1.1.2 同系物 有机化合物的命名-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 第2课时 同系物 有机化合物的命名 [核心素养发展目标]1能从有机化合物的成键方式、官能团等微观角度理解同系列及同系 物的概念。2掌握烷烃的系统命名法，并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。 一、同系列、同系物 1.同系列 分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个C山的一系列有机化合物。 2.同系物 同系列中的各化合物互称同系物。 3,同系物的结构特点 (1)分子结构相似。 (2)组成通式相同。如烷烃的通式为CH±n≥山，只有一个碳碳双键的烯烃的通式为 CHn≥2)，只有一个碳碳三键的炔烃的通式为CHm-(≥2)，苯及其同系物的通式为 CnHm-6(n≥6) 「深度思考」 判断下列各组物质是否互为同系物，指出判断理由。 CH:-CH, (I)CH,CHCH,和CH:一CH:否，前者为链状有机物，后者为环状有机物，结构不相似。 OH OH OH (2)CH,CHCH和CH:CH:否，含有的官能团数目不同，结构不相似。 OH CH:OH (3) 和 ：否，前者为酚，后者为醇，结构不相似。 CH CHCHCH:CH,CH,-C-CH (4) CH 和 CH,:否，二者的分子式完全相同，不相差“CH”。 CH, (5)CH和CH。:不一定，后者可能是CHCH=CH或H,C一CH,CHCH与 CH CH CH--CH,互为同系物，而与H,C CH不互为同系物。 ■归纳总结· 同系物的判断方法 →同系物 注意分子组成符合同一通式的有机化合物不一定互为同系物。 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名救辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 二、有机化合物的命名（以烷烃命名为例） 1.烃基 (I)定义：烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的部分。 (2)分类 -CH-CH ①烷基CH, ②其他：乙烯基一CH—CH2,苯基 H .C H (③)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如一CH的电子式为H。 2.习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命 名。 十个及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸表示 碳原 十个以上 用中文数字表示，如“十一烷、 子数 十二烷”等 相同时 一般在名称的最前面加“正”“异 “新”等字来区分同分异构体 如CH4叫土一垃、CH2叫戊綻，CH2的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为 CH CHCH—CHCH CH-C-CH CH,CH2CHCH2一CH:正戊烷、 CH :异戊烷、 CH:新戊 烷。 3.系统命名法 (1)选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主 链。 (2)编序号，定支链 ①最近：从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 (3)写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”…表示，位置编号没有“1”。 独家授权侵权必究 多学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2 xxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 ②位置编号与名称之间必须用短线(“.”)隔开。 ③相同取代基要合并，必须用中文数字“二”“三”…表示其个数，“一”省略不写。 ④多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如： 23456 CH,-CH-CH-CH,-CH-CH, CH,CH,CH 23.5-三甲基己烷 取代基位置·— 一一主链名称 取代基个数 取代基名称 「正误判断」 (I)失去一个氢原子的烷基的通式为一CH+1( (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种( (3)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基( (4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷( 答案(1)√(2)×(3)√(4)× 「应用体验」 1.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。 CH CH一CH一CHCH一CHCH (1) CH(CH) ：25二甲基3-乙基己烷 (2)CH)hCHC(C.Hs)C(CH)hCH5:2.4.4三甲基-33-二乙基己烷 (3) 33.二甲基5-乙基康烷 2.根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。 CH.CH H,C-C- C-CH, (1)2233-四甲基丁烷： CH,CH (2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷： CH.CH H,C一CH一CH-CH-CH-CH-CH一CH CH CH CH ■归纳总结 烷烃命名口诀 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敦辅专家 选主 编序 取代 标位 不同 相同 链称 基写 置短 基简 某烷 基合 支链 在前 线连 到繁 并算 课时对点练 儿对点训练 题组一同系物 1.下列关于同系物的说法错误的是( A.同系物具有相同的最简式 B.同系物能符合同一通式 C.同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2 D.同系物的化学性质基本相似，物理性质不同 答案A 解析同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH,的一系列有机化合物。因此同 系物的最简式可能不相同（比如烷烃、炔烃等），也可能相同（比如单烯烃）。由于结构相似， 化学性质是相似的。 2.随着碳原子数的增多，碳元素的质量百分含量增大的是() A.烷烃的同系物 B.烯烃的同系物 C.炔烃的同系物(CH2m-) D.苯的同系物(CH2m-) 答案A 解析A项，依据通式CH+2,则碳元素的质量分数表达式为=，随着碳原子数的增多， 14+减小，则碳的质量分数增大，正确，以下各项推理方法相同。 3.(2023郑州高二期中)下列有机物互为同系物的是() OH B. OH OH 0和 D.CHCI2和CICH=CHCI 答案B 独家授权侵权必究 多学科网书城四 品牌书店·知名救辅·正版资源 b2 xxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 解析A项，两种物质所含官能团不同，不互为同系物，错误；B项，两种物质所含官能团 种类和数目相同，组成上相差一个CH,互为同系物，正确：C项，两种物质所含官能团不 同，不互为同系物，错误；D项，两种物质所含官能团不同，不互为同系物，错误。 4.(2023山东嘉祥县第一中学质检)下列物质属于烷烃系列同系物的是() A.CH-CH-CH B.CHCH-CH, C.CH=C-CH CH—CH CH D.CH-CH. 答案A 解析CH,CH,一CH,为丙烷，属于烷烃系列同系物，A符合题意；CH,CH一CH,为丙 烯，不属于烷烃系列同系物，B不符合题意；CH=CCH,为丙炔，不属于烷烃系列同系物 CH,-CH, CH C不符合题意；CH,一CH,分子式为CH,不符合烷烃通式，不属于烷烃系列同系物，D 不符合题意。 题组二烷烃的命名 5.(2022·石家庄二中高二期中)下列有机物的系统命名正确的是( ) ：2,4,4-三甲基戊烷 ：2-异丙基丁烷 CHCH, CH-CH.-CHCH-CH C. CHCH:2,3-二乙基戊烷 CH CH CH,CCH,一CH D. CH CH:3,3.5.三甲基庚烷 答案D 解析A物质的系统命名为2,2,4三甲基戊烷，错误；B物质的系统命名为23-二甲基戊烷， *独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2 xxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 错误；C物质的系统命名为3甲基-4-乙基己烷，错误。 6.(2023郑州实验中学高二期中)下列有机物的系统命名正确的是() 3甲基-2-乙基戊烷 CH, CH,一CHC-CH B. CHCH 223-三甲基丁烷 C.CHCH(CHOCH 2-乙基丙烷 CHCH CH.CH, D.CH, CH1,4二甲基丁烷 答案B 解析CH CH-CH(CH)CH(CH)CH,CH主链应该为6个C原子，从离取代基较近的一端开 始编号，则3、4号位各有1个甲基，为3,4二甲基己烷，A错误；(CH)CHC(CH)主链应 该为4个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2号位有2个甲基、3号位有1个甲 基，名称为2,2,3-三甲基丁烷，B正确；CHCH(CH)CH主链应该为4个C原子，从离取代 基较近的一端开始编号，则2号位有1个甲基，为2甲基丁烷，C错误；CH;(CH)4CH主链 应该为6个C原子，无支链，为己烷，D错误。 7.下列有机化合物的命名正确的是() A.33-二甲基丁烷 B.2,3-二甲基丁烷 C.2-乙基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷 答案B 解析A项，主链未从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2,2二甲基丁烷，错误： B项，2,3-二甲基丁烷主链的碳骨架为CCCC,在2、3号C上各连有1个甲基，该命 名符合烷烃的命名原则，正确；C项，2号碳原子上不能连有乙基，错误：D项，取代甲基 的位次和不是最小，说明主链的编号错误，正确命名为2,2,3-三甲基丁烷，错误。 8.(2023·青岛检测)按照有机物的命名规则，下列命名正确的是( A.3-乙基己烷 B.2-乙基戊烷 C.1,2-二甲基丁烷 D.4甲基戊烷 答案A 解析B项，主链选择错误，烷烃中2号碳原子上无乙基，正确的命名为3甲基己烷，错误： C项，主链选择错误，烷烃中1号碳原子上无甲基，正确的命名为3甲基戊烷，错误；D项， 编号应最小，正确的命名为2甲基戊烷，错误。 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 CH.CH.CH, CHCH CHCHCH 9.下列关于烷烃 CH 的命名正确的是( A.2-甲基3-乙基己烷 B.3-异丙基己烷 C,2甲基-3-丙基戊烷 D.4甲基-3-丙基戊烷 答案A 解析选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离取代基较近的一端给主链的碳原 子编号，该物质的名称是2甲基3-乙基己烷。 10.下列命名正确的是( CHCH.CHCH CHCH A CH 的名称为3甲基己烷 CH B.CHCH一CH一CH的名称为3甲基丁烷 C.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷 CHCH HC-C-CH-CH-CH D.按系统命名法，化合物 CH.CHCH 的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 答案A 解析该有机物的名称应为2甲基丁烷，B项错误；2-乙基丙烷的结构简式可表示为 H C-CH-CH CH,CH,,依据烷烃的系统命名法，其正确的名称应为2甲基丁烷，C项错误；按系 CHCH H,CC-CH一CH一CH 统命名法， CHCH CH 的名称应为2,3,4.4-四甲基己烷，D项错误。 「综合强化 CH一CH一CH CHCH一CH CH-CH-CH-CH-CHCH一CHCH 1I.有一种烃，其结构简式可以表示为CH-CH-CH一CHCH一CH一CH一CH,命 名该有机化合物时，应认定它的主链上的碳原子个数是( A.8B.9C.11D.12 答案C 解析如图所示的链含有的碳原子数最多，为1个碳原子： CH-CH--CH, cHCC7权侵权必究 CH-CH,-CH-CH:-CH-CH-CH:-CH, CH-CH--CH:-CH-CH-CH,-CH,-CH 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXKc0m○ 您身边的互联网+教辅专家 CH,-CH:-CH, CH-CH一CH CH,-CH,-CH-CH-CH-CH-CH,-CH, CH-CH/CH,-CHCH-CH,-CH,-CH, 12.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是() A.(CH3)2CHCH2CH2CHs B.(CHCH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2 D.(CH3):CCH2CHs 答案D CHCH一CHCH一CH 解析 A项结构简式改写为 CH ， B项改写为 CH-CH一CH-CH,-CH CH CH CH. CH,一CH一CH-CH.-CH,C项改写为 CH ，D项改写为 CH CH,CCH一CH CH 13.科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点， 因此这些分子成为化学界关注的热点，立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如：正四面体烷、 棱品烷、立方烷等。 下列有关说法正确的是() A.立体烷烃的C原子都形成4个单键，它们的通式为CH2+2 B.上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2H(n≥4) C.盆烯( )与立方烷属于同类有机化合物 D.苯、棱晶烷的含碳量相同 答案D 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名救辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 解析它们的通式为CH(n≥2)，组成上相差一个或若干个CH,因而不互为同系物；立 方烷分子中碳原子之间都以碳碳单键结合，盆烯含有碳碳双键，二者不属于同一类物质；苯 和棱晶烷的分子式均为CH6,含碳量相同。 14,根据概念的内涵，辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别： H C CHCCI H-C-CI CH ①金刚石、石墨、C②氕和氘③H和H ④CH,和CH CHCH ⑤CH,CH,CH,CH和CH,CH(CH)CH, 其中属于同系物的是 (填序号，下同)：属于同位素的是 ；属于同素异 形体的是 ；属于同一物质的是 ；属于同分异构体的是 答案④②①③⑤ 解析同系物是通式相同、结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH,的有机物的互称， ④互为同系物：同位素是同种元素的不同核素，②互为同位素；同素异形体是同种元素组成 的不同性质的单质，①互为同素异形体；③是同一种物质二氯甲烷：同分异构体是分子式相 同、结构不同的化合物的互称，⑤是丁烷的两种同分异构体。 15.用系统命名法命名下列各有机物： CH-CH一CHCH一CH (1) CH一CH CH,CH,一CH-CHCH一CHCH,一CH (2) CH CH CH CH,-CCH-CH-CH-CH (3) CH,C.H CH CH-CH-CH-CH-CH-CH, (4)CH,-CH. CH(CH) 答案(1)3-乙基戊烷 (2)3甲基-6-乙基辛烷 (3)22,5-三甲基-3-乙基已烷 (4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷 解析(1)该有机物主链上应有5个碳原子，因一CH,位于正中间的碳原子上，从哪一端编 CH-CH.-CH-CH,-CH, 号都一样，即 CH一CH ,其名称为3乙基戊烷。 (2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于一CH,比一CH,简单，应从离甲基较近的一端 给主链碳原子编号。 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2 xxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH CH CH 则该有机物的名称为3-甲基-6-乙基辛烷。 (3)该有机物主链上有6个碳原子，因碳原子编号应使总位次和最小，故应从左到右对主链 CH, dH-是&HH,-H-&H, 2 碳原子编号： CH,C.H CHa ,则该有机物的名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己 烷。 (4)该有机物最长的碳链有7个碳原子，但有两种可能选择（见图①②），此时应选取含取代基 较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的取代基有2个[一CH与一CH(CHh],图② 的取代基有3个(CH、一CH,CH,与一CH),则应选用图②所示的主链。 cH,-&H-&H,-H-8H,-H 2 CH,-CH:CH:-CH-CH 图① CH.-CH-CH.-CH-CH.-CH. 5 3 7 6 2 CH,-CH2 CH,-CH-CH 图② 故该有机物的名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。 独家授权侵权必究