2.1.1 烷烃的结构和性质-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 第二章烃 第一节 烷烃 第1课时 烷烃的结构和性质 [核心素养发展目标]1知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.认识烷烃 的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。3了解同系物的概念，学会判断 物质是否互为同系物。 一、烷烃的结构 1.烃 仅含碳、氢两种元素的有机化合物。 根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。 2.烷烃的结构 ()烷烃的结构 请根据图中所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构 上的相似点。 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烧 正戊烷 分子中共价键的 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 类型 甲烷 CH CH sp3 o键 乙烷 CH.CH C2Hs Sp , 丙烷 CHCH.CH CaHs sp 健 正丁烷 CHs(CH2)CH CaHio p 键 独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 正戊烷 CH(CH2)CH CHp Sp o键 (2)烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取s3杂化，以伸向四面体4 个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成¤键。 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 ③健的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C一C、C一D。 (3)链状烷烃的通式：CH2+2n≥1D。 3.同系物 ()概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH出原子团的化合物互称为同系物。如甲 烷、乙烷、丙烷互为同系物。 (②)性质：同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一殷呈规律性变化，如烷烃 的熔点、沸点、密度等。 「正误判断」 (I)烷烃的碳原子均采取sp3杂化() (2)分子通式为CH2+2的烃一定是烷烃() (3)烷烃分子中的所有原子不可能共平面() (④)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上() (⑤同系物一定具有相同的通式，官能团的种类、数目也相同() 答案(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√ 「应用体验」 1.(2023南昌高二月考)下列叙述正确的是() A.甲烷分子的空间结构是正四面体，所以CH2Ch2有两种不同的结构 B.CH6、CH1o、CH16都属于链状烷烃 C.正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 答案D 解析甲烷分子的空间结构是正四面体，所以CH2C2只有一种结构，A项错误：CH6、CH0 不满足链状烷烃的通式，B项错误：根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯 齿状连接，不在同一条直线上，C项错误。 2.(2022北京石景山高二期末)下列物质互为同系物的是() A.CH6和C6H4 B.CH:CH2CI CH2CICH2CH2CI ◆独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 -CH.OH C. 一OH和 HC—CH D.CH2=CHCH2CH2和HCCH 答案A 解析CH。和CH4都为烷烃，结构相似，分子组成上相差4个CH2原子团，二者互为同系 物，故A正确：CHCH2Cl和CH2ClCH2CHzC1含有的氯原子数目不同，二者结构不相似，不 互为同系物，故B错误： OH和《-CH,OH,前者属于酚美，后者属于醇类， H.C-CH2 二者结构不相似，不互为同系物，故C错误：CH,一CHCH,CH和H,CCH的结构不同， 前者含碳碳双键，后者不含，二者不互为同系物，故D错误。 二、烷烃的性质 回忆甲烷的物理性质及化学性质，体会同系物物理性质的规律性变化及化学性质的相似性。 1.物理性质 (1)甲烷 纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小 (2)烷烃 物理性质 递变规律 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态一→固态 状态 C1~C4气态，C,~C6液态 [新戊烷C(CH)4在常温常压下是气体]，C,以上为固态 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 熔、沸点 ②碳原子数相同（相对分子质量相同），支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 2.化学性质 (1)甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的 四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧（回燃性）和能在光照下与氯 气发生取代反应。 (2)烷烃 ①稳定性 独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氢化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生 反应。 ②可然性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,链状烷烃燃烧的通式为CH2+2十3如十12O2 点燃 CO2十(0n+1)H2O。 ③取代反应 烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成 一氯乙烷的化学方程式为CH,CH3十C2 CHCH2CI-+HCI。 注意a,烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b连续反应：反应过程 不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c,定量关系：1mol卤素单质只能 取代1molH,同时生成1 mol HX。 ④分解反应—高温裂化或裂解 甲烷高温下可分解成碳和氢气：长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如： CH4一一一惟化剂高温C十2耳 C6H34 催化剂加热、加压C8H16十CsH8 CsH18 催化剂热、加压CH。十C旦。 「正误判断」 ()所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应( (②)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色() (3)lmol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为8mol( (4)标准状况下，11.2L己烷所含共价键的数耳为95N() (⑤)戊烷的三种同分异构体中，沸点最低的是新戊烷() 答案(1)√(2)×(3)√(4)×(5√ 「应用体验」 1.在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是( 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH(CH2)2CH -0.5 正戊烷CH(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CHCH2CH(CH32 27.9 新戊烷C(CH34 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH 69.0 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2xXK.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 A在标准状况下，新戊烷是气体 B.在1.013×105Pa、20℃时，CH2都是液体 C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D.CH2随着支链数的增加，沸点降低 答案D 解析新戊烷的沸，点是9.5℃，标准状况下是液体，在1.013×105Pa、20℃时是气体，A、B 项错误：由表中数据可知，随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误：由表中数 据可知，C,H2的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸，点逐渐降低，D项正确。 H.C. 2.(2022厦门高二期末)甲基环戌烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于 有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是() A.分子式为CH2 B.光照下可以与C2发生取代反应 C.易溶于水及苯 D.不能使酸性KMnO,溶液褪色 答案C 解析甲基环戊烷的分子式为CH2,光照下可以与C2发生取代反应，A、B项正确： HC- 不能使酸性KMO,溶液褪色，D项正确：烷烃均难溶于水，C项错误。 3.已知链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。 (1)链状烷烃A的分子式为 (2)写出A可能存在的结构简式： (3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。 ①B与C2发生反应生成一氣代物的化学方程式为 ②B完全燃烧的化学方程式为 答案(1)CH2 (2)CHCH2CH2CH2CH CH;CH(CH3)CH2CH3.C(CH3) 光 (3DC(CH)+Cl C(CH)CH2Cl+HCI 点燃 ②C(CH)4+8O2 C02+6H2O 解析(1)根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72，设其分 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2xXk.com● 您身边的互联网+教辅专家 子式为CH2n+2,求得n=5,则分子式为CH12 课时对点练 对点训练 题组一烷烃的结构及同系物的概念 1.(2022成都高二月考)甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结 构，理由是() A.CHCl,不存在同分异构体 B.CH2CI2不存在同分异构体 C.CH,中的CH是极性键 D.CH,分子中四个键的键角、键长都相等 答案B 解析无论甲烷是正四面体结构还是正方形的平面结构，CHC只有1种结构，不存在同分 异构体，A不特合题意；若甲烷是正方形的平面结构，CHC2有2种结构（相邻或对角线上 的氢原子被C原子取代)，而实际上其二氯代物只有一种结构，B符合题意：甲烷无论是正 四面体结构还是正方形的平面结构，CH都是极性键，C不符合题意：甲烷分子中四个碳 氢健完全相同，则甲烷无论是正四面体结构还是正方形的平面结构，四个键的健角、键长都 相等，D不符合题意。 2.下列说法不正确的是() A.分子式为CHs与CH4的两种有机化合物一定互为同系物 B.同分异构体之间一定不互为同系物 C.互为同系物的两种有机化合物相对分子质量数值一定相差14 D.互为同系物的两种有机物的组成元素相同，且结构相似 答案C 解析分子式为CHs与CH4的两种有机化合物都是饱和链状烷烃，二者分子组成上相差3 个CH2原子因，因此二者互为同系物，故A正确：互为同分异构体的物质的分子式相同，而 同系物的分子组成上一定和差n个CH(n为正整数)原子团，所以互为同分异构体的物质一定 不互为同系物，故B正确：同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 的有机化合物，所以互为同系物的两种有机化合物组成元素相同，相对分子质量数值一定相 差14nn为正整数)，故C错误、D正确。 3.下列各组中的物质不互为同系物的是( )】 CH CHCH A.CH3CH、 CH、CHCH2CH2CH,CH ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 B.CH2=CH2、CH2=CHCH3、CH,CH=CHCH CH CH—CH CH C.CH CH2、CH—CH、HC -CHCH2一CH CH CH,CHCH.CH,CH-C-CH D.CHCH2CH2CH2CH3、 CH CH 答案D 解析D项，三种物质的分子式相同，不特合同系物的定义。 4.(2023太原检测)下列物质一定互为同系物的是( CH-CH, ① CH ④CH4⑤CH2CHCH=CH2© CH。CH CH CH,-CHCH,OH⑦CH C-CH,⑧CH,C-CH A.④和⑧ B.①、②和③ C.⑤、⑦和⑧ D.G和⑧ 答案A CH 解析④CH,为乙烯，属于单烯烃，⑧CHC一CH为2甲基丙烯，属于单烯烃，二者结 构相似，分子组成上相差2个CH,原子团，互为同系物，故A正确：0CH为甲苯， CH-CH 属于单环芳香烃，② 为多环芳香烃，③ 分子中除苯环外还含有碳碳 双键，三者的结构不相似，不互为同系物，故B不正确：⑤CH2一CHCH一CH2为共轭二 CH CH2 CH 烯烃，⑦CH一CCH为共轭二烯烃，⑧CH,CCH为单烯烃，⑤与⑦结构相似，分子 组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，但是⑤、⑦与⑧的结构不相似，三者不互为同系 CH 物，故C不正确：⑥CH,一CHCH,OH含有碳碳双键和羟基，⑧CH一CCH为单烯烃，二 者官能团的种美不同，结构不相似，不互为同系物，故D不正确。 题组二烷烃的物理性质 。独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 5.下列有关烷烃的叙述不正确的是() A.烷烃同系物的熔、沸点随着相对分子质量的增大逐渐升高 B.烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大 C.常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D.同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 答案D 解析烷烃同系物的组成、结构相似，随着相对分子质量增大，分子间作用力逐渐增大，放 熔、沸点逐渐升高，A正确：烷烃同系物的密度都比水小，随着相对分子质量增大密度逐渐 增大，B正确：同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越低，D错误。 6.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 -164℃ -89℃ -0.5C 36℃ A约-40℃ B.低于-160℃ C.低于-89℃ D.高于36℃ 答案A 解析烷烃的熔、沸，点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之 间。 题组三烷烃的化学性质 7.在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol,分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多 的是() A.CH B.C3Hs C.CaH1o D.C2H6 答案C 点燃 解析根据燃烧通式C,H,十(x十0.25y)O2CO2+0.5H2O进行计算，气态烃各1mol,甲 烷燃烧需要2mol氧气，丙烷燃烧需要5mol氧气，丁烷燃烧需要6.5mol氧气，乙烷燃烧需 要3.5mol氧气，故消耗氧气最多的是丁烷。 8.液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是() A.丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B.在光照条件下能够与C2发生取代反应 C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2 答案C 解析丙烷分子中的碳原子为饱和碳原子，3个碳原子呈锯齿形排列，故3个碳原子不在同 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 一直线上，A正确：丙烷在光照条件下与C2发生取代反应，B正确：丙烷与丁烷互为同系 物，C错误：1mol丙烷(CHg)完全燃烧消耗O2的物质的量为(3+84)mol=5mol,D正确。 9.已知有一种烃的结构类似自行车（如图，简称“自行车烃”，下列关于它的叙述正确的是 () A.易溶于水 B.可以发生取代反应 C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物 答案B 解析烃都难溶于水且密度比水小，A、C项错误：“自行车烃”属于饱和烃，具有类似甲烷 的化学性质，光照下能与卤素单质发生取代反应，B项正确：环己烷(C。H)分子中只含有1 个碳环，而“自行车烃”(C1H0)分子中含有2个候环，在分子组成上相差C1H18,不满足相 差若千个CH2原子因的条件，二者不互为同系物，D项错误。 10.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为 ,X是它的一种同分 异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是( A.X分子中可能含有三个甲基 B.X的一氯代物可能有三种（不考虑立体异构） C.标准状况下224LX完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CC2的干燥管，干燥 管会增重12.6g D.X能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案B 解析根据题意X可能为(CH)2CHCH(CH32或(CH3)CCH2CH,分子中都含有4个甲基，故 A错误：X若为(CH2CHCH(CH2,分子中有2种氢原子，一氯代物只有2种，X若为(CH) 3CCH2CH3,分子中有3种氢原子，一氟代物有3种，故B正确：标准状况下X为液态，无 法用气体摩尔体积进行计算，故C错误：(CH2CHCH(CH2或(CH)CCH2CH3都属于烷烃， 与溴的四氟化碳溶液不反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。 综合强化 11.(2022长沙高二开学考试)1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的 氧气246.4L,它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物（不考虑立体异构）， 该烃的结构简式是() 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 ■b2XXk.c0m● 您身边的互联网+敷辅专家 A.(CH3)CCH2CHCH B.CH;CH2CH(CH3)2 C.CHCH2CH2CH2CH D.(CHCH2)2C(CH3)2 答案A 解析链状烷烃分子通式为CH2n+2(n≥1)，在氧气中充分燃烧的化学方程式为CH2m+2十3加 点燃 +1202nC02十n十1H20。由题可知，O2的物质的量为246.4L22.4Lmo1一1=11mol, 可得n=7,该烷烃的分子式为CH16,故B、C错误：(CH)3 CCH:CH2CH3分子中含有4种不 同化学环境的H,其一氯代物有4种，故A正确：(CHCH)2C(CH)2分子中含有3种不同化 学环境的H,其一氣代物有3种，故D错误。 12.烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：C2-→C1+Cl等 ②链反应：Cl+CH4-→CH3+HCl,CH+Cl2一→C+CH,Cl等 ③终止：C十C-→Cl2,C1+CH-→CH,C1等 下列说法不正确的是() A.引发时可以通过热辐射、光照等条件 B,链反应可以反复进行 C.反应产物只有四种 D.产物中将出现CH,CH3 答案C 解析烷烃与氯气反应的条件为光照，所以引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确： 依据反应历程可知C在链反应中消耗后又生成，所以链反应可以周而复始、反复进行，B正 确：甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氛甲烷、四氯化碳、HCL,C错误； 两个CH3可以结合生成CH3CH,D正确。 13.某烷经X分子中碳与氢的质量比为36：7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操 作及现象如下： 试管1 加X振荡一→上层：橙红色 溴水 避光静置一下层：几乎无色 试管2 加X振荡一上层：几乎无色 溴水目光厕静登L下层：儿乎无色 下列有关X的说法正确的是() A.相同条件下，X的密度比水大 独家授权侵权必究