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第一章有机化合物的结构特点与研究方法
第一节
有机化合物的结构特点
第1课时有机化合物的分类方法
[核心素养发展目标]1.了解有机化合物的分类方法。2能根据有机化合物分子的碳骨架和官
能团对常见有机化合物进行分类。3通过对典型有机化合物中碳骨架和官能团的分析,培养
分类研究有机化合物模型的科学素养。
一、依据碳骨架分类
1.有机化合物的分类依据:碳骨架、官能团
2.依据碳骨架分类
状化合物
脂肪烃(如丁烷CH,CH,CH,CH)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH,CH,Br)
脂环烃(如环己烷○)
脂环
化合物
脂环烃衍生物(如环己
状
醇○广o丽
芳香烃(如苯○)
芳香族
化合物
芳香烃衍生物(如溴苯
Br
)
「正误判断」
(1)CH2=CH2
都层于脂防超
)
(2)环丁烷(、
甲基环丙烷(△)都属于脂环烃()
60.◇◇
CH OH
都属于环状化合物()
COOH
都属于芳香烃()
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-Br
COOH
(5)
都属于脂环化合物(
答案(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×
「深度思考」
有机物呋喃(0)是否为环状化合物?是否为芳香族化合物?
提示该物质属于环状化合物中的杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,
如氧原子、氮原子、硫原子等。该物质不含苯环,不属于芳香族化合物。
「应用体验」
观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
CHCH,CH CHCH CH
CH
COOH
①CH.CHCH CH
②
③
④
CH,
CHC-CHCH
⑥CH,COCH.CH
OH
(①)属于链状化合物的是
(填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的是
(3)属于芳香族化合物的是
(4属于芳香烃的有
(⑤)属于脂肪烃的有
(⑥属于脂环烃衍生物的有
答案(1)①④⑥(2)②⑦
3)③⑤8
(4)③⑤(5)①④(6②
二、依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团
()烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,如
CH,Cl、CHOH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.依据官能团分类
有机化合物类别
宫能团(名称和结构简式)
代表物(名称和结构简式)
烷烃
甲烷CH
烃
烯烃
乙烯CH2=CH
碳碳双键
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炔烃
碳碳三键一C≡C
乙炔CH=CH
芳香烃
苯
卤代烃
-CX
溴乙烷CHCH2Br
碳卤键
醇
羟基OH
乙醇CH:CHOH
酚
羟基OH
>-OH
苯酚
醚
乙醚CHCH,OCHCH
醚键了
烃
的
醛
醛基一C-H
乙醛CHCHO
衍
0
生
酮
丙酮CH COCH
翻联基一C
物
羧酸
乙酸CH COOH
羧基COH
O
酯
乙酸乙酯CH COOCHCH
酯基CO一R
胺
氨基一NH2
甲胺CHNH2
酰胺
酰胶基C一NH
乙酰胶CH,CONH2
「正误判断」
(①)所有的有机化合物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环()
(②)等质量的一OH和OH-含有的电子数目相等,且都能稳定存在()
Br
(3)
的官能团为Br()
(4)醛基的结构简式为COH()
(5)
>一OH和《CH.OH所含官能团相同,但不属于同类物质()
O
(6)有机化合物HC一OH、H一C一OCH、
C-OH
中含有的官能团相同)
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答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√
(6×
「深度思考」
1.辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和宫能团的角度对其进行归类,并根据官能团推测
其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所
属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
-Br
CH
OH
②
CH OH
CHO
③
④
COOH
-COOCH
⑤
提示①为卤代烃,官能团为碳溴键:
②为酚,官能团为羟基:
③为醇,官能团为羟基:
④为醛,官能团为醛基:
⑤为羧酸,官能团为羧基:
⑥为酯,官能团为酯基:
相同点:分子中都含有苯环,均为芳香烃衍生物;不同点:分子中所含官能团不同,性质不
同。
2.有机化合物的官能团决定其化学性质,丙矫酸(CH2一CHCOOH)田是重要的有机合成原料,
请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化
学性质。
提示丙烯酸(CH2一CHCOOH田中官能团为
和一COOH,可能具有的化学性质:可
发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应等,有酸性,能发生中和反应。
「应用体验」
1.(2023武汉高二联考)下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是()
选项
物质
类别
官能团
A
CH3OCH;
醚
CH,OH
B
酚
-OH
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HC()
醛
-CHO
O
D
CH;CH2CH2COOH
羧酸
答案A
CH OH
HCO
解析
中羟基没有直接与苯环相连,故属于醇,B项错误:
中含有的官能团是酯基,故属于酯,C项错误:CH,CH2CH2COOH中的官能团是羧基,羧基
O
的结构简式为一C一OH,D项错误。
2.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是()
OH
CHO
CH
A
)CH
B
OH
H2一OH
CH
OH
D.HC-O CH CH-C-OCH,
答案D
解析A项分别属于酚和醛:B项分别属于酚和醚:C项分别属于醇和酚:D项都属于酯。
■特别提醒
()
(1)官能团是不可拆分的原子或原子团,如羧基(
(OH不能说成酮羰基和羟基。
0
0
(②)官能团书写要规范,按照原子的连接顺序书写,如
H简写为CHO:
COR
0
简写为一COOR或ROOC一;
C-NH简写为CONH2或HNOC一。
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三、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
1.同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
CH,OH
醇:羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如CH,OH、
OH
CH,OH等。
OH
酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如
等。
2.“相似”官能团的判断
)
(①)醛基与相羰基:酮羰基“
”两端均为烃基,而醛基中“一C一”至少一端与H原
子相连。
如CH一
CH,CH属于酮,而HC-CH,CH属于醛。
0
2)羧基与酯基:R一C一O一R中,若R为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
)
如CH,C一O-H属于酸,而CH,C一O一CH属于酯。
3.多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如
O川含有碳暖双健、轻基、羧基三种官能团,应具有和乙板、乙醇、乙酸类似的
化学性质。
「应用体验」
1.(2022河北衡水高二期末)有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性,该分子结构中
所含官能团有(
)
HO
HO
A.8种B.7种C.6种D,5种
答案D
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解析由该有机物的结构简式可知,有机物M分子中含有羟基(OH)、碳碳双键
C-C
(
)、酯基(COOR)、酰胺基(CONH一、羧基(COOD,共5种官能团,D正确。
2.某有机物A的结构简式如图所示,它是最早被禁用的兴奋剂之一。下列有关有机物A的
叙述不正确的是()
0
CICI
HC-C-C
O-CH,-COOH
CH2-CH
A.有机物A属于烃的衍生物
B.有机物A的分子式是C3H12O,C2
C.有机物A既属于卤代烃,也属于芳香族化合物
D.有机物A分子中含有5种官能团
答案C
解析观察有机物A的结构简式可知,它是由碳、氢、氧、氯4种元素组成的,属于经的衍
生物,A正确:由结构简式可知A的分子式为CHzO4C2,B正确:其结构中含有氧原子,
所以不属于卤代烃,C错误;有机物A分子中含有碳碳双键、酮羰基、碳氯键、醚键、羧基
5种官能团,D正确。
O.N
3.(1)2022全国甲卷,36(5)]
中含氧官能团的名称为硝基、
OCH
(2[2022湖南,191)]HC0
CHO具有的官能团名称是
(3[2021·全国乙卷,363)]
具有的官能团名称是
答案(1)酮羰基酯基(2)醛基、醚键(3)丽羰基、氨基、碳溴键、碳氟键
课时对点练
对点训练
题组一依据碳骨架分类
1.根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是()
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CH
CH,CH2
CH2 CH2
①CH,CH2C1
②
③(CH3)2C=CH2
④
CH2
⑤
CH2-CH2
NO
CH,-CH-CH-CH
A.链状烃:①③⑤
B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤
D.芳香烃:②④⑥
答案C
解析①⑥中含有C、H以外的其他元素,不属于烃,④中无苯环,不属于芳香烃。
2.下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是(
)
A.乙烯(CH2=CH2)、苯(
环己烷(
)都属于脂肪烃
B.苯(
环戊烷(
环己烷(
)都属于芳香烃
属于脂环化合物
均属于环状烷烃
答案D
解析A项,乙烯属于脂肪烃,苯属于芳香烃,环己烷属于脂环烃,错误:B项,环戊烷、
环己烷属于脂环烃,错误;C项,
属于芳香族化合物,错误:D项,环戊烷、环丁
烷和乙基环己烷均属于环状烷烃,正确。
题组二官能团的识别
3.(2023银川高二检测)下列不属于官能团的是(
A.OH-
B.-NH2
C-CI
C.-C=C-
D.
答案A
解析官能团是决定有机化合物特性的原子或者原子团。OH一为离子,不是官能团,一H2、
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C-CI
C=C一、
都属于官能团。
HO
O-CH
4.某有机物的结构简式为
NH2
,则该分子所含官能团有
()
A.5种B.4种C.3种D.2种
答案B
解析由该有机物的结构简式可知,其具有的官能团为羟基、酮羰基、醚键及氨基,共4种。
0
5.下列物质中都含有“
O一”,其中一种有别于其他三种,该物质是()
(0
A.H-C-OH
B.CHCH2C
-OH
COOH
COOCH
C.
0
答案D
解析A、B、C三种有机化合物中均含有羧基,D中含有酯基,因此D有别于其他三种物质。
6.青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗白血病和免疫调节功能,其结
构简式如图所示,青蒿素分子中的官能团为(O一O一过氧键除外)()
CH
H.C
CH
A.羧基、醚键
B.酯基、醚键
C.甲基、酯基
D.甲基、羧基
答案B
解析
青蒿素结构简式中的
O一R是脂基,
是醚键。
OH
HOOH
HO-
7.某有机物的结构简式为
OH
COOH,该有机物中不存在的官能团是
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A.羧基
B.醛基
C.酯基
D.羟基
答案B
OH
COOH
解析根据结构简式
,1是羟基、2是酯基、3是羧基,不含醛基。
题组三依据官能团分类
8.(2022长沙一中期末)下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是()
CH2 OH
A
酚一OH
CH CHCH
B
COOH
羧酸
-COOH
0)
醛CHO
D.CH,O CH酮
co c
答案B
解析A项,羟基与饱和碳原子相连,该有机物属于醇,错误;C项,该有机物的官能团为
0
一C一O一R,属于酯,错误:D项,该有机物的官能团为
c0&
属于醚,错
误。
9.下列物质的分类正确的是()
Br
HC
CH
A
Br
:卤代烃
CH COO
OOCH
B.
:羧酸
0
C.CHCH,OC-H:醛
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