1.3 微专题2 有机物分子中原子共线、共面的判断 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

微专题2　有机物分子中原子共 　　　 　线、共面的判断 第1章　第3节 1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。 2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子 共线、共面的问题。 核心素养 发展目标 内容索引 一、常见分子的空间结构 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 常见分子的空间结构 一 1.熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 CH4 __________ 任意　　原子共面，C—C 　　　旋转 C2H4 _______ 　 原子共面，C==C______ 旋转 正四面体形 3 可以 平面形 6 不能 C2H2 ________ 　　原子共线(面)，C≡C__ 旋转 C6H6 ________ ________ 原子共面，对角线上 原子共线 直线形 4 不 能 平面正 六边形 12 4 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有　　个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有　　个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有　　个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子　　　　全部共面。 6 4 12 不可能 分析甲醛(　　　　)、甲酸( 　　　 )分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 深度思考 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子( ) 中所有原子共面，甲酸分子( )中所有原子可能共面。 应用体验 1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 √ 甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意； 碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 应用体验 2.现有下列物质： ①　　　　 　②CH3CH==CHCH3　③　　 　④ ⑤ 　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是_____(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是____。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是____。 ③ ②③④⑥ ⑤ ⑥ ①中碳原子都饱和，所有原子不共面； ②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子一定共面； ③ 中的12个原子一定共面； ④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原 子共面，故该物质中7个碳原子一定共面； ⑤的结构可表示为 ，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳 双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上； ⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与 —C≡C—在同一直线上。 返回 有机物分子中原子共线、共面的分析 二 先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔 的直线结构模型分析，　　　原子共平面， 个原子共直线。 所有 4 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平 面不一定重合。如苯乙烯( )分子中共平面的原子至 少 个，最多 个。 12 16 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一 个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯( )分子中共平面原子至少 个，最多 个。 6 7 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少 个，最多 个。其中 、 号原子一定共直线。 12 19 1,2,3,4 6,8,9,10 (1)苯( )中所有原子共面，环己烷( )中所有原子也共面 正误判断 (2)庚烷( )中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面 × (3)联苯( )中的所有原子一定共面 (4)有机物 中共线的碳原子最多有4个 × × √ 应用体验 1.画出CH3—C≡C—CH==CH2分子的立体结构式：______________，分析该分子式中有______个碳原子共线，______个碳原子共面，最少有______个原子共面，最多有________个原子共面。 4 5 8 9 在CH3—C≡C—CH==CH2分子中，双键在同一平面内，三键在同一 条直线上，故立体结构式为 ，甲基中C原子处于 乙炔中H原子的位置，乙炔是直线形结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子共面； 最少有8个原子(甲基中一个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面，最多有9个原子(甲基中1个氢原子和一个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面。 应用体验 2.有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。 12 6 9 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面， 至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯 分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在 苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳 原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 1 2 3 4 1.下列说法正确的是 A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中碳原子不在同一平面上 C. 中所有碳原子不一定在同一平面上 D. 至少有16个原子共平面 √ √ 跟踪训练 1 2 3 4 丙烷分子中的3个碳原子是折线形相连的，故A错误； 根据乙烯是平面形结构可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B错误； 苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转， 中所有碳原子不一定在同一平面上，故C正确； 中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。 跟踪训练 2.下列关于 的说法正确的是 A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线 C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有3个碳原子共直线 1 2 3 4 √ 跟踪训练 1 2 3 4 为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下： 根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体形结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误； C5、C6、C7、C8共平面，如图所示： 。 跟踪训练 1 2 3 4 C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示： 通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确、C项错误。 跟踪训练 3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上 1 2 3 4 √ 跟踪训练 该物质中只含C、H两种元素，且含有苯环，故 该物质属于芳香烃，A项正确； 分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误； 该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确； 两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。 1 2 3 4 跟踪训练 4.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构： C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有________个。 1 2 3 4 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 4 跟踪训练 (2)一定在同一平面上的原子最多有________个。 1 2 3 4 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 12 跟踪训练 (3)可能在同一平面上的原子最多有________个。 1 2 3 4 结合已知条件及苯、乙炔、甲烷的结构特点，有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 17 返回 跟踪训练 $$