第1章 有机化合物的结构与性质 烃 阶段重点突破练(1)-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

阶段重点突破练(一) 一、烃的同分异构体及命名 1．下列有机物的命名正确的是(　　) A．(2-乙基戊烷) B．(3-甲基-2-戊烯) C．(2-甲基-戊炔) D．(1,2-二甲基-6-乙基苯) 答案　B 解析　根据系统命名法，该有机物的名称为3-甲基己烷，A错误；根据系统命名法，选取含有碳碳双键的最长碳链为主链，则该有机物的名称为3-甲基-2-戊烯，B正确；根据系统命名法，选取含有碳碳三键的最长碳链为主链，使官能团的位次最低，则该有机物的名称为4-甲基-2-戊炔，C错误；命名时，使取代基的位次和最小，则该有机物的名称为1,2-二甲基-3-乙基苯，D错误。 2．螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3,4]辛烷的结构简式如图所示。下列有关螺[3,4]辛烷的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H16 B．分子中所有碳原子共平面 C．与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体 D．其一氯代物有4种 答案　D 解析　由螺[3,4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，A项错误；所有碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项错误；2-甲基-3-庚烯的分子式为C8H16，故二者不互为同分异构体，C项错误；由该有机物的结构简式可知，其结构中存在如图所示的对称轴，处于对称位置的碳原子上的H原子等效，有4种类型的H原子，其一氯代物有4种。 3．分子式为C5H10的烯烃(考虑顺反异构)共有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　B 解析　戊烷结构有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、。①若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，相应的烯烃有CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3，其中CH3—CH==CH—CH2—CH3存在顺反异构，则有3种；②若为，相应的烯烃有、、，都不存在顺反异构，即有3种；③若为，没有相应烯烃。所以分子式为C5H10的烯烃(包括顺反异构)共有3＋3＝6种。 4．(2023·北京育才学校高二期中)根据有机化学基础知识，请回答下列问题： (1)有机化合物的系统命名为__________________。 (2)分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体有________种(考虑顺反异构)。 答案　(1)2,4-二甲基戊烷 (2)6 解析　(1)有机化合物，从左边或右边都可以编号，其系统命名为2,4-二甲基戊烷。 (2)分子式为C5H10，且属于烯烃的碳架结构为C==C—C—C—C、C—C==C—C—C(存在顺反异构)、、、，因此同分异构体有6种(考虑顺反异构)。 二、烃的结构与性质 5．下列实验现象与实验操作不匹配的是(　　) 选项 实验操作 实验现象 A 向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中通入足量的乙炔后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液不分层 B 向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液分层 C 向盛有2 mL苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液不褪色 D 向盛有2 mL甲苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　B 解析　乙炔与溴发生加成反应生成的1,1,2,2-四溴乙烷能够溶于四氯化碳，因此充分反应后静置，液体不分层，A不符合题意；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体逸出，酸性高锰酸钾溶液被还原为MnSO4，因此看到溶液褪色，静置后溶液不分层，B符合题意；苯分子具有独特的稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此溶液不褪色，C不符合题意；甲苯分子中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，物质由甲苯变为苯甲酸，因此看到溶液紫红色褪去，D不符合题意。 6．下列说法正确的是(　　) A．光照下，1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4 B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C．甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应 答案　B 解析　在甲烷与氯气的取代反应中，产物最多的为HCl，故A错误；苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应，故B正确；乙烯和溴可以发生加成反应，乙烯被反应掉，且甲烷也可溶于CCl4，不能达到分离的目的，故C错误；苯中没有碳碳双键，故D错误。 7．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案　C 解析　与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；铁粉、液溴是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，B、D项正确。 8．(2023·北京通州高二期中)下列关于丙烯的说法不正确的是(　　) A．分子中总共有8个σ键和1个π键 B．所有碳原子都在同一平面上 C．碳原子均采用sp2杂化 D．碳碳双键中的π键键能比σ键的小，易断裂，因此丙烯易发生加成反应 答案　C 解析　丙烯的结构简式为CH2==CHCH3，每个双键含1个σ 键和1个π键，丙烯分子中含6个C—H键，1个C—C键和1个C==C键，则分子中总共有8个 σ 键和1个 π 键，A正确；乙烯中所有原子共平面，乙烯中的1个H原子被甲基取代得到丙烯，因此丙烯中所有碳原子共平面，B正确；双键上碳原子采用 sp2杂化，甲基上碳原子采用sp3杂化，C错误；碳碳双键中的σ键是头碰头重叠，而π键是肩并肩重叠，由于头碰头重叠程度大，因此σ键键能大，难断裂，而π键的肩并肩重叠程度小，使其键能比σ键的小，易断裂，故丙烯易发生加成反应，D正确。 9．经研究发现白蚁信息素有(2,4-二甲基-1-庚烯)、(3,7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是(　　) A．2,4-二甲基-1-庚烯的分子式为C9H18 B．2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯互为同系物 C．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1 mol家蚕的性信息素与1 mol Br2加成，产物只有一种 答案　D 解析　根据键线式和碳原子的4价理论可知，2,4-二甲基-1-庚烯的分子式为C9H18，A项正确；2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯的分子组成相差1个CH2原子团，结构相似，二者互为同系物，B项正确；三种信息素都含有碳碳双键，均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；家蚕的性信息素与溴1∶1加成的产物不止一种，D项错误。 10．有机化合物X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是(　　) A．分子中有7个碳原子共平面 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与HBr发生加成反应 D．X的同分异构体中不存在芳香族化合物 答案　A 解析　分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有6个原子共面，可知该分子中有5个碳原子共平面，故A错误；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与HBr发生加成反应，故B、C正确。 11．2-甲基-1,3-丁二烯是一种重要的化工原料，可以发生如下反应。 请回答下列问题： (1)2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生加成反应。 ①完全加成所得有机产物的名称为__________________________________________； ②发生1,2-加成所得有机产物的结构简式为____________________________________ ________________________________________________________________________； ③发生1,4-加成反应的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)B为含有六元环的有机物，写出2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)Y()是天然橡胶的主要成分，能发生的反应有________(填字母)。 A．加成反应 B．氧化反应 C．酯化反应 答案　(1)①2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷 ②BrCH2CBr(CH3)CH==CH2 [或CH2==C(CH3)CHBrCH2Br] ③CH2==C(CH3)CH==CH2＋Br2―→BrCH2C(CH3)==CHCH2Br (2)CH2==C(CH3)CH==CH2＋CH2==CH2―→ (3)AB 解析　(1)①2-甲基-1,3-丁二烯与溴水完全加成所得产物为CH2BrCBr(CH3)CHBrCH2Br，名称为2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷。 (2)2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯发生加成反应生成B，B为含有六元环的有机物，则B为，反应的化学方程式为CH2==C(CH3)CH==CH2＋CH2==CH2―→。 三、烃的性质及实验探究 12．(2023·江苏马坝高中高二期中)下列实验能获得成功的是(　　) A．用溴水可以鉴别苯、CCl4、己烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的己烯 C．甲烷与氯气等物质的量混合光照可制取纯净的一氯甲烷 D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 答案　A 解析　苯萃取溴水中单质溴，橙红色在上层，四氯化碳萃取溴水中溴单质，橙红色在下层，己烯与溴水中溴单质发生加成反应，溶液为无色，因此用溴水可以鉴别苯、CCl4、己烯，故A符合题意；己烯与浓溴水反应，生成的产物与苯互溶，因此不能用溴水除去苯中少量的己烯，故B不符合题意；甲烷与氯气在光照下发生一系列反应，得到的产物是几种氯代物的混合物，因此二者等物质的量混合光照不能制取纯净的一氯甲烷，故C不符合题意；己烷和苯是互溶的，不能用分液漏斗分离己烷和苯的混合物，故D不符合题意。 13．如图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体，并验证其性质的装置： 回答下列问题： (1)该气体可以衡量一个国家的石油化工发展水平，该气体的结构简式是__________。该气体发生聚合反应的化学方程式为______________________________________________。 (2)B中酸性高锰酸钾溶液和C中溴的四氯化碳溶液都褪色，说明该气体能被酸性高锰酸钾溶液____。在C中发生反应的化学方程式为__________________________________________ ________________，反应类型为________。 (3)石蜡油经催化重整可以制取甲苯，甲苯的一溴代物的结构有__________种，其中对溴甲苯的结构简式为__________。 (4)甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为______________________。 答案　(1)CH2==CH2　nCH2==CH2CH2—CH2 (2)氧化　CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应 (3)4　 (4)＋3HNO3＋3H2O 解析　(1)可以衡量一个国家石油化工发展水平的气体为乙烯，乙烯分子中含有碳碳双键，其结构简式为CH2==CH2；乙烯发生聚合反应生成聚乙烯，反应的化学方程式为nCH2==CH2CH2—CH2。 (2)乙烯中含有碳碳双键，易被酸性高锰酸钾溶液氧化；C中Br2与乙烯发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，反应的化学方程式为CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 (3)甲苯分子中含有4种氢原子，其一溴代物有4种。 (4)甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 四、烃与有机综合推断 14．已知：ⅰ.A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A分子中含有1种氢原子，B分子中含有2种氢原子；ⅱ.烯烃复分解反应可表示为R1CH==CHR2＋R1′CH==CHR2′R1CH==CHR1′＋R2CH==CHR2′。 请根据如下转化关系，回答相关问题： (1)反应②的反应类型为____________________________________________________。 (2)当与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得产物的结构简式为________________、________________、________________。 (3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为_____________________________________。 (4)反应①的化学方程式为_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)C的结构简式为_________________________________________________________。 答案　(1)加成反应 (2)　 　 (3) (4)＋CH3CH==CHCH3 (5) 解析　(2)与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，可以发生1,2-加成，也可以发生1,4-加成。 (3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1,4-加成得到的，形成的新碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。 15．Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应，例如： 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2， 下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 请回答下列问题： (1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________。 (2)写出步骤②反应的化学方程式：____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E的结构简式为________________________________________________________。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。 (4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为、、、____________、____________。 答案　(1)　苯乙炔 (2)＋2Cl2＋2HCl (3)　4 (4)　 解析　由B的分子式、C的结构简式可知B为，A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为。D发生信息中的偶联反应生成的E为。 (2)步骤②是乙苯侧链发生的取代反应。 (3)用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，即碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4 mol。 (4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目比为3∶1，可能的结构简式为、、、、。 学科网（北京）股份有限公司 $$