1.3.3 苯、苯的同系物及其性质-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第3课时　苯、苯的同系物及其性质

[核心素养发展目标]　1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

一、芳香烃　苯的同系物命名

1．芳香烃

(1)概念：分子中含有苯环的烃。

(2)分类

①苯及其同系物：苯是最简单的芳香烃。苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，称为苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥7)。如、等。

②多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃。如联苯()、蒽()等，其中通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃称为稠环芳烃，如蒽()等。

2．苯的同系物命名

苯的同系物以苯为母体来命名。

(1)习惯命名法

如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种结构，即、、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法(以二甲苯为例)

将苯环上的6个碳原子编号，可以以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

称为1,2-二甲苯；

称为1,3-二甲苯；

称为1,4-二甲苯。

(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)

(2)、都是苯的同系物(　　)

(3)的名称是异丙苯(　　)

答案　(1)×　(2)×　(3)√

1．苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为(　　)

A．2,4-二甲基-3-乙基苯

B．1,3-二甲基-2-乙基苯

C．1,5-二甲基-6-乙基苯

D．2-乙基-1,3-二甲基苯

答案　B

解析　苯的同系物命名时，将苯环上的碳原子进行编号，编号时从简单取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，，因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。

2．现有下列六种物质：

①　②　③

④　⑤

⑥

(1)不属于芳香族化合物的是________________________________________________(填序号，下同)。

(2)属于芳香烃的是________________________________________________________。

(3)属于苯的同系物的是____________________________________________________。

(4)属于多环芳烃的是______________________________________________________。

(5)属于稠环芳烃的是______________________________________________________。

答案　(1)④　(2)②③⑤　(3)③　(4)②⑤　(5)②⑤

芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系

二、苯及其同系物的性质

1．苯及其同系物的物理性质

(1)苯的物理性质

 

(2)苯的同系物的物理性质

一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

2．苯及其同系物的化学性质

(1)氧化反应

①燃烧

苯及其同系物都能燃烧，燃烧时火焰明亮，伴有浓烟。完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。

②与酸性KMnO4溶液反应

苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中，侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，侧链烃基可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：

；

。

(2)取代反应

①与卤素单质(Cl2、Br2)

＋Br2＋HBr；