1.3.2 烯烃和炔烃及其性质 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第2课时　烯烃和炔烃及其性质 第1章　第3节 1.认识烯烃、炔烃的结构特征，并能按系统命名法对其命名。 2.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃、炔烃的化学性质。 核心素养 发展目标 内容索引 一、烯烃、炔烃的结构与命名 二、烯烃、炔烃的性质 课时对点练 烯烃、炔烃的结构与命名 一 1.烯烃、炔烃的组成与结构 链烃 烯烃 炔烃 概念 分子中含有　　　　　的链烃 分子中含有　　　　　的链烃 官能团 _________ __________ 通式(只含一个官能团) (单烯烃) ____________ (单炔烃) _____________ 碳碳双键 碳碳三键 —C≡C— CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 2.烯烃和炔烃的命名 碳碳双键或碳碳三键 碳碳双键或碳碳三键 阿拉伯数字 (1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃 (2)碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体 (3)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构 (4)烯烃、炔烃的主链一定是分子中最长碳链 (5)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2的名称为1,3,5-三己烯 正误判断 × √ × × × 应用体验 1.对有机化合物 的命名正确的是 A.3-甲基-4-乙基-4-己烯 B.4-甲基-3-丙烯基-己烯 C.2,3-二乙基-2-戊烯 D.4-甲基-3-乙基-2-己烯 √ 应用体验 2.(1)用系统命名法命名下列物质： ①CH2==CH—CH2CH3：________。 1-丁烯 应用体验 ② ：_______________。 3-乙基-1-戊炔 主链上有五个碳原子，母体为戊炔，支链(乙基) 在3号碳原子上，碳碳三键在1号碳原子上。 应用体验 ③CH2==CH—CH==CH2：____________。 1,3-丁二烯 CH2==CH—CH==CH2主链上有四个碳原子，有两个碳碳双键，母体为丁二烯，双键位置分别在1号、3号碳原子上。 应用体验 (2)根据下列名称写出各物质的结构简式： ①1-戊烯：_______________________。 ②2-丁炔：______________。 CH2==CH—CH2CH2CH3 CH3C≡CCH3 烯烃、炔烃命名的注意事项 (1)主链是含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。 (2)从离碳碳双键或三键最近的一端开始编号。 (3)必须注明碳碳双键或三键的位置。 归纳总结 返回 烯烃、炔烃的性质 二 1.物理性质 烯烃和炔烃均　　溶于水，　　溶于有机溶剂，密度比水　　。熔点、沸点一般随分子中　　　　　　　　而升高。当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈　　　。 难 易 小 碳原子数的增加 气态 2.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 a.单烯烃燃烧的通式：　 　 。 b.单炔烃燃烧的通式：　 。 c.乙烯与乙炔燃烧的比较   乙烯 乙炔 化学 方程式 C2H4＋3O2 _________ ______ 2CH≡CH＋5O2 _______ ______ 现象 及原因 ___________________ ___________________ 乙炔中　　　　　　　　　比乙烯高 2CO2＋ 2H2O 4CO2＋ 2H2O 火焰明亮且伴有黑烟 明亮火焰、黑色浓烟 碳元素的质量分数 ②与酸性高锰酸钾溶液反应 a.烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液　　　，原理是高锰酸钾氧化 　　　　　　　　　　。 b.氧化规律 CH≡CH 　　CO2 褪色 碳碳双键、碳碳三键 烯烃被氧 化的部分 CH2==     氧化产物 CO2 RCOOH (酮) (2)加成反应 烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应。 按要求完成下列化学方程式： CH3CH2CH2OH CH2==CHCH3＋Br2―→ CH3CH2CH2Br CH2==CHCH3＋H2 CH3CH2CH3 CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr 　　　　　　 (1,2-二溴乙烯) CH≡CH＋2Br2―→ (1,1,2,2-四溴乙烷) nCH3—CH==CH2 　　　 ， (3)加聚反应 聚丙烯 nCH≡CH ______________ CH==CH 聚乙炔 (4)共轭二烯烃及其加成反应 ①定义：分子中有　　个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为　　　　　　　　　　。 ②1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： 两 CH2==CH—CH==CH2 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 归纳总结   烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n(单烯 烃)(n≥2) CnH2n－2(单 炔烃)(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构 特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 归纳总结 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 (1)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同 (2)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯 (3)某气体通入溴水中，溴水褪色，该气体一定是乙炔 (4)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应 (5)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色 正误判断 × × × × × 应用体验 1.下列有关烯烃的说法正确的是 A.1-丁烯分子中所有的原子不在同一平面上 B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和 　乙烷 D.丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体 √ 乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。 √ 应用体验 2.下列关于炔烃的叙述正确的是 A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃分子中只含有极性键 D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1-丁炔，故B项错误； 炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误； CH2==CH—CH==CH2与乙炔不互为同系物，故D项错误。 √ 应用体验 3.在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 √ 返回 课时对点练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组一　烯烃、炔烃的结构和物理性质 1.丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语不正确的是 A.实验式：CH2 B.结构简式：CH2==CHCH3 C.球棍模型： D.聚合物的结构简式：CH2—CH—CH3 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确； 丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，球棍模型为 ，故B、C正确； 聚丙烯的结构简式为 ，故D错误。 对点训练 2.下列关于乙炔的物理性质的说法不正确的是 A.乙炔和乙烯一样，是无色气体 B.乙炔和乙烯一样，密度和空气接近 C.乙炔和乙烯一样都微溶于水 D.乙炔和乙烯一样，没有强烈的气味 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 乙炔和乙烯均是无色气体，密度均小于空气且和空气接近，纯净的乙炔无味，乙烯稍有气味，A、B、D正确。 √ 对点训练 3.(2023·华东师范大学第三附属中学高二期末)下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是 A.CH2==CH—Cl B.CH2==CH—CH==CH2 C.苯乙炔 D.2-甲基丙烯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 碳碳双键为平面结构，则氯乙烯分子中所有原子处在同一平面上，故A不符合题意； 碳碳双键为平面结构，则1,3-丁二烯分子中所有原子可处在同一平面上，故B不符合题意； 苯环、碳碳三键为平面结构，则苯乙炔分子中所有原子可处在同一平面上，故C不符合题意； 2-甲基丙烯分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上，故D符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 题组二　烯烃、炔烃的命名 4.有机物 的命名为 A.3-甲基-4-己炔 B.4-乙基-2-戊炔 C.4-甲基-2-己炔 D.2-乙基-3-戊炔 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 5.下列烯烃命名正确的是 A.3-甲基-3-丁烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯 C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ A项，应该从靠近碳碳双键的一端开始编号，命名为2-甲基-1-丁烯，错误； C项，碳碳双键和取代基位置编号有误，应为4-甲基-2-戊烯，错误； D项，主链不是最长碳链，应该命名为2-甲基-1-丁烯，错误。 对点训练 题组三　烯烃、炔烃的化学性质 6.下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是 A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.将CCl4滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色；CCl4能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 对点训练 7.下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是 A.燃烧时有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应 D.与足量溴单质反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 无论是CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴单质发生加成反应后，前者产物为 ，后者产物为 。 对点训练 8.根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是 A.分子中四个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.与HCl发生加成反应只生成一种产物(不考虑立体异构) D.不能发生加聚反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误； 2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误； 2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。 对点训练 9.(2023·南京师大附中高二期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯烃分子中含有一个碳 碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式为 可知，该烯烃双键的位置可能为 ，共5种。 对点训练 10.(2022·长沙月考)我国科学家研制的催化剂实现CH2==CHCH2CH3(1-丁烯)转化为CH2==C(CH3)2(2-甲基丙烯)的选择性提高了12%。下列有关说法错误的是 A.1-丁烯和2-甲基丙烯互为同分异构体 B.1-丁烯和2-甲基丙烯都能发生加聚反应 C.1-丁烯分子中所有碳原子一定共平面 D.2-甲基丙烯与溴化氢的加成产物有2种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 1-丁烯和2-甲基丙烯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确； 1-丁烯、2-甲基丙烯都含碳碳双键，都能发生加聚反应，B项正确； 1-丁烯分子中所有碳原子可能共平面，C项错误； 2-甲基丙烯与溴化氢加成可生成2种产物，分别为 、 ，D项正确。 对点训练 11~13题有一个或两个选项符合题目要求。 11.(2023·长沙高二调研)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2 CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为 A. B. C. D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据已知信息可判断若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸( CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为 。 综合强化 12.已知：|||＋ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 √ √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由信息： 断键后可得到 和|||。 的断键方式有： 、 。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和 (2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到 (2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。 综合强化 13.(2022·天津检测)β-月桂烯的结构如图所示，一个β-月桂烯分子与一个Br2分子发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 因分子中存在三种不同的碳碳双键，如图所示 ；1分子物质与 1分子Br2加成时，可以在①②③的位置上发生1,2-加成，也可以1分子Br2在①②的位置上发生1,4-加成，故D正确。 综合强化 14.(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为_______；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为 _____________________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C5H10 、 、 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由单烯烃的相对分子质量为70，可得该烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个取代基，当主链为4个碳原子时，取代基为1个—CH3，此时烯烃的 碳骨架结构为 ，其碳碳双键可在①②③三个位置，有三种 可能的结构。 综合强化 (2)有机物A的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构(不考虑立体异构)。 ②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃分子高度对称，有顺、反两种结构。 a.写出A的该种同分异构体的结构简式：_____________________________。 5 (CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_______________________ ___________________________________。 (顺式)、 (反式) 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 有机物A的碳骨架结构为 ，其碳碳双键可在①② ③④⑤五个位置。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中A～E的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 A______________；B_______________；C___________________； D_________________；E______________________。 15 CH2==CH—Cl CH2==CH—CN CH2==CH—C≡CH 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应①__________________________________； 15 CH≡CH＋HCl CH2==CHCl ①为CH≡CH与HCl的加成反应； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应②___________________________________； 15 nCH2==CHCl ②为CH2==CHCl的加聚反应； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应③_______________________________； 15 CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN ③为乙炔与HCN的加成反应； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应④_______________________________________； 15 nCH2==CH—CN ④为丙烯腈的加聚反应； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应⑤_______________________________； 15 2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH ⑤为两个乙炔分子的相互加成； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应⑥____________________________________________； 15 CH2==CH—C≡CH＋HCl―→ ⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应⑦_________________________________________________； 15 ⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。 返回 综合强化 H2==H—H2H3主链上有四个碳原子，母体为丁烯，碳碳双键位置在1号碳原子上。 CnH2n＋O2nCO2＋nH2O CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O CH≡CH＋H2CH2==CH2 CH≡CH＋HClCH2==CHCl Lavf51.12.1 $$null