___________________________________________， C：____________________，D：____________________________________________， E：____________________。 (2)请写出①～⑦各步反应的化学方程式。 ①________________________________________________________________________。 ②________________________________________________________________________。 ③________________________________________________________________________。 ④________________________________________________________________________。 ⑤________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 ⑦________________________________________________________________________。 答案　(1)CH2==CH—Cl　CH2==CH—CN　CH2==CH—C≡CH　　 (2)①CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②nCH2==CHCl ③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN ④nCH2==CH—CN ⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH ⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→ ⑦n 解析　①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2==CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。 学科网（北京）股份有限公司 $$