1.2.1 碳原子的成键方式-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式 [核心素养发展目标]　1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机化合物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，了解有机化合物分子的不同表示方法。2.通过有机化合物分子的结构模型，建立对有机化合物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机化合物分子空间结构的思维模型。 一、碳原子的成键方式 1．碳原子的结构特点和成键多样性 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有四个电子，很难得失电子，通常以共价键与其他原子结合。 (2)碳原子成键方式的多样性 ①碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 ②碳原子间可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。 ③碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。 2．单键、双键和三键 成键 类型 单键 双键 (不饱和键) 三键(不饱和键) 表示 方法 或 —C≡C—或—C≡N 成键 方式 1个碳原子与其他四个原子成键 1个碳原子与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键 1个碳原子与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键 空间 结构 碳原子与其他四个原子形成四面体形结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 键的 性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂 典型 代表 甲烷(CH4) 乙烯 (CH2==CH2) 甲醛 (HCHO) 乙炔 (CH≡CH) 3．甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔的成键特点及原子的空间位置 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 原子 的成 键特 点及 空间 位置 4个碳氢单键，键角为109°28′，分子呈正四面体形。碳原子数超过3个的烷烃，碳链呈折线形 一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻键的夹角均接近120°，是平面形分子 一个碳碳三键和两个碳氢单键，相邻键的夹角均为180°，是直线形分子 (1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数(　　) (2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键(　　) (3)烷烃分子中的碳链一定是一条直线(　　) (4)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上(　　) (5)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 1．在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有________个σ键，________个π键，________键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是________反应。 答案　5　1　π　加成 2．已知苯分子为平面正六边形，则苯乙炔()分子中 (1)在同一平面的原子数最多为14。 (2)在同一直线上的原子最多有6个。 1．下列为有机化合物中碳原子的连接方式，其中不可能的是(　　) 答案　D 解析　碳原子最外层有4个电子，最多能形成4个共价键，D中有1个碳原子形成了5个共价键。 2．下列有机化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—C≡N B．CH2==CH—CH==CH2 C． D． 答案　D 解析　D项中甲基中的碳原子形成4个单键，构成四面体形，所有原子不可能在同一平面上。 结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可以重合，但不一定重合。 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 (2)平面与立体连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 如分子中共平面的原子最多13个。 二、极性键和非极性键 1．极性键和非极性键的概念 (1)极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。 (2)非极性键：同种元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子不偏向成键原子的任何一方。 2．共价键极性强弱判断 比较共价键极性强弱的实质是比较成键原子的电负性数值大小，一般成键两元素电负性数值相差越大，键的极性越强。 3．共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。 (1)按共用电子是否偏移，共价键可分为极性键和非极性键(　　) (2)乙烯分子中含有极性键和非极性键(　　) (3)H—F键的极性比C—H键的极性弱(　　) (4)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响(　　) (5)乙醇分子中C—H键的极性比O—H键的极性弱(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√ 1．乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为和。请利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。 (1)分析和预测 分析角度 预测在反应中可能的断键部位 判断分子中是否有不饱和键：否 乙醇中：C—H键、O—H键、C—O键； 氯乙烷中：C—H键、C—Cl键 寻找分子中有极性的化学键：C—H键、O—H键、C—O键、C—Cl键 (2)研究有机化合物的性质时，一般从哪些角度预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)? 提示　①分析分子中是否有不饱和键；②寻找分子中有极性的化学键。 2．已知乙醇与氢溴酸加热时，发生反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，试解释易发生该反应的原因。 提示　由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，因而易断裂碳氧键发生取代反应。 3．我们知道乙醇和水分子中都含有O—H键，但钠与水反应的速率明显比乙醇快，由此可得出的结论是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 提示　基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 题组一　碳原子的成键方式 1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　) A．饱和碳原子不能发生化学反应 B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 答案　C 解析　饱和碳原子可以发生取代反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成五个碳碳单键，D错。 2．某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有四个氮原子，且四个氮原子排列成内空的四面体(如白磷的结构)，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为(　　) A．CH8N4 B．C6H12N4 C．C6H10N4 D．C4H8N4 答案　B 解析　由题意可知四个氮原子构成了四面体结构，碳原子在四面体的六条棱上，而碳原子间不存在单键或双键，故碳余下的价键被氢原子占有，由此可推知其分子式为C6H12N4。 3．(2023·重庆高二期中)从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是(　　) A． B． C． D． 答案　C 解析　碳原子最外层有4个电子，因此要与周围原子形成4对共用电子对，C选项对应的物质，其中间的碳形成了5对共用电子对，不符合碳原子的成键理论。 题组二　极性键和非极性键 4．下列说法不正确的是(　　) A．只有成键两原子为同种元素的原子，才有可能形成非极性键 B．极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷 C．键的极性除受成键原子吸引共用电子能力的强弱影响，还受邻近原子团的影响 D．元素原子的核内质子数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同 答案　B 5．下列共价键中，属于极性键且极性最强的是(　　) A． B． C． D．—C≡C— 答案　B 题组三　有机物的表示方法 6．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　) A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷 答案　C 解析　键线式中端点和拐角是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2，为异戊烷。 7．(2023·石家庄高二检测)下列化学用语正确的是(　　) A．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2 B．丙烷分子的球棍模型： C．四氯化碳分子的电子式： D．醛基的结构简式：—COH 答案　B 解析　聚丙烯的结构简式为，故A错误；CCl4的电子式为，故C错误；醛基的结构简式为—CHO，故D错误。 题组四　有机化合物分子中原子的空间位置 8．下列有关碳原子成键的说法正确的是(　　) A．碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转 B．烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28′ C．乙烯分子中碳碳双键与碳氢单键的夹角大于120° D．乙炔分子中碳碳三键与碳氢单键的夹角为180° 答案　D 解析　碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转，A项错误；甲烷分子中的四个碳氢键与其他烷烃分子中碳原子形成的四个键不完全相同，B项错误；乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角接近120°，C项错误。 9．下列有机化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　) A．乙烷 B．甲苯 C．丙烯 D．四氯乙烯 答案　D 解析　“共面不共面，关键饱和碳”，饱和碳原子和其他相连的任何三个原子不可能共面。A、B、C中都有饱和碳原子，故所有原子不可能共面；四氯乙烯中四个氯原子代替乙烯中氢原子的位置，所有原子仍是共平面的。 10．下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3—CH==CH—CH3 C． D．CH3—C≡C—C≡C—CH3 答案　D 解析　CH3CH2CH2CH3是折线形分子，所有的碳原子不可能在同一条直线上，A项错误；与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系，苯环是平面形结构，但苯环上的所有碳原子一定不与碳碳三键都共线，C项错误；该分子中含有2个碳碳三键，所以每个与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系，所以该分子中所有碳原子共线，D项正确。 11~13题有一个或两个选项符合题目要求。 11．(2023·河北武安市第三中学检测)下列说法错误的是(　　) A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 答案　A 解析　甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A错误；有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π键，B正确；1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C正确；乙烯中含有，乙炔中含有—C≡C—，其中都含有π键，且都能发生加成反应，D正确。 12．某有机物的结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是(　　) A．最多有4个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．从键的极性考虑，该分子中的碳氢键易断裂 D．最多有23个原子共面 答案　AC 解析　苯环的对角线可共直线，则最多有4个碳原子共线，A正确；连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子，为四面体结构，则不可能所有碳原子共平面，B错误；该分子含有碳氢极性键和碳碳非极性键，有机化合物中极性键比非极性键易断裂，C正确；结合三点确定一个平面判断，含有甲基的两个苯环以及连接的饱和碳原子、两个甲基的各一个C、H原子可能共平面，最多有25个原子共平面，D错误。 13．近代科技常用同位素示踪原子法研究化学反应过程中化学键的断裂情况。例如：2R—14CH==CH—R′R—14CH==CH—R＋R′—14CH==CH—R′，由此可以推知化合物CH3CHCHCH2CH3发生上述反应时化学键的断裂位置是(　　) A．①③ B．①④ C．② D．②③ 答案　A 14．有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的有机化合物的表示方法： ①　②　③CH4 ④　⑤ ⑥ ⑦ ⑧　⑨ ⑩ (1)上述表示方法中属于结构式的为___________________________________(填序号，下同)； 属于键线式的为__________________________________________________________； 属于空间填充模型的为____________________________________________________； 属于球棍模型的为________________________________________________________。 (2)写出⑨的分子式：______________________________________________________。 (3)写出⑩中官能团的电子式：________、____________________________________。 (4)②的分子式为____________，最简式为____________________________________。 答案　(1)⑩　①②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C11H18O2　(3)　　(4)C6H12　CH2 15．从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容，如图所示的物质就是某一科研小组从中草药田七中提取出来的，它具有消炎、祛火等作用。 请根据有关知识，回答下列问题： (1)一个该物质分子中含有______个饱和碳原子，______个不饱和碳原子。 (2)分子中双键有______种，它们是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出两种非极性键：____________________________________________________， 两种极性键：____________________。 (4)写出该有机物的分子式：________________________________________________。 (5)推测该有机物可能具有的三条性质： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。 答案　(1)4　11　(2)2　C==O键和C==C键 (3)C==C键、C—C键　C—H键、O—H键(或C==O键、C—O键)　(4)C15H16O6　(5)①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能发生酯化反应　③能发生水解反应(答案合理即可) 解析　(1)碳原子全部以单键形式结合时，即为饱和碳原子；碳原子以双键、三键或苯环等形式结合时，即为不饱和碳原子。(2)应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。(3)同种元素原子间形成的共价键为非极性键，不同种元素原子间形成的共价键为极性键。(5)含碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液褪色；含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)可发生酯化反应；含有酯基()可发生水解反应等。 学科网（北京）股份有限公司 $$