课时作业(14) 羧酸衍生物-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

课时作业（十四） 答案精解P (建议用时：40min) 酸，对人体健康有益，其分子结构简式为 ·基础过关》· CH (CH2); (CH)COOH 1.下列有关酯类的说法不正确的是 C 。下列说法不 A.陈年老酒中含有部分酯类 H B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 正确的是 ( C,酯化反应的逆反应是酯的水解反应 A.油酸的分子式为CsHO D,果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 B.油酸可与NaOH溶液发生中和反应 2.分子式均为CHO2的三种常见有机物，它们共同 C.1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应 具有的性质最可能是 ( D.1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应 A.都能发生加成反应 Cn H3 COOCH2 B.都能发生水解反应 7.某物质的结构为C,H COOCH,关于该物质的 C.都能跟稀硫酸反应 C Ha COOCH2 D.都能跟NaOH溶液反应 叙述正确的是 ( 3.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是 A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 A软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯 B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C,硬脂酸甘油酯 D.油酸 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要 4.关于油脂，下列说法不正确的是 成分 Cn H COO-CH2 D,与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的 A.硬脂酸甘油酯可表示为C,H3COO一CH 油脂有三种 CrH COO-CH2 8.某羧酸酯的分子式为CaHO,1mol该酯完全水 B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，该羧酸的分子 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 式为 () D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、 A.Ca HisO B.CaHisO 油漆等 C.Ca HuOz D.CsHuO 5.在阿司匹林的结构简式（下式）中，用①②③④⑤⑥ 9.乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77℃，其水解 分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与 反应方程式为CH,COOC,H十H,O催化剂 △ 足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是 CHCOOH十C2HOH,酸和碱均可用作该反应的 ( 催化剂，某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯 水解进行了探究。 实验步骤：向试管中加人8 mL NaOH溶液，再加入 2mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把 A.①④ B.②⑤C.③④ D.②⑥ 试管放入70℃的水浴中，每隔1min将其取出，振 6.食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪 荡、静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速 ·147· 放回水浴中继续加热，如此反复进行，改变NaOH 重致远，恃有舟车。乃车得一铢而辖转，舟得一石 溶液浓度，重复实验。 而罅完，非此物之为功也不可行矣。下列说法错 数据记录：乙酸乙酯水解后剩余酯层的高度 误的是 () A.膏液属于高分子化合物 组别 2 3 B.膏液的制备需控制温度和湿度 c(NaOH)/ 0.5 1.0 2.0 C.膏液可与氢气发生加成反应 (mol·L1) D.膏液可以发生水解反应 0 10.0 10.0 10.0 11.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C4HoO5, 1 9.0 8.5 8.0 1mol甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其 2 8.0 7.0 6.0 物质的量为2mol,下列说法正确的是 () 3 7.5 6.0 4.5 时间/min A.符合上述条件的甲共有3种 4 7.0 5.0 3.0 B.1mol甲最多可以和3 mol NaOH反应 5 6.5 4.5 2.0 C.乙不能和溴水发生反应 6 6.5 4.5 1.5 D.2mol乙最多和1 mol Na2 CO反应 7 6.5 4.5 1.5 12.香豆素及其衍生物在自然界中广泛存在并具有许 回答下列问题： 多应用，如用作抗凝剂、抗氧化剂、荧光探针、抑制 (1)完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不 剂、抗生素等，其中香豆素-3羧酸的一种合成方法 变的因素有 如图所示。下列说法正确的是 () A CHO (2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论 是① OH H2O 水杨醛 米氏酸 90℃，30min ②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平 0 衡状态。 OH (3)结论②的理论解释是 香豆素-3羧酸 A.香豆素-3-羧酸的分子式为CHgO B.米氏酸中所有碳原子不可能共平面 (4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是 C,可用酸性KMnO,溶液鉴别水杨醛和香豆素-3 羧酸 (5)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液 D.等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素-3羧酸 重复实验，对数据进行修正，主要原因是 与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的 量之比为1：2：2 ·能力提升 13.某分子式为CHoO2的酯，在一定条件下可发生 如图所示的转化过程： 10.宋应星《天工开物》记载：草木之实，其中蕴藏膏 B HSO..D 液，而不能自流。假媒水火，凭藉木石，而后倾注 CH.O. 反应条件A 而出焉。此人巧聪明，不知于何禀度也。人间负 口氧化E氧化卫 ·148· 已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的 c.1molG最多能和3mol氢气反应 酯的结构有 d.分子式是CHsO A.4种 B.8种 C.12种 D.16种 15.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下 14.酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方 列反应： 法之一是由酚与酰卤 反应制得。 饱和脂防酸G 2 氢化油 天然油脂A 不饱和脂肪酸B D 是一种医药中间体，常用来制备抗 已知：A的分子式为CHO6.1mol该天然油 OH 脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪 凝血药，可通过下列路线合成： 酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相 0催化剂 对分子质量为280，原子个数比为C：H:O=9: ·CH.COoH CH.CCI B 催化剂 16:1。 0H CHOH浓硫酸， E (1)写出B的分子式： △ COOH (2)写出反应①的反应类型： 0 C的名称（或俗称）是 OCCH ①N,C0,液体石娟 (3)某电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的 2HCI 报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过 COCH 0 程。下列有关说法不正确的是 F G a.氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简 b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪 式是 酸甘油酯，摄人过多的氢化油，容易堵塞血管而 (2)B→C的反应类型是 导致心脑血管疾病 (3)E的结构简式是 c氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学 属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或 方程式： (5)下列关于G的说法正确的是 (填 固态油脂 字母)。 d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 a.能与溴单质反应 (4)写出D和足量金属钠反应的化学方程式： b.能与碳酸钠反应 ·149·褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。 加入浓硫酸：因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸 13.D解折某芳香族化合物的分子式为CHO2,其苯环上含 可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动 有两个邻位取代基，且能与饱和NaHCO溶液反应放出 (因为浓硫酸吸收了水)：酯化反应的机理是酸脱羟基、醇脱 CO2,说明其中含有COOH,再钻合分子式及不饱和度判 氢，故生成的酯中含有“O。(2)使用饱和碳酸纳溶液的理 断其含有1个碳碳双键，该有机物的结构简式为 由是可除去混入乙酸乙酯中的乙酸：可降低乙酸乙酯的溶 COOH 解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点 (78.0℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)很接近，若用大火加 )CH,该有机物与苯甲酸官能团种类不同，不是同 热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯 系物，A项错误；苯环和碳碳双键都是平面的结构，该有机物 的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又 COOH 因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与NCO反应，故下 层液体红色变浅：将分层的液体分离开必须使用分液漏斗， 中所有碳原子可能在同一平面内，B项错误：息 CH2 分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的 中含有碳碳双键，可以和酸性KMO溶液反应使溶液褪 改变对酯产率的影响情况，分析三组实验数据知，工的取值 色，甲苯也可以和酸性KMO,溶液反应使溶液褪色，则不 应在1.57与1.76之间，且增加乙醇、乙酸的用量，酯的生 能用酸性KMO溶液鉴别该有机物和甲苯，C项错误：与 成量均会增加。 其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4 答系(1)将浓HSO,加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙 COOH COOH 酸（或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加人过程中 不断振荡)催化剂、吸水剂CH COOH+CHCH8O日 种，分别为 浓硫酸CH,C0OCH,CH+H.O (2)BC(3)大火加热会导致大量的原料汽化而损失液 体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡 COOH 后下层液体颜色变浅分液漏斗上口倒(4)1,57~ ,D项正确。 1.76增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响 课时作业（十四） 14.解析由反应②的反应条件及产物E的结构 1,B解都乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。 2.D解析分子式均为CHO的三种常见有机物：丙酸、甲 酸乙酯、乙酸甲酯。它们共同具有的性质是都能跟NOH 可知B为 H-6行H:由反应④易知D为乙醇，再 -CH 溶液反应。 结合反应③的反应条件及产物F的化学式知C为乙酸，显然 3.B解析酯类物质都能发生水解反应。不饱和油脂可与氢 B、CD三者是有机物A水解、酸化的产物，则A(CHO)的 气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氨气发 0 生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油酯， 不能与氨气发生加成反应。 结构简式为 ,1olA与足量的 4.A解析硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为： CH Ciz H COOCH2 (OH溶液反应会消耗2 mol NaOH。B的同分异构体有多种， C:H一C(OH,硬脂酸甘油酯可表示为：C,H COOCH, 其中符合所给条件的结构有3种，它们是 IcCHoH Ciz Hs COOCH2 A项错误，符合題意：花生油是含有较多的不饱和高级脂防 OH 酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B项正 COoH 确：花生油是含有较多的不饱和高级脂防酸甘油酯，可以和 CH一CH 及 CHCOOH CH 氢气发生加成反生成氢化植物油，C项正确：油脂是一种重 OH 要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂， 答累(1)乙醇 乙酸乙酯 D项正确。 5.D解析能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的 2CCt80H 反应是中和反应，在⑥处断键：酯水解时，在②处断键。 +H2O △ 6.C解析油酸中只有碳碳双键与H发生加成反应，即 酯化反应（或取代反应） 1mol油酸可与1molH2发生加成反应。 CH CH-OH- 浓疏酸CH。一CH:十H:O 7.C解析硬脂酸为C1:H.COOH,软脂酸为CsH1COOH, 170℃ 消去反应 由于一C:H和一CsHt是炮和烃基，而一C:Ha与 0 一C,H相比少两个氢原子，因此含1个C一(，所以题 (3) CH- C-(一H CH:-O C-CH 2(4)3 0 给分子中含1个C一C和3个一C一(（酯基）。其中， 15.解粝(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓HSO,加 能发生加成反应，但该油脂分子中的高级脂肪酸是 入乙醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再 ·212· 混酸，和H加成时得不到硬脂酸甘油酯和款脂酸甘油酯，A,B项 氏酸分子中含有多个类似甲烷结构的碳原子，因此所有碳 错误：酯基在(O川溶液中水解，得到肥皂的主要成分一高 原子不在同一平面上，B项正确：水杨醛中的醛基、羟基以 级脂防酸钠，C项正确：与该物质互为同分异构体，完全水解后 及香豆素-3羧酸中的碳碳双键均能与酸性KMO1溶液反 产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形 应使其褪色，C项错误：水杨酷中含1个酚羟基、米氏酸中 C H COOCH CH H COOCH 含2个（醇）酯基，香豆素-3-羧酸中含1个（酚）酯基和1个 成的异构体，有两种：C:H COOCH、Cn Hss COOCH 羧基，这些官能团均能与N(OH溶液反应，故等物质的量 的水杨醛，米氏酸和香豆素-3羧酸与足量NOH溶液反 C H COOCH C Hs COOCH 应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：3，D项错误。 8.D解析某羧酸酯的分子式为CoHa(),lmol该酯完全水解 13.C解析D和F互为同分异构体，表明D和F均是有机物。 可得到1ml骏酸和1mol乙醇，说明该羧酸酯中含有1个酯 F由C连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化的物质应 基，设羧酸为M,则反应的化学方程式为CHgO,十 为符合RCH2OH结构的醇。于是，C为醇，E为醛，F为羧 HO稀0 M+C.HO.由质量守恒可知M的分子式为 酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸 作用生成羧酸，则B为羧酸盐，D为羧酸。D和F互为同分 CH,(O,故选D项。 异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式 9解析(1)要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的影响，要 CmHO可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳 控制的量是NOH溶液的体积，乙酸乙酯的用量以及反应 原子，且结构符合RCH(OH的醇。符合条件的醇有 温度。(2)根据表中的数据可以看出：N(OH溶液浓度越大， CHCH-CH2 CH-CH-OH.H C-CH-CH:-CH-OH 水解速率越快。(3)氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大， CH 催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇， 而NOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进 CH 行，NOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用 HCCH一CHCH2OH和CH一C-CHOH4种。 也逐渐减弱直到没有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完全水 CH CH 解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NOH溶液的浓度 含有5个碳的羧酸有CHCHCHCH COOH, (或体积)。(5)在实验中，乙酸乙酯在水解过程中部分挥发， HC-CH-CH:-COOH H,C-CH:-CH-COOH 为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶 液来对比进行重复实验，测定因挥发而减少的乙酸乙酯，对 CH CHs 数据进行修正。 CH 答系(I)NaOH溶液的体积乙酸乙酯的用量反应温度 和CH C一C))H4种。因此，酯共有4×4=16种。其 (2)NaOH溶液浓度越大，水解速率越快(3)NaOH能与水 CH 解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的 中， 种 酯 浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没 有催化作用(4)增大NaOH溶液的浓度（或体积）(5)乙 (CH一CH-CH-CH一G-()H一CH一CH-CH, 酸乙酯在水解过程中部分挥发 10.A解枥通过题干的叙述，可知膏液属于植物油，植物油不 CH CH 属于高分子化合物，A项错误：草木的果实中含有油膏脂 CH一CH一CH O-CH一CH2-CH-CH, 液，但它是不会自己流出来的，要凭借水火、木石来加工，然 后才能倾注而出，所以制备时需控制温度和湿度，B项正 确：植物油分子中含有的碳碳双键可以与氢气发生加成反 CH CH 应，C项正确：植物油属于油脂，可以发生水解反应，D项 CH一CH一CH一C-O-CH一CH-CH-CH 和 正确。 11.A解符合上述条件的甲，有如下三种结构，即 HC CH H0G-0--c00H、 CH一C一C一(O-CH2C一CH)形成的D和F是结构 HC CH 完全相同的羧酸，不符合D和F互为同分异构体题意。因 此，符合题意的酯类有16一4=12种，故选C项。 14.解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基， OH COOH HO COOH 由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为 A项正确：1mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B项错误；乙 CH CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子 OH 中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在 的结构简式为H0--C-OH(或 一C(OH或 浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,则E的结构简式为 OH OH 。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化 ),存在酚羟基，能和澳水发生取代反应， COOCH COOH 剂条件下脱去H】得到F,F中存在酯基，F分子中含一个酚酯 C项错误；2mol乙最多消耗2 mol Na CO,D项错误。 基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，】l醇酯基消耗 12.B解析香豆素-3羧酸的分子式为C0H,O,A项错误：米 1 mol NaOH,1ml酚酯基消耗2 mol NaOH,故1molF最多 ·213· 消耗3 ol NaOH,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 0 中共热发生水解反应生成〔 OH,铜做催化剂条件 OH OCCH ONa +3NaOH 【OH与氧气共热发生催化氧化反应生成 OH COCH COONa CHO CHO ,浓硫酸作用下 共热发生消 OH ()H CH,COONa-十CHOH+HO,(5)G分子结构中存在苯 环、酯基、醇羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反 CHO 应或者取代反应，不能够与碳酸钠反应产生氢气，项正 去反应生成 ,则制备过程中不涉及的反应类 确，b项错误；1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环， 型为加成反应，故选C项。 所以能与4mol氢气反应，c项错误：G的分子式为 6.C解析乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再 CHO,d项正确」 与B的CCl溶液发生加成反应，得到1,2-二澳乙烷，再在 OH 氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A项正确： 答率(1)CH CHO(2)取代反应(3) 2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与 COOCH B的CCl溶液发生加成反应，得到1.2-二溴丙烷，再在氢 氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1,2-丙二醇，B项正 确：1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与B2的CC OCCH ONa 溶液发生加成反应，得到1,2-二浪丁烷，再在氢氧化钠的醇 4) +3NaOH， 溶液中发生消去反应，不能得到1,3-丁二烯，C项错误：乙 COCH COONa 醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与B的 CCL溶液发生加成反应，得到1,2-二溴乙烷，再在氢氧化钠 CH,COONa+CHOH+H2O (5)ad 的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙 15.解析本题的突破口是由B的相对分子质量及分子中C、H 二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯 O的个数比求出B的分子式，即CH知O,由题意知D为 CH:OH O一CH),D项正确。 甘油，然后根据C7HO6十3H2O一→ CHOH 一O一CH CH-OH C1HO,十2C可确定C的分子式为CgHO2,即C为硬 脂酸。油脂的皂化属于取代反应。 7.A解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再 答系(1)CsHO(2)取代（或水解）反应硬脂酸（或十 还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基，但氨基易被氧化， CHOH 故甲基氧化为骏基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧 化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还 八烷酸或十八酸) (3)d (4)2 CHOH +6Na- 原为氨基。另外还要注意CH为邻、对位取代定位基： CH-OH 而CO)H为间位取代定位基，故B、C、D项错误。 CH2 ONa 8C解析根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原 2 CHONa+3H↑ 子利用率越高。分析4个反应可以看出，C项中无副产物， 故原子利用率为100%，应选C项。 CH2 ONa 9.解析由合成途径和信息①可推知，A是由两分子丁二烯经 课时作业（十五） 下列反应制得的： +个一个：向的分千 1.D解粉有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产 式为CH:O和信息②可知B是A的氧化产物，其结构简式 物，D项错误。 CHO 为 :C是B的加成产物，结构简式为〔了OH。 2.B解析CH一C-CH中一C 上无氢原子，故不能发 生催化氧化生成羧酸，B项错误。 要得到[ ,可使C消去—OH而得到D,反应方程式为 3.C解析由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳 浓H:SO 原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成 OH 十HO,再由D发生加成反 △ 酯(CH)),可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸 4.A解析因为有机物甲既可被氧化，又可水解，B、D项错误， 应而得到甲基环己烷： △ 。 CI 答(1)〔 -CHO C项中CH一CHO水解后只含一个羟基，只能与一个羧基 发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。 (2)「0H浓H0 十HO消去反应 5.C解析由结构简式可知，〔 C1在氢氧化钠溶液 了十H催化剂 △ 加成反应 ·214·