2.2.2 酚-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第2课时　酚

[核心素养发展目标]　1.认识酚的结构特点，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。

一、苯酚的结构与物理性质

1．苯酚的组成与结构

2．苯酚的物理性质

(1)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)

(2)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)

(3)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　)

(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　)

答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)×

1．久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？

提示　部分苯酚被空气中的氧气氧化。

2．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？

提示　应立即用酒精清洗，再用水冲洗。

3．酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。

写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的结构简式，并对属于酚类的物质命名。

提示　，，邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)，

间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)，

对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)。

1．下列有关苯酚的说法错误的是(　　)

A．易溶于乙醇等有机溶剂

B．含有的官能团为酚羟基

C．常温下苯酚能与水互溶

D．苯酚的空间填充模型为

答案　C

解析　常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶，C项错误。

2．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　)

A．6种  B．5种  C．4种  D．2种

答案　A

解析　酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，A项正确。

二、苯酚的化学性质

苯酚分子中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互影响使得苯酚的化学性质与醇或苯的化学性质有明显的不同。

1．苯环对羟基的影响

 

(1)根据实验现象，完成下列试管中发生的反应的化学方程式：

试管c：＋NaOH―→＋H2O；

试管d：＋HCl―→＋NaCl；

试管e：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。

(2)根据实验现象可得结论

①室温下，苯酚在水中溶解度不大；

②苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性；

③酸性；H2CO3>>HCO。

(3)解释

受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H＋。

电离方程式：＋H＋。

2．羟基对苯环的影响

(1)取代反应

实验操作：

实验现象：试管中立即产生白色沉淀。

化学方程式：。

解释：羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。