内容正文:
第1章
第3节
微专题3
烃的一元或多元取代
物数目的判断
1.等效氢原子法
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能
团)取代的产物,即烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代产物
就有几种。
有机化合物中,处于相同位置的氢原子,可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效,如CH4中4个H等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(CH)上的H等效,如新戊烷
CH
(H,CCCH)中12个H等效。
CH
(3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。
例1
下列有机物中,一氯取代物有2种的是(不考虑立体异构)
CH
CH CHCH
①CH-CCH2 CH
②CH-C CC CH
CH
CHCHCH
CH
③CH,CHCH3④CH一CH-CH2CCH
CH
CH
A.全部
B.①③
C.②④
d.②③
醒板
根据等效氢判断的原则,①分子中有3种氢原子,其一氯代物有3种:
②为对称结构,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种;
③为对称结构,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种:
④分子中有4种氢原子,其一氯代物有4种。
2.基元法
(1)记住常见烃基的结构:—CH3有1种,C2H有1种,一CH有
2种,C4H有4种,一CHm有8种。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的
数目,确定目标分子的数目,如C4HgC共有4种结构。
例2
分子式为CH12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体
异构)
A.5种
B.6种
C.7种
.8种
晖厅
分子式为CH2O的有机物能与金属钠反应放出氢气,说明分子中含
有OH,该有机物为戊醇,一CH,可能的结构共8种,对应的醇也有
8种。
3.“定一移一”法
确定二元取代物数目时可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取
代基。如确定CHCH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个氯原子有2
种:①8&飞,@86-c:第2步固定第2个氯原了:①有3种,②
C
CI
有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
例3
分子式为C4 HIsBrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种
B.10种
d12种
D.14种
程行
C4HBCI可看成是C4Ho分子中的2个H被1个Br和1个CI取代得到的产物。
C4Ho有正丁烷和异丁烷2种,被Br和CI取代时,可先确定Br的位置,
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4
再确定C1的位置。正丁烷的碳骨架结构为
CCG过分别取代1
号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,C均有4种位置关系,异丁烷的
2
碳骨架结构为
C,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子
C
上的氢原子时,C1分别有3种和1种位置关系,综上可知C4HBCl共有
12种结构。
4.换元法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a一n)元取代物数目相同。
如:二氯苯(CHC2)有3种结构:
则四氯苯也有3种结构。