1.2.1 碳原子的成键方式-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 第2节 有机化合物的结构与性质 第1课时 碳原子的成键方式 [核心素养发展目标] 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,理解有机化合物分子 结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,了解有机化合物分子的不同表示方法。 2.通过有机化合物分子的结构模型,建立对有机化合物分子的直观认识,建立根据碳原子的 成键方式分析有机化合物分子空间结构的思维模型 一、碳原子的成键方式 1. 碳原子的结构特点和成键多样性 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有四个电子,很难得失电子,通常以共价键与其他原子结合 (2)碳原子成键方式的多样性 ①碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氧、氮等元素的原子成键。 ②碳原子间可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。 ③碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。 2. 单键、双键和三键 成键 双键 单键 三键(不饱和键) 类型 (不饱和键) 表示 C-O -C=C-或-C=N 方法 1个碳原子与其他三 1个碳原子与其他两 成键 1个碳原子与其他四 个原子分别形成一个 方式 个原子分别形成一个 个原子成键 双键和两个单键 三键和一个单键 形成双键的碳原子以 形成三键的碳原子以 空间 碳原子与其他四个原 及与之相连的原子处 结构 子形成四面体形结构 及与之相连的原子处 于同一平面上 于同一直线上 键的 一个键较另一个键容 两个键较另一个键容 稳定 性质 易断裂 易断裂 乙 典型 (CH-CH) 乙快 甲.(CH) 代表 甲醛 (CH=CH) (HCHO) 3. 甲煌(炕经)、乙熔、乙快的成键特点及原子的空间位置 乙. 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 分子式 CH. C:H H 结构式 H-C-H H-C=C-H H 原子 4个碳氢单键,键角为 的成 一个碳碳双键和四个碳 一个碳碳三键和两个碳 键特 109°28',分子呈正四 氢单键,相邻键的夹角 点及 氢单键,相邻键的夹角 面体形。碳原子数超过 均接近120,是平面形 均为180{,是直线形分 3个的院经,碳链呈折 空间 分子 子 线形 位置 [正误判断] (1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数 (2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键 _~ (3)完经分子中的碳链一定是一条直线 (4)梯经分子中所有原子一定都在同一平面上( ) (5)乙燥分子中含有元键,听以化学性质比甲烧活泼 _ 答案(1)×(2)v(3)×(4)X(5) [深度思考] 1. 在CH一CH+Br一→CHBrCHBr反应中,CH一CH.分子中含有 个。键, 个n键, 键更易断裂,所以乙 与Br,发生的是 反应。 答案 51π加成 -C=CH)分子中 2. 已知笨分子为平面正六边形,则笨乙快( (1)在同一平面的原子数最多为14。 (2)在同一直线上的原子最多有6个 [应用体验] 1. 下列为有机化合物中碳原子的连接方式,其中不可能的是 C B D 答案D 解析 碳原子最外层有4个电子,最多能形成4个共价键,D中有1个碳原子形成了5个共 价键。 2. 下列有机化合物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是 _ A. CH-CH-C=N 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 B. CH-CH-CH-CH -CH-CH C. CH.-C-CH-CH D. CH 答案 D 解析 D项中甲基中的碳原子形成4个单键,构成四面体形,所有原子不可能在同一平面上 "归纳总结 结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重 合,但不一定重合。 如本乙: ,分子中共平面原子至少12个,最多16个 (2)平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一 个氢原子可能暂时处于这个平面上 -CH. 分子中共平面的原子最多13个。 二、极性键和非极性键 1. 极性键和非极性键的概念 (1)极性键:不同元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子偏向吸引电子能力较强的一 方。 (2)非极性键:同种元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子不偏向成键原子的任何一 方。 2. 共价键极性强弱判断 比较共价键极性强弱的实质是比较成键原子的电负性数值大小,一般成键两元素电负性数值 相差越大,键的极性越强。 3. 共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响,一般来说,共 价键的极性越强,反应中共价键越容易发生断裂,即反应活性越强 r正误判断] (1)按共用电子是否偏移,共价键可分为极性键和非极性键 _~_ (2)乙梯分子中含有极性键和非极性键( (3)H-F键的极性比C-H键的极性弱 (4)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响 _ 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 (5)乙醇分子中C-H键的极性比O-H键的极性弱 __ 答案(1)v(2)V(3)×(4)v(5) [深度思考] H H H H H-C-C-O-H H-C-C-C H H 1. 乙醇和氢乙院分子的结构式分别为 和 HH 。请利用碳原子成键 方式的有关知识,分析和预测乙醇和氧乙炕分子在反应中可能的断键部位 (1)分析和预测 分析角度 预测在反应中可能的断键部位 判断分子中是否有不饱和键:否 寻找分子中有极性的化学键:C-H 乙醇中:C-H键、O-H键、C-O键 氢乙院中:C-H键、C-C1键 键、O-H键、C-O键、C-C1键 (2)研究有机化合物的性质时,一般从哪些角度预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应 中的断键部位)? 提示 ①分析分子中是否有不饱和键;②寻找分子中有极性的化学键 2. 已知乙醇与氢澳酸加热时,发生反应:CHCHOH十HBr--→CH;CHBr十HO,试解释 易发生该反应的原因 提示 由于经基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,因而易断裂碳氧 键发生取代反应 3. 我们知道乙醇和水分子中都含有O-H键,但纳与水反应的速率明显比乙醇快,由此可 得出的结论是 提示 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的 性质 课时对点练 对点训练 题组一 碳原子的成键方式 1. 下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是( _ A. 饱和碳原子不能发生化学反应 B. 碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C. 具有六个碳原子的笨与环已炕的结构不同 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 您身边的互联网+教辅专家 D. 五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 答案C 解析 饱和碳原子可以发生取代反应等,A错;碳原子也可以与氧原子或氛原子等形成不饱 和键,B错;五个碳原子若构成环戍完,可以形成五个碳碳单键,D错。 2. 某共价化合物含C、H、N三种元素,分子内有四个氢原子,且四个氮原子排列成内空 的四面体(如白礴的结构),每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键,也没 有碳碳双键,则该化合物的分子式为( - A. CHN. B. CHN. C. CHoNt D.CHN. 答案B 解析 由题意可知四个氧原子构成了四面体结构,碳原子在四面体的六条楼上,而碳原子间 不存在单键或双键,故碳余下的价键被氢原子占有,由此可推知具分子式为C.HN. 3.(2023重庆高二期中)从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是( _ HH HC-C-H A. HH H H B. H H H H H C-C-C-H C.H H H H HCCC-H 1 D. 答案C 解析 碳原子最外层有4个电子,因此要与周围原子形成4对共用电子对,C选项对应的物 质,其中间的碳形成了5对共用电子对,不符合碳原子的成键理论。 题组二 极性键和非极性键 4. 下列说法不正确的是( ) A. 只有成键两原子为同种元素的原子,才有可能形成非极性键 B. 极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷 C. 键的极性除受成键原子吸引共用电子能力的强弱影响,还受邻近原子团的影响 D. 元素原子的核内质子数不同,核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.7xxk.com 您身边的互联网+教辅专家 答案 B 5. 下列共价键中,属于极性键且极性最强的是 → 0 A. B. C-N C. D. -C=C- 答案 B 题组三 有机物的表示方法 6. 键线式可以简明拖要的表示碳氢化合物 这种键线式表示的物质是 __ A. 丁炕 B. 异丁烧 C. 异戍完 D. 新戍烧 答案C 解析 键线式中端点和拐角是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,该物质的结构简式为 CH-CH-CH(CH).为异戍完。 7.(2023石家庄高二检测)下列化学用语正确的是( _ A. 聚丙燥的结构简式: CH-CH-CH.1 B. 丙院分子的球棍模型 C1 Cl:C:CI C. 四氛化碳分子的电子式: Ci D. 醛基的结构简式:-COH 答案B __ CH-CH CH。.故A错误;CCL.的电子式为 :Ci: 解析 聚丙的结构简式为 ,故C 错误:醛基的结构简式为-CHO,故D错误 题组四 I有机化合物分子中原子的空间位置 8. 下列有关碳原子成键的说法正确的是( ) A. 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转 B. 完经分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109*28 C. 乙 分子中碳碳双键与碳氢单键的夹角大于120 D. 乙快分子中碳碳三键与碳氢单键的夹角为180 答案 D 解析 碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转,A项错误;甲完分子中的四个碳氢键与其他 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 D7xxk.Com 您身边的互联网+教辅专家 完经分子中碳原子形成的四个键不完全相同,B项错误;乙稀分子中碳碳双键与碳氢键的夹 角接近120,C项错误。 9. 下列有机化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 。 A. 乙. B. 甲本 C.丙 D. 四氛乙炜 答案 D 解析 “共面不共面,关键饱和碳”,饱和碳原子和其他相连的任何三个原子不可能共面 A、B、C中都有饱和碳原子,故所有原子不可能共面;四氧乙梯中四个氧原子代替乙梯中 氢原子的位置,听有原子仍是共平面的 10. 下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是 _ A. CH.CHCH.CH. B. CH-CH-CH-CH C. HC=C-CH. D. CH-C=C-C=C-CH 答案D 解析 CHCH.CH.CH;是折线形分子,所有的碳原子不可能在同一条直线上,A项错误;与 碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系,笨环是平面形结构,但笨环上的所有碳原 子一定不与碳碳三键都共线,C项错误;该分子中含有2个碳碳三键,所以每个与碳碳三键 直接相连的原子与碳碳三键是共线关系,所以该分子中所有碳原子共线,D项正确。 综合强化 11.(2023河北武安市第三中学检测)下列说法错误的是 _~_ A. 有机化合物都含有极性键和非极性键 B. 有机化合物一定含有。键,不一定含有x键 C. 1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D. 乙炀和乙焕都含有n键,都能发生加成反应 答案A 解析甲煌、甲醇、甲醉、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A错误;有机化合物原 子间一定含有o键,但不一定含有:键,B正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其 他原子形成4个共价键,C正确;乙梯中含有 乙快中含有一C三C-,其中都含有 n键,且都能发生加成反应,D正确 独家授权侵权必究 学科网书城 #0 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 12. 某有机物的结构简式为 ,对该有机物分子的描述正确的是 __~ A. 最多有7个碳原子共线 B. 所有碳原子都在同一平面上 C. 从键的极性考虑,该分子中的碳氢键易断裂 D. 最多有23个原子共面 答案C 解析 笨环的对角线可共直线,则最多有4个碳原子共线,A错误;连接4个笨环的碳原子 为饱和碳原子,为四面体结构,则不可能所有碳原子共平面,B错误;该分子含有碳氢极性 键和碳碳非极性键,有机化合物中极性键比非极性键易断裂,C正确;结合三点确定一个平 面判断,含有甲基的两个本环以及连接的饱和碳原子、两个甲基的各一个C、H原子可能共 平面,最多有25个原子共平面,D错误 13. 近代科技常用同位素示踪原子法研究化学反应过程中化学键的断裂情况。例如:2R- "CH-CH-R'--→R-*CH-=CH-R+R'-CH-CH-R',由此可以推知化合 物CH.-CH==CH-CH-CH;发生上述反应时化学键的断裂位置是 ) A.①③ B.①④ C.② D. ②③ 答案A 14. 有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的有机化合物的表示方法 ① COOH ③CH 。 HOC-CH-OH ④ CH. #____ HC CH 1 CH S 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 ⑧ 7 0-HO-HO-HO-HO-H (填序号, (1)上述表示方法中属于结构式的为 下同): 属于键线式的为 属于空间填充模型的为 属于球棍模型的为 (2)写出的分子式 (3)写出中官能团的电子式; (4)②的分子式为 ,最简式为 15. 从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就 是某一科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、祛火等作用。 HOCH.CHCOOH OHCCH.CH-CH -COOCH 请根据有关知识, 回答下列问题: (1)一个该物质分子中含有 个饱和碳原子, 个不饱和碳原子。 (2)分子中双键有 种,它们是 (3)写出两种非极性键: 两种极性键: (4)写出该有机物的分子式; (5)推测该有机物可能具有的三条性质: ① ② 答案(1)4 11(2)2 C-O键和C-C键 (3)C-C键、C-C键 C-H键、O-H键(或C=O键、C-O键)(4)CsHO(5)①能使 澳的四氧化碳溶液褪色 ②能发生化反应 ③能发生水解反应(答案合理即可) 解析 (1)碳原子全部以单键形式结合时,即为饱和碳原子:碳原子以双键、三键或笨环等 独家授权侵权必究 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.7xxk.c0m 您身边的互联网+教辅专家 形式结合时,即为不饱和碳原子。(2)应注意笨环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键 而是介于单键和双键之间的一种独特的键。(3)同种元素原子间形成的共价键为非极性键 不同种元素原子间形成的共价键为极性键。(5)含碳碳双键可使澳的四氛化碳溶液退色:含 。 有疫基(-COOH)和轻基(-OH)可发生化反应;含有基(-C-O-R)可发生水解反应等。 独家授权侵权必究