1.2.2 有机化合物的同分异构现象-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 第2课时有机化合物的同分异构现象 [核心素养发展目标]1通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判 断简单有机化合物同分异构现象的三种表现形式。2能根据烷烃同分异构体的书写，建立有 机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体。 一、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 2.同分异构体 (1)概念 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (2)特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似： (3)实例：如CH2的三种同分异构体 正戊烷CH CH2 CH2CHCH、 CH,CHCH CH 异戊烷 CH CH HCC一CH 新戊烷 CH。三者分子式相同，结构不同。 「正误判断」 ()相对分子质量相同的化合物互为同分异构体() (②)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化() (3)同系物之间可以互为同分异构体() (4)淀粉与纤维素是分子式为(CH1Os)n的同分异构体() (⑤)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度() (⑥互为同分异构体的物质一定是同类物质() 答案(1)×(2)×(3)×(4④×(5)×(6× 「应用体验」 1.下列物质的关系正确的是( A.CH,与CH6互为同系物 B.16O2与18O,互为同位素 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXk.com● 您身边的互联网+敷辅专家 cO与 -CH=CH: 互为同分异构体 COOH HCOO D 与 是同种物质 答案C 解析B项，16O2与18O3是两种不同的氧单质，互为同素异形体，错误：C项，两者分子式 均为C⑧Hg且结构不同，互为同分异构体，正确：D项，二者互为同分异构体，错误。 2.下列关系正确的是() A.2甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体 B.HCOOH和HOCH,CHO互为同系物 C.CHCOOCH2CH和CH,CH,COOCH互为同分异构体 D.HNCHCOOCH3和CH CH2NO2互为同分异构体 答案C 解析A项，2甲基丁烷的分子式为CH2,异丁烷的分子式为CH1:B项中前者属于羧酸 类，后者没有羧基：C项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体：D项，分子式不 同，二者不互为同分异构体。 二、同分异构体的类型 1.同分异构体的类型 碳骨架异构 构造异构 官能团异构 位置异构 分异构体 类型异构 顺反异构 立体异构 对映异构 2.构造异构 类别 实例 CL一CH2CH,CH CaHio: 正丁烷 碳骨架 CH一CH一CH 异构 CH 异丁烷 CH。CH一CH,CH CHs: 上丁烯 官能团 CH,一CH-CI一CH 位置 2丁烯 C 异构 CoHCk: C 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 邻二氧苯 间二氬苯 C 对二氢苯 HH 官能团 -H 类型异构 H C2HO: 2 3.立体异构 (1)概念：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情 况不同。 (2)常见的立体异构—顺反异构 单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其 他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。例如，2丁烯有顺-2丁烯 HC CH HC H (H H)和反-2-丁烯(H CH)两种顺反异构体。 「应用体验」 1,请分析下列各组物质，写出它们的对应关系： ①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。 0 (D)CH CH2CH,COOH CH COCH.CH (填序号，下同)。 CH CH C())H (2)COOH和 CH,CH CH H C-H (3)HH和HCH H Br H H C-C C-C (4)Br H和Br Br CH CH,CHCH一CCH (⑤CH一CH一CH和 CH 答案(1)③(2)②(3)⑤(4)④(5)① 2.有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构。苯丙烯的同分异构体中有一对顺反异 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 构体，写出这两种顺反异构体的结构简式： H 答案 CH 解析 CH-CH-CH.的碳碳双键两端的碳原子上连有不同的原子或原子团，春在 顺反异构。 课时对点练 对点训练 题组一有机物同分异构现象 1.有机化合物的同分异构现象普遍存在的根本原因是() A.相对分子质量相同 B.碳原子成键方式的多样性 C.分子式相同 D.有机化合物种类繁多 答案B 2.下列各组物质中，互为同分异构体的是() CH-CH-CH,CH,CH,-CH-CH.CH,CH A CH 与 CH B.HC=C一(CH2)CH3与 CH,CHCH CH OH C.CHCH2OCH2CH3与OH D.八与入 答案B 解析A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误：B项和D项中物质的分 子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。 3.下列物质之间的相互关系不正确的是() A.CHg-CH2一NO2和H2N-CH2COOH互为同分异构体 B.H、D、T互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 CH CHCH, D.CHCH2CH2CH3与CH性质完全相同 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 答案D 解析CH;-CH2一NO2和HNCH2COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故 A正确：H、D、T质子数相同、中子数不同，互为同位素，故B正确：O2和O3是氧元素形 成的性质不同的单质，互为同素异形体，故C正确：二者虽互为同分异构体，但结构不同， 性质有所不同，故D错误。 题组二同分异构体类型判断 4.下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是() A.CH,CH2CH3 I CHCH(CH3)2 B 以和 C.CH COOH和HCOOCH3 D.CH:CH-CHO和CH,COCH3 答案B 解析A中CH;CH2CH3和CH,CH(CHh分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官 能团的位置不同，属于官能团位置异构：C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同， 属于官能团类型异构。 5.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是() A.CH,CH2CH2CH3和CHCH(CH3)2属于碳骨架异构 B.H,CC=CCH3和CH2一CHCH一CH2属于官能团类型异构 C H一C-HH一CCI C, C与H 属于对映异构 -CH D. 一和H,C OH届于官能团位置异构 答案C 解析A中CH3CH2CH2CH,和CH;CH(CH2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属 于碳骨架异构：B中两物质官能团类别不同，属于官能团类型异构：C中二者属于同种物质： D中甲基与OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。 6.下列有机化合物中存在顺反异构体的是() A.CH2=CHCH2CI CH B.CH,C-CHCH C.CICH-CHCH3 独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 ■b2XXK.com○ 您身边的互联网+敷辅专家 CH CH-CH-CH-CH D CH 答案C 解析存在顺反异构体的有机化合物分子中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外 两个原子或原子团不同，C项正确。 7.乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： CH CH OH ○OH COOH COOH 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是( A.I和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B.I和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C.1和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D.I和Ⅱ中化学键均为极性共价键 答案C 解析1和川呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，故A错误：由同一种元 素形成的不同单质互为同素异形体，丨和川均为化合物，二者分子式相同，结构不同，互为 同分异构体，故B错误、C正确：1和川中存在碳碳之间形成的非极性共价键，故D错误。 题组三同分异构体数目分析 CHCH CHCH CH 8.有机物 CH 的一氯代物（不考虑立体异构）有() A.3种B.4种C.5种D.6种 答案B ①②③ CH CH.CHCH.CH CH 解析 ④ 有4种氢原子，故其一氟代物有4种。 9.丙烷的二氯代物的同分异构体（不考虑立体异构）有() A.2种B.3种C.4种D.5种 答案C C CH CH.CH.CI CH CHCH 解析采用定一移一的方法，丙烷的一氯代物分别为③②①和②④②，可能被 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2xXk.com● 您身边的互联网+教辅专家 另一氯原子取代的位置见标号。 10.含有一个碳碳双键的烯烃，加氢后产物的结构简式如图 则符合条件的烯烃 可能的结构有（不考虑立体异构）( A.5种B.6种C.7种D.8种 答案A 解析根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原 1只38 子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳链结构为 5 49 能形成双键的位 置有：1和2之间（同4和5之间），2和3之间（同3和4之间），3和6之间，6和7之间，7 和8之间（同7和9之间），故符合条件的烯烃共有5种。 综合强化 11.(2023·河北衡水中学高二月考)下列有机化合物的一氯代物的数目与其他三种不同的是（不 考虑立体异构( B C D√ 答案D 解析A、B、C项中有机物的一氯代物的数目均为4，D项中有机物的一氯代物的数目为3。 12.(2022河南南阳一中高二月考)下列对分子式为CHs的有机物的说法错误的是() A.可能存在官能团位置异构 B.可能存在碳骨架异构 C.可能存在顺反异构 D.可能存在对映异构 答案D 解析分子式为CHg的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在官能 团位置异构、碳骨架异构和顺反异枸，A、B、C项正确：该有机物不管是烯烃还是环蛇烃， 都不可能存在对映异构，D项错误。 13.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是() ◆独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 甲 丙 A.甲的分子式为CH4,1mol甲分子中含6mol共价键 B.乙和苯不互为同分异构体 C.丙分子的二氯代物有3种 D.甲、乙、丙互为同系物 答案C 解析甲的分子式为CH4,lmol甲分子中含10mol共价键，A项错误：乙和苯的分子式均为 CH6,结构不同，互为同分异构体，B项错误：丙的二氯代物有3种，C项正确：甲、乙、 丙的分子组成上不相差一个或若干个CH2,不互为同系物，D项错误。 14.同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类 型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为CH12O的有机化合物有多种同 分异构体，下面给出其中四种： A.CH3-CH2-CH2CH2CH2OH B.CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 CH一CH一CH-CH-CH C. OH CH,CHCH一CH-OH D CH 根据上述信息完成下列问题： (1)根据所含官能团判断A属于 类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能闭类 型异构的是 (填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是 :与A互为 官能团位置异构的是 2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机化合物（除B、C、D以外）的结构简式： (3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种（不考虑立体异构），除B、C、D中的一种以 OH CH-CH-CH-CH CH-C-CH一CH 外，其中两种的结构简式为 CH OH CH ,写出另外两种同分异构 体的结构简式： 答案(I)醇BDC 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXk.com☐ 您身边的互联网+教辅专家 OH (2)CH-CH-CH一CH-CH CH CH CH—C一CH,OH (3)CH,-CH,-CH-CH.OH CH 解析(1)A中含有醇羟基，属于醇类：B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构， OH C与A互为官能团位置异构。(2)CH,一CH一CHCH一CH与A中官能因位置不同，互为官能 团位置异构。（③）与A互为碳骨架异枸的同分异构体，可以根据戊基的碳骨架异枸来书写，戌 基有CH3CH2CHCH2CH2一、CHCH2CH(CH)CH2一、 CH.CH.C(CHh一、(CH) 2 CHCH2CH2-一、(CH)3CCH2一、(CH3)2CHCH(CH,)一，所以另外两种同分异构体的结构简式 CH CH CH-C-CH.OH 为CHCH一CH-CH.OH、 CH 15.I.判断下列同分异构体所属类型： A.碳骨架异构 B.官能团位置异构 C.官能团类型异构 (1)CHCH-CH(CH2)CH3 HI C2H;CH-CHC2Hs: (填字母，下同) (2)CH;COOH和HCOOCH,: Ⅱ.(1)苯的同系物的通式为CH260>6且n为正整数)，当出现同分异构体时（同分异构体是 苯的同系物)，碳原子数的最小值n= (2)常温下，某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名为 皿某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子（图 中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)， (1)该物质中含氧官能团的结构简式为 (2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是 (填字母)。 A.CHCH2CH2COOH B.OHCCH(CH)CHO C.CH:CHCH-CHCOOH D.CH2=CHCOOCH 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 (3)该分子中共平面的原子个数最多为 (己知羧基的四个原子可以共平面)。 答案I.(1)B(2)CⅡ.(1)8(2)2.甲基内烷 Π.(1)COOH(2)BD(3)10 解析|.(I)CHCH一CH(CH2zCH3和CH,CH-CHC2H,的碳碳双键位置不同，属于官能团 位置异构。(2)CH,COOH和HCOOCH3的官能团种类不同，属于官能团类型异构。 ‖.()当n=7时，为甲苯，不存在属于苯的同系物的同分异构体：当n=8时，分子式为C®H10, 可以为乙苯或二甲苯，存在属于苯的同系物的同分异构体，故碳原子数最小为8。（②）2甲基 C Cl-CH-CH-CH,CH:-CH-CH:CH,-C-CH 丙烷的二氟代物有3种：CCH、CI CH,C1、CICH。 l根据分子球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2一C(CH3)COOH。 (I)CH2一C(CH3)COOH中含氧官能团的结构简式为COOH。 (2)A与CH2C(CH)COOH的氢原子数不同，错误：B与CH2一C(CH)COOH分子式相同， 结构不同，互为同分异构体，正确：C与CH2一C(CH)COOH的碳、氬原子数不同，错误： D与CH2一C(CH)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。 (3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子最 多有10个（标有“，”）。 ·独家授权侵权必究·