1.2.3 有机化合物结构与性质的关系-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第3课时　有机化合物结构与性质的关系

[核心素养发展目标]　1.认识官能团对有机化合物性质的影响。2.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机化合物性质的关系。

一、官能团与有机化合物性质的关系

1．关系

一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。

2．原因

(1)官能团的不饱和性

一些官能团含有不饱和键。如烯烃、炔烃分子中的键、—C≡C—键，易发生相关的化学反应，使得烯烃、炔烃的某些化学性质比烷烃的活泼。

(2)官能团中键的极性

一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。

1．官能团决定有机物的化学特性，可根据有机化合物中所含官能团预测物质的性质。

 

2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。

(1)溴的四氯化碳溶液：CH2==CHCOOH＋Br2―→。

(2)自身聚合成高分子化合物：nCH2==CHCOOH。

(3)与碳酸氢钠溶液反应：CH2==CHCOOH＋NaHCO3―→CH2==CHCOONa＋CO2↑＋H2O。

(4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：CH2==CHCOOH＋CH3CH2OH

CH2==CHCOOCH2CH3＋H2O。

3．资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。

(1)请从化学键的活泼性的角度解释1 mol乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 mol H2的原因。

提示　O、H电负性的差值较大，O—H键的极性比C—H键的极性强，分子中O—H键的氢原子较活泼，能与活泼金属钠反应。

(2)预测乙醇的同分异构体二甲醚()能与金属钠反应吗？说明判断的理由。

提示　不能。二甲醚中没有O—H键，而C—H键的极性较弱，因而不能与钠反应。

官能团与有机化合物性质的联系

(1)有机化合物的性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。

(2)官能团与有机化合物性质的关系

二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异。

1．乙醇和乙酸分子中都含有羟基(—OH)，但乙酸有酸性而乙醇却没有。

原因：乙酸分子中羟基与相连，而乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连。

2．醇和酚的化学性质不同。

原因：与羟基相连的烃基不同。

3．醛和酮的化学性质不同。

原因：醛的羰基上只能连接一个烃基，酮的羰基上连接着两个烃基。

1．为什么甲苯比苯易发生取代反应？

提示　甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都易被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。

2．资料表明，乙醇和苯酚()都含有—OH，但苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能，请解释原因。

提示　苯酚中羟基与苯环相连，受苯环的影响，苯酚分子中氢氧键的极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更容易断裂，在水溶液中微弱电离产生H＋，使苯酚具有弱酸性。

3．某有机化合物分子的结构简式为，该分子中有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代(或酯化)反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大。原因是中的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂。

预测有机化合物性质的一般思路

首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度以及基团之间的相互影响等角度进一步分析并预测有机化合物的性质。

1．有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　)

A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈

B．甲酸的酸性比乙酸强

C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代

D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多

答案　D

解析　甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与足量钠反应产生的H2更多，与基团间的相互影响无关。

2．下列有关说法错误的是(　　)

A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2

B．在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响

C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化

D．苯不能与Br2发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

答案　C

解析　乙酸分子中含有羧基，具有酸性，且乙酸的酸性强于碳酸的酸性，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项正确；有机化合物分子中基团之间存在相互影响，可能会导致键的极性发生变化，B项正确，C项错误。