第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物阶段重点突破练(3) （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

阶段重点突破练(三) 第2章　 一、醇、酚的组成、结构及命名 1.下列物质属于酚类的是 A. B. C. D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 的羟基连接在侧链上，属于芳香醇，A不符合题意； 中2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚，B不符合题意； O原子分别连接苯基、甲基，属于醚，C不符合题意； 中羟基与苯环直接相连，属于酚，D符合题意。 重点突破练 2.下列各有机化合物的命名正确的是 A.CH2BrCH2Br　二溴乙烷 B. 　　　 　2-乙基-1-丙醇 C.　　　甲基苯酚 D.　　　　　　1,2,4,5-环己四醇 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 3.我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列关于它的说法不正确的是 A.它属于芳香族化合物 B.从结构上看，它属于酚 C.从结构上看，它属于醇 D.从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 由物质结构可知分子中含有苯环，因此属于芳香族 化合物，A正确； 物质分子结构中含有与苯环直接连接的—OH，故 该物质属于酚，B正确、C错误； 根据物质分子结构可知，该物质中只含C、H、O元素，在氧气中燃烧生成CO2和H2O，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 二、醇、酚的性质及应用 4.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 A.二甘醇的沸点比乙醇低 B.能溶于水，不溶于乙醇 C.1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2 D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 二甘醇属于有机物，且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇，选项B错误； 二甘醇分子中含2个—OH，1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2，选项C正确； 羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但反应条件不是在NaOH的乙醇溶液中加热，而应该是浓硫酸、加热，选项D错误。 重点突破练 5.(2022·山东烟台高二期末)某有机物结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是 A.是苯酚的同系物 B.1 mol该物质能与溴水发生取代反应，且消耗3 mol Br2 C.1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2； 　1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 D.该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种具有醛基的化合物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该有机物分子含有醇羟基，不是苯酚的同系物，故A错误； 酚羟基的邻、对位易与溴发生取代反应，而对位已被甲 基占有，只能在两个邻位发生取代反应，1 mol该物质能 与溴水反应最多消耗2 mol Br2，故B错误； 羟基能与钠反应放出氢气，1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成1 mol H2，氢氧化钠只与酚羟基反应，1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，故C错误； 与醇羟基相连碳原子上有2个氢原子，所以可以发生催化氧化生成含醛基的化合物，故D正确。 重点突破练 6.(2022·长春高二月考)杨树体内有一种有机物，其结构如图所示。下列说法错误的是 A.该有机物可与NaOH溶液反应 B.分子式为C14H14O2 C.1 mol 该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2 D.该有机物能与Na2CO3溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该物质分子中含有酚羟基，可以和NaOH溶液反应， A正确； 根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2，B正确； 酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代，所以1 mol该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2，C正确； 酚羟基酸性弱于碳酸，该有机物和碳酸钠溶液反应不能生成二氧化碳，D错误。 重点突破练 7.已知酸性强弱顺序为H2CO3> > ，下列化学方程式正确的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A. ＋NaHCO3―→ ＋Na2CO3 B. ＋H2O＋CO2―→ ＋Na2CO3 C. ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3 D. ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、 、 的酸性强 弱顺序知可发生反应： ＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3、 ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3，D项正确。 重点突破练 8.(2022·南昌高二月考)乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是 A.①中用胶管连接，其作用是平衡气 　压，便于液体顺利流下 B.实验过程中铜网会出现红黑交替变 　化的现象 C.实验开始时需先加热②，再通O2， 　然后加热③ D.实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 实验中红色的Cu会被氧化成黑色的CuO， CuO又会被还原为红色的Cu，故铜网会 出现红黑交替变化的现象，B项正确； 实验开始时应该先加热③，防止乙醇通 入③时冷凝，C项错误； 为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D项正确。 重点突破练 9.己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示，分别取1 mol己烷雌酚进行4个实验。 下列对实验数据的预测与实 际情况吻合的是 A.①中生成7 mol H2O B.②中无CO2生成 C.③中最多消耗3 mol Br2 D.④中发生消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 己烷雌酚的分子式为C18H22O2，反 应①中应生成11 mol H2O，A项错误； 酚的酸性比H2CO3的弱，不能与 NaHCO3溶液反应生成CO2，B项正确； 两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应③中最多可以消耗4 mol Br2，C项错误； 苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D项错误。 重点突破练 三、多官能团有机物的性质 10.(2022·南京高二测试)山柰酚的结构如图所示，它大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列关于山柰酚的叙述正确的是 A.山柰酚中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B.可发生取代反应、水解反应、加成反应 C.可与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应 D.1 mol山柰酚最多可消耗4 mol NaOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 11.从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示，下列说法正确的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A.a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.a、b中均含有2个不对称碳原子(不对称碳原子指连有四个不同基团或 　原子的碳原子) C.b、c均能发生加成反应、还原反应、取代反应、消去反应 D.c分子中所有的碳原子可以处于同一平面 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 a、b中含有碳碳双键、c中含有酚羟 基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化， 故A正确； a中含有2个不对称碳原子，b中含有1个不对称碳原子，故B错误； c不能发生消去反应，故C错误； c分子中所有碳原子不可能在同一平面上，故D错误。 重点突破练 12.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含 　有碳碳双键 B.丁子香酚分子中的含氧官能团有羟基和醚键 C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H2 D.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 丁子香酚中含有的酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误。 重点突破练 13.(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是 A.分子中有3种官能团 B.能与Na2CO3溶液反应 C.在空气中可发生氧化反应 D.能和Br2发生取代反应和加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官 能团，故A错误； 酚羟基的酸性比NaHCO3强，故能与Na2CO3溶液反应生 成NaHCO3，B正确； 酚羟基不稳定，易被空气中的氧气氧化，C正确； 酚羟基所连的苯环的邻位有H原子，可与溴原子发生苯环上的取代反应，分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。 重点突破练 四、醇、酚在有机合成及实验中的应用 14.环己醇( 　　　)是一种有机化工基础原料，工业上的主要合成途径及有关反应如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 已知：A、C都是芳香族化合物。 (1)A的名称是______，写出A在生活或生产中的一种用途：___________ _______________________________(制环己醇除外)。 苯酚 环境消毒、 制药皂、制酚醛树脂(写一种即可) 重点突破练 (2)C的结构简式是_____；反应②的反应类型是__________。 (3)下列检验由反应④制取的环己烯是否纯净的方法中，合理的是_____(填字母)。 a.测定沸点 b.用金属钠 c.用FeCl3溶液 d.用高锰酸钾溶液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 加成反应 ab 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A是芳香族化合物，结合A的分子式知，A是苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯可以与Cl2发生加成反应生成1,2-二氯环己烷，1,2-二氯环己烷发生消去反应生成1,3-环己二烯；乙炔反应生成C，C是芳香族化合物，C反应生成环己烷，则C是 。 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由反应④制取的环己烯如果不纯，则含有环己醇，环己醇中含有醇羟基，能和钠反应，环己醇和环己烯的沸点不同，故选ab。 重点突破练 (4)写出反应⑤和⑥的化学方程式： ⑤___________________； ⑥________________________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ＋Cl2―→ ＋2NaCl＋2H2O(其他合理答案也可) 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15.(2023·青岛高二检测)乙醚在医学上可用作麻醉剂。实验室合成乙醚的原理如下： (Ⅰ)乙醚的制备 15 副反应： 　； 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)。 15 向干燥的三颈烧瓶中先加入12 mL无水乙醇(ρ＝0.8 g·mL－1)，再缓缓加入12 mL浓H2SO4混合均匀。在恒压滴液漏斗中加入25 mL无水乙醇，按如图所示连接好装置。 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 用电热套加热，使反应温度迅速升到140 ℃，开始由恒压滴液漏斗慢慢滴加无水乙醇。控制滴入速率与馏出速率大致相等(1滴/s)。维持反应温度在135～145 ℃，用30～45 min滴完，再继续加热10 min，直到温度升到160 ℃，停止反应。 15 (1)仪器a是___________(写名称)，冷却水的流向是________(填“m进n出”或“n进m出”)。 (2)接收瓶置于冰水中的目的是______________。 直形冷凝管 m进n出 防止乙醚挥发 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 乙醚的沸点较低，易挥发，故接收瓶置于冰水中的目的是防止乙醚挥发。 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)实验开始后应使反应温度迅速升至并维持在135～145 ℃，原因是_______________________________________________________________________________________。 15 升温过慢(或温度过低)会使乙醇来不及反应而挥发，产率降低；温度过高，副反应增多，产率降低 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (Ⅱ)乙醚的精制 15 (4)粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是_______________________________。 除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质 根据题给信息，制备的乙醚中可能混有CH3COOH、H2SO3等酸性杂质，故粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质。 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (5)用饱和NaCl溶液洗涤的目的是洗去残留在乙醚中的NaOH等物质，选用饱和NaCl溶液而不用水洗涤的原因是____________________________ ____________。 (6)操作B是___________，并收集______℃的馏分。 饱和NaCl溶液可使乙醚在水中的 溶解度降低 (水浴)蒸馏 34.5 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 乙醚的沸点较低，为34.5 ℃，得到纯净的乙醚可采用(水浴)蒸馏的方法；收集34.5 ℃的馏分。 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (7)经干燥得到纯乙醚14.8 g，则所获产品的产率是________(结果保留3位有效数字)。 62.2% 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 乙醇的总体积为37 mL，密度为0.8 g·mL－1，根据方程式：2CH3CH2OH 　　　　 CH3CH2OCH2CH3＋H2O，乙醚的产率为 ×100%≈62.2%。 重点突破练 HCO HCO ＋2NaOH 主反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O； CH3CHOCH3COOH＋SO2↑＋H2O；SO2＋H2O H2SO3。 $$