1.3 微专题2 有机物分子中原子共线、共面的判断-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

微专题2　有机物分子中原子共线、共面的判断

[核心素养发展目标]　1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。

一、常见分子的空间结构

1．熟记典型分子的结构

 

2.分子空间结构的基本判断

(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。

(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。

(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。

(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。

分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？

提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲

酸分子()中所有原子可能共面。

1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)

A．甲苯   B．乙烷

C．丙炔   D．1,3­丁二烯

答案　D

解析　甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3­丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。

2．现有下列物质：

①　②CH3CH==CHCH3

③　④

⑤　⑥CH3—C≡C—CH3

(1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。

(2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。

(3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。

(4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。

答案　(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥

解析　①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子一定共面；③中的12个原子一定共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子一定共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。

二、有机物分子中原子共线、共面的分析

先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、

乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。

1．直线与平面连接

如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。

2．平面与平面连接

如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接

如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接

如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。

(1)苯()中所有原子共面，环己烷()中所有原子也共面(　　)

(2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面(　　)

(3)联苯()中的所有原子一定共面(　　)