内容正文:
体系构建 体验高考
1.有机化合物的分类
2.有机物的结构与性质
有机化合物的结构与性质
3.各类烃的结构与性质比较
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯和苯的同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)(单烯烃)
CnH2n-2(n≥2)(单炔烃)
CnH2n-6(n≥6)
化学键类型
σ键
σ键、π键
σ键、π键
σ键、大π键
官能团
—C≡C—
化学反应类型
取代反应
氧化反应(燃烧)
加成反应
加聚反应
氧化反应
加成反应
加聚反应
氧化反应
取代反应
加成反应
氧化反应
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
代表物的空间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面形
考向一 有机化合物的表示方法及官能团的识别
例1 (2022·浙江高考组合)下列表示正确的是( )
A.乙炔的结构简式:HC≡CH(2022·浙江1月选考,5A)
B.乙烷的球棍模型:(2022·浙江1月选考,5C)
C.乙醛的结构简式:CH3COH(2022·浙江6月选考,5A)
D.2-丁烯的键线式:(2022·浙江1月选考,5B)
答案 A
解析 乙炔中碳碳之间为三键,故其结构简式为HC≡CH,A正确;为乙烷的空间填充模型,不是球棍模型,B错误;乙醛含醛基,其结构简式为CH3CHO,C错误;2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,键线式为,D错误。
例2 (1)[2022·全国乙卷,36(4)]E()中含氧官能团的名称为________。
(2)(2022·河北,2改编)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。
该化合物中含____________种官能团。
(3)(2022·海南,12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下。
该化合物中含____________种官能团。
答案 (1)羧基、羟基 (2)4 (3)4
考向二 烃的结构与性质
例3 (2022·辽宁,4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
答案 C
解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示:,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
例4 (2022·江苏,9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是( )
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个不对称碳原子
答案 D
解析 X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X还可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;Z分子中含有的不对称碳原子如图:,含有1个不对称碳原子,故D错误。
考向三 同分异构体
例5 (2021·河北,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
答案 B
解析 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,故A错误;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5种类型氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误。
例6 (2022·河北,11)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
答案 CD
解析 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,结构不同,故两者互为同分异构体,A不正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,1个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B不正确;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移一法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个,然后先取代1个β,再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D正确。
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