1.2.2 有机化合物的同分异构现象-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第2课时　有机化合物的同分异构现象 [核心素养发展目标]　1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物同分异构现象的三种表现形式。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体。 一、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 2．同分异构体 (1)概念 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (2)特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。 (3)实例：如C5H12的三种同分异构体 正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷、 新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 (1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(　　) (2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　) (3)同系物之间可以互为同分异构体(　　) (4)淀粉与纤维素是分子式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　) (5)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度(　　) (6)互为同分异构体的物质一定是同类物质(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× 1．下列物质的关系正确的是(　　) A．C2H4与C3H6互为同系物 B．16O2与18O3互为同位素 C.与互为同分异构体 D．与是同种物质 答案　C 解析　B项，16O2与18O3是两种不同的氧单质，互为同素异形体，错误；C项，两者分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，正确；D项，二者互为同分异构体，错误。 2．下列关系正确的是(　　) A．2-甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体 B．HCOOH和HOCH2CHO互为同系物 C．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体 D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体 答案　C 解析　A项，2-甲基丁烷的分子式为C5H12，异丁烷的分子式为C4H10；B项中前者属于羧酸类，后者没有羧基；C项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体；D项，分子式不同，二者不互为同分异构体。 二、同分异构体的类型 1．同分异构体的类型 2．构造异构 类别 实例 碳骨架 异构 C4H10：、 官能团 位置 异构 C4H8：、 C6H4Cl2：、、 邻二氯苯　间二氯苯 官能团 类型异构 C2H6O：、 3．立体异构 (1)概念：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。 (2)常见的立体异构——顺反异构 单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。例如，2-丁烯有顺-2-丁烯()和反-2-丁烯()两种顺反异构体。 1．请分析下列各组物质，写出它们的对应关系： ①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。 (1)CH3CH2CH2COOH和________(填序号，下同)。 (2)和_______________________________________________。 (3)和____________________________________________。 (4)和_____________________________________________。 (5)和_____________________________________________。 答案　(1)③　(2)②　(3)⑤　(4)④　(5)① 2．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构。苯丙烯的同分异构体中有一对顺反异构体，写出这两种顺反异构体的结构简式：__________________、__________________。 答案　　 解析　的碳碳双键两端的碳原子上连有不同的原子或原子团，存在顺反异构。 题组一　有机物同分异构现象 1．有机化合物的同分异构现象普遍存在的根本原因是(　　) A．相对分子质量相同 B．碳原子成键方式的多样性 C．分子式相同 D．有机化合物种类繁多 答案　B 2．下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) A．与 B．HC≡C—(CH2)3CH3与 C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与 答案　B 解析　A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。 3．下列物质之间的相互关系不正确的是(　　) A．CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体 B．H、D、T互为同位素 C．O2和O3互为同素异形体 D．CH3CH2CH2CH3与性质完全相同 答案　D 解析　CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；H、D、T质子数相同、中子数不同，互为同位素，故B正确；O2和O3是氧元素形成的性质不同的单质，互为同素异形体，故C正确；二者虽互为同分异构体，但结构不同，性质有所不同，故D错误。 题组二　同分异构体类型判断 4．下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是(　　) A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 答案　B 解析　A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于官能团位置异构；C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同，属于官能团类型异构。 5．下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团类型异构 C．与属于对映异构 D．和属于官能团位置异构 答案　C 解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳骨架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团类型异构；C中二者属于同种物质；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。 6．下列有机化合物中存在顺反异构体的是(　　) A．CH2==CHCH2Cl B． C．ClCH==CHCH3 D． 答案　C 解析　存在顺反异构体的有机化合物分子中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同，C项正确。 7．乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是(　　) A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 答案　C 解析　Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，故A错误；由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体，Ⅰ和Ⅱ均为化合物，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B错误、C正确；Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，故D错误。 题组三　同分异构体数目分析 8．有机物的一氯代物(不考虑立体异构)有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　有4种氢原子，故其一氯代物有4种。 9．丙烷的二氯代物的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　C 解析　采用定一移一的方法，丙烷的一氯代物分别为和，可能被另一氯原子取代的位置见标号。 10．含有一个碳碳双键的烯烃，加氢后产物的结构简式如图，则符合条件的烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　A 解析　根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳链结构为，能形成双键的位置有：1和2之间(同4和5之间)，2和3之间(同3和4之间)，3和6之间，6和7之间，7和8之间(同7和9之间)，故符合条件的烯烃共有5种。 11~13题有一个或两个选项符合题目要求。 11．(2023·河北衡水中学高二月考)下列有机化合物的一氯代物的数目与其他三种不同的是(不考虑立体异构)(　　) A. B． C. D. 答案　D 解析　A、B、C项中有机物的一氯代物的数目均为4，D项中有机物的一氯代物的数目为3。 12．(2022·河南南阳一中高二月考)下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　) A．可能存在官能团位置异构 B．可能存在碳骨架异构 C．可能存在顺反异构 D．可能存在对映异构 答案　D 解析　分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在官能团位置异构、碳骨架异构和顺反异构，A、B、C项正确；该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不可能存在对映异构，D项错误。 13．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．甲的分子式为C4H4,1 mol甲分子中含6 mol共价键 B．乙和苯互为同分异构体 C．丙分子的二氯代物有3种 D．甲、乙、丙互为同系物 答案　BC 解析　甲的分子式为C4H4,1 mol甲分子中含10 mol共价键，A项错误；乙和苯的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，B项正确；丙的二氯代物有3种，C项正确；甲、乙、丙的分子组成上不相差一个或若干个CH2，不互为同系物，D项错误。 14．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根据上述信息完成下列问题： (1)根据所含官能团判断A属于__________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是__________(填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是____________；与A互为官能团位置异构的是____________。 (2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)，除B、C、D中的一种以外，其中两种的结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：__________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 答案　(1)醇　B　D　C (2) (3)　 解析　(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构，C与A互为官能团位置异构。(2)与A中官能团位置不同，互为官能团位置异构。(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳骨架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)CH2—、CH3CH2C(CH3)2—、(CH3)2CHCH2CH2—、(CH3)3CCH2—、(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为、。 15．Ⅰ.判断下列同分异构体所属类型： A．碳骨架异构 B．官能团位置异构 C．官能团类型异构 (1)CH3CH==CH(CH2)2CH3和C2H5CH==CHC2H5：________(填字母，下同)。 (2)CH3COOH和HCOOCH3：________。 Ⅱ.(1)苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6且n为正整数)，当出现同分异构体时(同分异构体是苯的同系物)，碳原子数的最小值n＝________。 (2)常温下，某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名为________。 Ⅲ.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)该物质中含氧官能团的结构简式为________。 (2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。 A．CH3CH2CH2COOH B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH==CHCOOH D．CH2==CHCOOCH3 (3)该分子中共平面的原子个数最多为________________(已知羧基的四个原子可以共平面)。 答案　Ⅰ.(1)B　(2)C　Ⅱ.(1)8　(2)2­甲基丙烷 Ⅲ.(1)—COOH　(2)BD　(3)10 解析　Ⅰ.(1)CH3CH==CH(CH2)2CH3和C2H5CH==CHC2H5的碳碳双键位置不同，属于官能团位置异构。(2)CH3COOH和HCOOCH3的官能团种类不同，属于官能团类型异构。 Ⅱ.(1)当n＝7时，为甲苯，不存在属于苯的同系物的同分异构体；当n＝8时，分子式为C8H10，可以为乙苯或二甲苯，存在属于苯的同系物的同分异构体，故碳原子数最小为8。(2)2­甲基丙烷的二氯代物有3种：、、。 Ⅲ.根据分子球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH。 (1)CH2==C(CH3)COOH中含氧官能团的结构简式为—COOH。 (2)A与CH2==C(CH3)COOH的氢原子数不同，错误；B与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确；C与CH2==C(CH3)COOH的碳、氢原子数不同，错误；D与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。 (3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子最多有10个(标有“·”)。 学科网（北京）股份有限公司 $$