1.3 微专题2 有机物分子中原子共线、共面的判断-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

微专题2　有机物分子中原子共线、共面的判断 [核心素养发展目标]　1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。 一、常见分子的空间结构 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体形 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面形 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 12原子共面，对角线上4原子共线 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。 1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3­丁二烯 答案　D 解析　甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3­丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 2．现有下列物质： ①　②CH3CH==CHCH3 ③　④ ⑤　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。 答案　(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥ 解析　①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子一定共面；③中的12个原子一定共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子一定共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 (1)苯()中所有原子共面，环己烷()中所有原子也共面(　　) (2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面(　　) (3)联苯()中的所有原子一定共面(　　) (4)有机物中共线的碳原子最多有4个(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 1．画出CH3—C≡C—CH==CH2分子的立体结构式：________，分析该分子式中有__________个碳原子共线，__________个碳原子共面，最少有__________个原子共面，最多有____________个原子共面。 答案　　4　5　8　9 解析　在CH3—C≡C—CH==CH2分子中，双键在同一平面内，三键在同一条直线上，故立体结构式为，甲基中C原子处于乙炔中H原子的位置，乙炔是直线形结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子共面；最少有8个原子(甲基中一个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面，最多有9个原子(甲基中1个氢原子和一个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面。 2．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。 答案　12　6　9 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 1．下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中碳原子不在同一平面上 C．中所有碳原子不一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 答案　CD 解析　丙烷分子中的3个碳原子是折线形相连的，故A错误；根据乙烯是平面形结构可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B错误；苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转，中所有碳原子不一定在同一平面上，故C正确；中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。 2．下列关于的说法正确的是(　　) A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线 C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线 答案　A 解析　为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体形结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误；C5、C6、C7、C8共平面，如图所示： C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示： 通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确、C项错误。 3.1,4­二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案　B 解析　该物质中只含C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。 4．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有________个。 (2)一定在同一平面上的原子最多有________个。 (3)可能在同一平面上的原子最多有________个。 答案　(1)4　(2)12　(3)17 解析　(1)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 (2)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 (3)结合已知条件及苯、乙炔、甲烷的结构特点，有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 学科网（北京）股份有限公司 $$