1.3 微专题3 烃的一元或多元取代物数目的判断 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

微专题3　烃的一元或多元取代 　　　 　物数目的判断 第1章　第3节 1.等效氢原子法 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种。 有机化合物中，处于相同位置的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷 ( )中12个H等效。 (3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。 例1 下列有机物中，一氯取代物有2种的是(不考虑立体异构) ① 　② ③CH3CH2CH3　④ A.全部 B.①③ C.②④ 　D.②③ √ 根据等效氢判断的原则，①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种； ②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种； ③为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种； ④分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种。 2.基元法 (1)记住常见烃基的结构：—CH3有1种，—C2H5有　　种，—C3H7有 　　种，—C4H9有　　种，—C5H11有　　种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有　　种结构。 1 2 4 8 4 例2 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 √ 分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构共8种，对应的醇也有8种。 3.“定一移一”法 确定二元取代物数目时可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。如确定CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子有2 种：① ，② ；第2步固定第2个氯原子：①有3种，② 有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 例3 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 √ C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子 上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构。 4.换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物数目相同。 如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构： 、 、 ， 则四氯苯也有　　种结构。 3 例4 已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有 A.6种 B.8种 C.10种 D.12种 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知 其六氯取代物也有10种。 √ 5.苯环上的取代种类 (1)苯环上有两个取代基X、Y，无论取代基是否相同，同分异构体有___ 种，依次为 。 3 (邻)、 (间)、 (对) (2)苯环上有三个取代基 ①取代基相同，即X、X、X型，同分异构体有　　种。依次为 。 3 (连)、 　　　(偏)、 (均) ②两个取代基相同，一个不同，即X、X、Y型，同分异构体共有 种。 书写方法：“定二移一”“同定异变”。 其中数字即为“Y”的可能位置。 6 ③三个取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分异构体共有 种。 书写方法：“定二移一”，借助等效氢。 其中数字即为“Z”的可能位置。 10 1 2 3 4 5 6 1.下列有关一元取代物数目的叙述错误的是 A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 C.分子式为C4H8Cl2的有机物共有8种(不考虑立体异构) D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 √ 跟踪训练 1 2 3 4 5 6 甲苯苯环上的一取代物有3种，分别是邻、间、对，含3种碳原子的烷基有2种：正丙基、异丙基，所以所得产物有6种，故A正确； 菲的分子中有5种氢原子，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D正确。 跟踪训练 2.C6H14的一氯代物共有(不考虑立体异构) A.11种 B.13种 C.15种 D.17种 1 2 3 4 5 6 √ 根据减碳法书写C6H14的所有同分异构体，然后等效氢有几种则一氯代物就有几种。C6H14属于烷烃，主链为6个碳原子的结构为CH3(CH2)4CH3，分子中有3种氢原子，一氯代物有3种；主链为5个碳原子的结构为CH3CH2CH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，分子中分别有5种、4种氢原子，一氯代物共有9种；主链为4个碳原子的结构为CH3CH2C(CH3)3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3，分子中分别有3种、2种氢原子，一氯代物共有5种；则C6H14的一氯代物共有17种。 跟踪训练 3.组成和结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构) A.12种 B.28种 C.32种 D.36种 √ 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 C4H9—共有4种；乙基的二氯代物共有3种： 、 、 ，故满足条件的有机物共有4×3＝12种。 1 2 3 4 5 6 跟踪训练 4.下列关于异丙基苯[ ]的说法正确的是 1 2 3 4 5 6 A.苯环上有三个取代基的同分异构体有3种 B.苯环上的二氯取代物共有6种 C.其一氯取代物有6种 D.该有机物可溶于水和四氯化碳 √ A项，苯环上的三个取代基均为甲基，有3种； C项，异丙基苯的两个甲基等效，因而其一氯取代物有5种； D项，该有机物难溶于水。 √ 跟踪训练 5.(1)结构为 的二氯代物有____种，其结构简式分别为 _________________________________________。 (2)并五苯( )的一氯代物有____种，二氯蒽(蒽： )有______种。 1 2 3 4 5 6 6 4 15 跟踪训练 1 2 3 4 5 6 注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。 ， 、 、 跟踪训练 6.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3、2 个—CH2—、1个 和1个—Cl。则： (1)它的可能结构有________种。 (2)请写出它可能的结构简式：____________________________________ ______________________________________________________________。 1 2 3 4 5 6 4 、 、 、 跟踪训练 1 2 3 4 5 6 首先写出C5H12的碳骨架异构：① ， ② ，③ 。然后找出每种碳骨架异构的等效氢原子 (用字母a、b……表示)。最后选出符合条件的结构简式，有 、 、 、 。 跟踪训练 ——— ———C—C $$