1.2.1 碳原子的成键方式-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3(鲁科版2019,鲁琼)

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第2节 有机化合物的结构与性质

第1课时 碳原子的成键方式

[核心素养发展目标] 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,理解有机化合物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,了解有机化合物分子的不同表示方法。2.通过有机化合物分子的结构模型,建立对有机化合物分子的直观认识,建立根据碳原子的成键方式分析有机化合物分子空间结构的思维模型。

一、碳原子的成键方式

1.碳原子的结构特点和成键多样性

(1)碳原子的结构特点

碳原子的最外电子层有四个电子,很难得失电子,通常以共价键与其他原子结合。

(2)碳原子成键方式的多样性

①碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。

②碳原子间可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。

③碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。

2.单键、双键和三键

成键

类型

单键

双键

(不饱和键)

三键(不饱和键)

表示

方法

或

—C≡C—或—C≡N

成键

方式

1个碳原子与其他四个原子成键

1个碳原子与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键

1个碳原子与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键

空间

结构

碳原子与其他四个原子形成四面体形结构

形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上

形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上

键的

性质

稳定

一个键较另一个键容易断裂

两个键较另一个键容易断裂

典型

代表

甲烷(CH4)

乙烯

(CH2==CH2)

甲醛

乙炔

(CH≡CH)

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(HCHO)

 

3.甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔的成键特点及原子的空间位置

 

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

CH4

C2H4

C2H2

结构式

H—C≡C—H

原子

的成

键特

点及

空间

位置

4个碳氢单键,键角为109°28′,分子呈正四面体形。碳原子数超过3个的烷烃,碳链呈折线形

一个碳碳双键和四个碳氢单键,相邻键的夹角均接近120°,是平面形分子

一个碳碳三键和两个碳氢单键,相邻键的夹角均为180°,是直线形分子

 

(1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数(  )

(2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键(  )

(3)烷烃分子中的碳链一定是一条直线(  )

(4)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上(  )

(5)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼(  )

答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√

1.在CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br反应中,CH2==CH2分子中含有________个σ键,________个π键,________键更易断裂,所以乙烯与Br2发生的是________反应。

答案 5 1 π 加成

2.已知苯分子为平面正六边形,则苯乙炔()分子中

(1)在同一平面的原子数最多为14。

(2)在同一直线上的原子最多有6个。

1.下列为有机化合物中碳原子的连接方式,其中不可能的是(  )page number 1

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答案 D

解析 碳原子最外层有4个电子,最多能形成4个共价键,D中有1个碳原子形成了5个共价键。

2.下列有机化合物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是(  )

A.CH2==CH—C≡N

B.CH2==CH—CH==CH2

C.

D.

答案 D

解析 D项中甲基中的碳原子形成4个单键,构成四面体形,所有原子不可能在同一平面上。

结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合。

如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。

(2)平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如分子中共平面的原子最多13个。

二、极性键和非极性键

1.极性键和非极性键的概念

(1)极性键:不同元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。

(2)非极性键:同种元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子不偏向成键原子的任何一方。

2.共价键极性强弱判断

比较共价键极性强弱的实质是比较成键原子的电负性数值大小,一般成键两元素电负性数值相差越大,键的极性越强。

3.共价键的极性与物质化学性质的关系page number 2

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