第3章 第4节 第1课时 羧酸-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第三章烃的衍生物 4.(醛类的相关计算)1mol某醛和足量的银氨溶 课未 随堂演练 液反应，析出432gAg,则该醛不可能为() 1.(醛类)下列物质中不属于醛类的是 A.HCHO B.CH CHO C.OHC-CHO D.CH-(CHO) ① -CHO ②CH-OC-H 5.(综合应用)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用 于牙膏、洗涤剂、糖果及调味品中，工业上可通 过下列反应制备： ③CH2-CH-CHO④CH-C-CH CHO A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ +CH.CHO NOH溶液 C一CHCHO+H(O 2.(醛美的化学性质)下列反应中属于有机物被 △ 还原的是 A.乙醛发生银镜反应 (1)推测B分子中苯环侧链上可能发生反应的 B.新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应 类型为 (任填两种)。 C.乙醛加氢制乙醇 (2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学 D.乙醛制乙酸 方程式： 3.(醛基的检验)配制新制Cu(OH)2悬浊液、银 (3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异 氨溶液和检验醛基的过程中，叙述错误的是 构体的结构简式： ①分子中不含羰基和羟基 A.配制时均未发生氧化还原反应 ②是苯的对二取代物 B.配制时碱均过量 ③除苯环外，不含其他环状结构 C.检验醛基时加热方式不同 友情提示完成P课时作业（十二） D.检验醛基时均发生氧化还原反应 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 答案精解Pw [学习目标] L.熟悉羧酸的定义及分类：了解常见羧酸的性质。（宏观辩识与微观深析） 2.实脸探究乙酸，碳酸，苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。（科学探究与创新 意识) 低级脂肪酸：如甲酸、 课前 教材预案 根据烃基所 乙酸 含碳原子数 知识点①羧酸 羧脂肪酸 高级脂肪酸：如硬脂酸 酸 (C H&COOH). 1.概念：由烃基（或氢原子）与回 软脂酸(C:H,COOH) (COOH)相连构成的有机化合物。 芳香酸：如苯甲酸☑ 2.分类 ②根据羧酸分子中羧基的数目 ①根据与羧基相连的烃基的不同 ·63· 化学选择性必修3课堂学案 元羧酸：如丙酸☒ 2.化学性质 羧酸二元羧酸：如乙二酸④ 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由 多元羧酸 于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸 3.常见的羧酸 发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的 甲酸 苯甲酸 乙二酸 化学键容易断裂： 0 结构简式 COOH HOOC-COOH (1)O一H键断裂：一COOH解离出H表现出 HCOH 酸性。如 俗称 固 安息香酸 回 2 RCOOH+NaCO,--1图 无色、有回 的 无色晶体、易 (2)CO键断裂：一OH可以被其他基团取 无色品体，可 液体，有圆 回 代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 物理性质 溶于水和 性，能与 微溶于水，易 羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙 乙醇 水、乙醇等 溶于乙醇 酸与乙醇的反应：④ 互溶 表现羧酸和 表现羧酸和 表现羧酸的 利用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的反应原 化学性质 醛的性质 苯环的性质 性质 理是乙酸脱去圆 ,乙醇脱 作还原剂，合 合成香料、药 化学分析中 国 成医药、农药 物等，其钠盐 常用的还原 I自主测评 重要用途 和染料等的 是常用的食 剂，重要化工 判断正误，正确的打“/”，错误的打“×”。 原料 品防腐剂 原料 (1)乙酸、乙醇分子间都易形成氢键。( 知识点2羧酸的重要性质 (2)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO,溶液 反应生成CO2。 () L.物理性质 (3)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液， (1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少 溶液都变为红色。 () 的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数 (4)1 mol C2 H.OH和1 mol CH,COOH在浓 的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速回 硫酸作用下加热可以完全反应生成1mo CHCOOCH. () (2)沸点：随着分子中碳原子数的增加，一元羧 (5)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙 酸沸点逐渐回 。羧酸与相对分子质 酸能与氢气发生加成反应。 量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这 (6)在乙酸和乙醇发生酯化反应的实验中，使 是因为羧酸分子间含有回 用浓硫酸可提高乙酸乙酯的产率。() (3)状态：甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级 (7)在酸性条件下，CHCOOC H的水解产 脂肪酸是蜡状固体。 物是CH COOH和C2HOH。 () ·64· 第三章烃的衍生物 名师提醒】 (3)简述实验现象及结论。 。1.羟基的活泼性：乙酸>碳酸>水>乙醇。 2.乙酸和乙醇发生的酯化反应中，提高乙酸乙 酯产率的措施主要有： (1)乙酸乙酯沸，点比乙酸、乙醇低，通过加热不 断蒸出乙酸乙酯： (2)用长导管导气，使挥发的乙醇和乙酸充分 冷凝回流，提高利用率； (3)使用浓硫酸，其吸水使平衡右移，增大反应 进行的程度。 I实验设计 1.实验证明甲酸具有酸性 课堂深度拓展 实验内容 实验现象 结论 探究点①实验探究羧酸的酸性 方案-：配制0.01mol·L 1探究素材川 的甲酸溶液，取适量置于溶液变 试管中，滴加儿滴石蕊 色 (1)利用下图所示仪器和药品，你能设计一个简 溶液 单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和 苯酚的酸性强弱吗？ 方案二：测定0.01ol·1 pH 甲酸溶液的pH CH.COOH 70 有无色气体产 甲酸具 方案三：配制甲酸溶液，取 生，收集并检 有酸性 适量置于试管中，加入少 饱和NHC 苯酚钠 验，气体为 且为 Na.CO. 液 溶液 量锌粒 氢气 弱酸 注：DEF、G分别是双孔橡胶塞上的孔 方案四：取适量配制好的 溶液 甲酸溶液，逐滴加入含有色逐渐变浅至 酚酞的氢氧化钠溶液中 消失 方案五：取适量配制好的 有无色气体产 甲酸溶液，逐滴加入碳酸生，收集并检 氢钠溶液中 验，气体为CO (2)实验设计中饱和NaHCO溶液的作用是 什么？ 写出方案三，四、五所发生反应的化学方程式： ·65· 化学选择性必修3课堂学案 2.实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 HC=CH—COOH 连接仪器：A接D、E接B,C接F、G 接H、I接J,组成如下装置： OH OH CHCOOH A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应 实验装置 B.咖啡酸与FCl溶液可以发生显色反应 期 C.1mol咖啡酸可以与4molH2发生加成 饱和aHCO, 苯酚纳 反应 溶液 溶液 甲 内 D.1mol咖啡酸与足量NaHCC),溶液反应， 实验现象 甲中： 最多能消耗3 mol NaHCO :丙中： 思维导引：解答有关已知结构筒式的有机物 甲中： 性质的思维流程如下： 化学方程式 乙中： 母找能材一联想典型有忧物的性团一根据边项作出到阿 丙中： 羟基 +柴册的性近一加成、取代、旅色反应 硬碳双过 →乙烯的性质一加成反应 根据强酸制弱酸的规律可知： 实验结论 羧其 乙酸的性质→账化反成，与VHCO反向 乙酸>碳酸>苯酚 【变式1】苹果酸的结构简式为 1实验感悟 OH L,饱和碳酸氢钠溶液的作用：除去CO,中混有的 HOOC一CH一CH2一CO)H,下列说法正确 醋酸蒸气，防止干扰碳酸与苯酚酸性的比较。 的是 () 2.含羟基物质的活泼性比较 A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和 醇 酚 碳酸 羧酸 反应 羟基氢原 逐渐增强 C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成 子活泼性 1 mol H2 水溶液中 极难电离 微弱电离 部分电离部分电斜 OH 电离程度 D.HOOC一CH2一CH一COOH与苹果酸互 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 弱酸性 为同分异构体 与Na反应 放出H 放出H 放出H 放出H 探究点2儿酯化反应 与NaOH 不反应 反应 反应 反应 I互动探究 反应 2.发生酯化反应时，羧酸和醇都发生了怎样的变 与NaHCO 反应放 不反应 不反应 不反应 化呢？用什么方法可以证明这个反应过程呢？ 反应 出CO 【例题1】咖啡酸存在于野胡萝卜、荞麦等草药 中，具有止血等作用，其结构简式如图所示。 下列关于咖啡酸的说法不正确的是( ) ·66· 第三章烃的衍生物 深度拓展 之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化， 1.生成链状酯 其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 下，A可发生如下图所示的反应： CHCOOH CHC0OH+CHOH浓随酸CHCO0CH+ C1l0山 浓硫酸 浓硫陵 D △ HO (CHO3 E:能使浪 浓硫酸 浓硫酸 :六儿环状化 (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 水祺色 合物CI100 HOOC-COOH+2C,HOH,张硫酸 (1)写出化合物A、B、D的结构简式： CH:OOC-COOC H:+2HO (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 (2)写出下列反应的化学方程式并指出反应 2 CH COOH+HOCH,CH,OH浓硫酸 △ 类型： CH COOCH-CH-OOCCH +2H2O A→E: (4)无机含氧酸与醇形成无机酸酯 A-→F: CHOH CHONO 思维导引：解答本题的思维流程如下： 浓疏酸 CHOH +3HO-NO. CHONO + (1)根据A的分子式及框图转化关系推知A △ CHOH CHONO 中含羟基和羧基： 3H-O (2)依据A的氧化产物不能发生银镜反应推 2.生成环状酯 知A中羟基不在链端； (1)二元羧酸与二元醇分子间脱水形成环酯 (3)按要求规范书写答案。 0 【变式2】分子式为C,HO的有机物，一定条件 ))H CTI,(OII恢痘酸 COOH CIL:OI 4 +2H,0 下具有如下性质： ①在浓硫酸存在的情况下，能分别与 (2)羟基酸分子间脱水形成环酯 CH CH2OH或CH COOH反应 CH ②在浓硫酸存在的情况下，能脱水生成一种 O-CH 浓酸 2CHCHCOOH 0=0 (=0+2H0 能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结 OH CH-0 构形式 CH: ③在浓硫酸存在的情况下，能生成一种分子 (3)羟基酸分子内脱水形成环酯 式为C:HO2的五元环状化合物 CH 则C,HO,的结构简式为 浓瑾酸 C1,-一(OH 0+1) A.HOCH-COOCH-CH c1I-G112一01 CH,一CH 【例题2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人 B.CH CHOHCH COOH 体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉 C.HOCHCH CH2 COOH 等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂 D.CH CH-CH(OH)COOH ·67· 化学选择性必修3课堂学案 B.能发生银镜反应 Q学习小结 C.不能使酸性KMnO,溶液褪色 官能州 -(Cc(001 D.能与单质镁反应 分类1 按烃基分 4.(酯化反应)使1mol乙醇（其中的氧用O标 羧酸 按俊基数H分 记)在浓硫酸存在并加热的条件下与1mol乙 物理性质 性质 酸充分反应，下列叙述不正确的是() 酸性 化学件质 A.生成的乙酸乙酯中含有O 循化反应 B.生成的水中不含8O 课末 随堂演练 C.生成90g乙酸乙酯 L.(羧酸)下列物质中，不属于羧酸类有机物的是 D.不能生成90g乙酸乙酯 5.(综合应用)PMMA常被用作光盘的支持基 ) A.乙二酸 B.苯甲酸 片，PMMA的单体A(CHO2)不溶于水，可以 C.硬脂酸 D.石炭酸 发生如图所示的变化： 2.(羧酸的性质)中国航天员在“天宫课堂”演示 因囚回 了如下实验：将泡腾片（主要成分是碳酸氢钠 和柠檬酸，其中柠檬酸的结构如图所示)放入 回 就回光回 水球中，得到气泡球。下列说法不正确的是 已知：E能发生银镜反应，F与NaHCO溶液 反应能产生气体，G的一氯取代产物H有两种 CH COOH 不同的结构。 HO- C-COOH 请完成下列问题： CH-COOH (1)F分子中含有的官能团的名称是 柠檬酸 A.柠檬酸分子中含有两种官能团 (2)由F转化成G的反应类型属于 B.1mol柠檬酸能与3 mol NaOH反应 (填序号)。 C.固体碳酸氢钠、柠檬酸放入水中会发生电离 ①氧化反应②还原反应③加成反应 D.得到气泡球的反应：2H十CO ④取代反应 CO2↑+HO (3)由B与D反应生成E的化学方程式为 3.(综合应用)某同学在学习了乙酸的性质后，根 据甲酸的结构简式 H-C-O-H 对甲酸 (4)由A发生加聚反应可得PMMA,该反应的 化学方程式是 的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是 A.能与碳酸钠溶液反应 友情提示完成P,课时作业（十三）》 ·68NaOH溶液,CH.CH-CHCHO+H:O.(3)不 2CH.CHO 【深度拓展】 [例题2]析A在浓碗酸作用下脱水可生成不饱和的化合物 #。_## 和痊基(-OH),则分子中只能含-O- E.说明A分子中含有-OH;A也能脱水形成六元环状化 合物F,说明分子中还有-COOH,A的氧化产物不能发生 和-C一C一,结合条件②③即可得出结构简式。 银镜反应,说明分子中不含一CHO,其结构简式为 OH 答(1)加成反应、氧化反应或还原反应(任填两种) NaOH溶液,CH;CH-CHCHO+H:O (2)2CH.CHO CH.-CH-COOH。可推出B为CH-CH-COOCH, △ (3) H;COC=CH、H:COC=CH OH CH。 第四节 浚酸 浚酸衍生物 D为CH-COO-CH-COOH。 第1课时 浚 酸 (1) CH-CH-COOH CH-CH-COOCHs 课前·教材预案 OH OH 知识点一 CH.COOCHCOOH 1.①浚基 CH 2.②-CoOH ③]CH.CHCOOH ④HOOC-COOH 浓疏酸_CH。-CHCOOH+H:O (2)CH.CH(OHDCOOH 3.蚁酸 草酸 刺激性气味 ⑧腐蚀 升华 知识点二 消去反应 1.减小 升高 氢键 HC 2.32RCOONa+CO+HO 浓疏酸 浓HSO 2CHCH(OHDCOOH +2HO -CHCOOCH.+HO 4CH.COOH+C.H.OH- △ -CH 基的轻基 轻基的氢原子 CiH 【自主测评】 取代反应(或化反应) (1)(2)/(3)X(4)×(5)X(6)(7)× [变式2]C 解析据①知,其分子结构中含有-COOH和-OH 课堂·深度拓展 A项不合题意;据②知,其发生消去反应的产物只有一种,而 【探究素材】 B项物质发生消去反应的产物有两种:CH。-CHCH.COOH 答案略。 和CH.CH一CHCOOH,不合题意:据③知,其生成的环状 探究点一 化合物为五元环状化合物,D项物质在浓疏酸存在下,发生 【实验设计】 C 1.红>红 反应生成O-C-CH-CH。CH,并非五元环,不合题 Zn+2HCOOH→(HCOO)Zn+H; 意;只有C项符合各条件要求。 NaOH+HCOOH→HCOONa+HO; 课末·随堂演练 NaHCO+HCOOH-■→HCOONa+HO+CO。 1.D 要确定有机物是否为狼酸,关键看有机物中是否含 2.固体溶解,有气泡产生 溶液变浑浊 有骏基。石炭酸即笨盼,属于酸类。 NaCO.+2CH.COOH→2CHCOONa+HO+CO^ 2.D 解檬酸分子中含有狼基和经基两种官能团,A项正 NaHCO+CHCOOH→CHCOONa+HO+CO -ONa+H:O+CO →-OH+NaHCO。 确;1mol檬酸分子中含有3mol一COOH,B项正确;固体 碳酸氢纳为可溶性盐、檬酸为弱酸,放入水中会发生电离, 【实验感悟】 C项正确;拧檬酸为弱酸不能折,不能用H表示,碳酸氢钢 [例题1]D解析咖啡酸含有碳碳双键,可发生还原、加聚反 电离出的阴离子为HCO,D项错误。 应,含有骏基和笨环,可发生取代反应;咖啡酸中含有酸痊 3.C 甲酸分子中含有基和巍基两种官能团,具有醛与 基,可与FeCL.溶液发生显色反应;一个咖啡酸分子含1个 竣酸的双重性质。 笨环和1个碳碳双键,1mol咖啡酸最多可与4molH发 4.C 化反应的实质是“酸脱狂基醇脱氢”,则可写 .1 生加成反应;咖啡酸的官能团中能与NaHCO。反应的只有 浓疏酸,H:O十 出反应 CHCH-"o+H+H0C-cH 巍基,故1mol咖啡酸最多可与1molNaHCO。发生反应。 △ [变式1]A 解析由苹果酸的结构简式可知,含有经基和竣基两 种官能团,两者都能发生脂化反应,A项正确;苹果酸中只有 CH-C-1*O-CHCH。,所以生成的乙酸乙中含有 基能和NaOH反应,故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生 *O,水中不含1O;根据脂化反应的化学方程式可知,1mol 中和反应,B项错误;狼基和痊基都能与Na反应放出H。, 乙醇和lmol乙酸反应理论上可生成1mol乙酸乙,即90g乙 故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH,C项 OH 酸乙,但由于脂化反应是可逆反应,不能进行彻底,因此实 际上不能得到90g乙酸乙。 错误;HOOC-CH.-CH-COOH与题千中的结构简式 5.解析本题是有机框图推断题,本题的突破口是A在稀疏酸作用 表示的是同一种物质,D项错误。 下发生水解反应生成两种物质B、F,可知A是脂,由A的分子 探究点二 式(CH.O)可知A为一元;B→C→D连续两步氧化可知B是 【互动探究】 醇,D是酸,E是,E能发生银镜反应可知E是甲酸甲脂,B是 2.酸脱经基醇脱氢,用*O示踪原子法可以证明。 甲醇;F的分子式为CHO,是一元狼酸,F能与H发生加成 .182· 。 反应可知F中含一个 ,F与H发生加成反应生成 ③C-NH。 3H-C-N(CH)。 G.G的分子式为CHO(CH-COOHD,G的一氧取代产物H RCONH。+H。O+HC1→RCOOH+NH.C1l 有两种不同的结构,所以CH-COOH的结构简式为 CH CH RCONH。+NaOH→RCOONa+NH; CH-CH-COOH,推出F的结构简式为CH-C-COOH, 【自主测评】 CH (1×(2)/ (3)×(4)(5)×(6)/(7) A的结构简式为CH-C-COOCH。根据加聚反应的特点即 课堂·深度拓展 可写出A发生加聚反应的化学方程式。 探究点一 答(1)碳碳双键、浚基(2)②③ 【互动探究】 浓破酸,HCOOCH。+H:O 1.(1)选B。油脂是类物质,汽油和煤油是怪类混合物,通过 (3)HCOOH+CH.OH- 2 分得不到汽油和煤油。 CH COOCH3 (2)选C。A项,动植物油脂和短链醉都是可再生资源;B项 催化剂。CH-C 生物柴油中含有多种脂;C项,高分子化合物的相对分子质 (4)nCH.-C-COOCH 量一般高达10~10{,而油脂的相对分子质量在1000左右 CHa 故动植物油脂不是高分子化合物;D项,“地沟油”的主要成 第2课时 浚酸衍生物 分是油脂,故可用于制备生物柴油。 【深度拓展】 课前·教材预案 [例题1]C 解矿物油是经类,不是油脂,A项错误;油脂的 知识点一 氢化属于加成反应,油脂的皂化属于水解反应,B项错误; 植物油中含有碳碳双键,能与"单质发生加成反应,使酒 1.①怪基 ②氢原子 ④-C-O-(R) 甲酸 褪色,C项正确;油脂相对分子质量较小,不属于高分子化 ③脂基 乙。 丙酸乙南 合物,D项错误。 ⑧小回易 2.7液 [变式1]B 解植物油的成分是不饱和高级脂防酸的甘油 3越高 3.大于 碱性 高 脂,矿物油指汽油、煤油等,其成分为液态炕怪、稀怪等。纯 稀H:SO-.CH.COOH+C.H:OH 净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体,A项错 4CHCOOCH.+HO △ 误;植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)。反应,C项错 误;植物油分子中含不饱和键,可使酸性KMnO。溶液褪 CH.COOC. H+NaOHCH.COONa+C H.OH 色,若矿物油是裂化汽油,同样也能使酸性KMnO.溶液褪 知识点二 色,D项错误;向两者中分别加入NaOH溶液后煮沸,分层 R-COO-CH 现象消失的为植物油,无变化的为矿物油,B项正确。 1.甘油 探究点二 高级脂防酸 R'-COO-CH 【深度拓展】 R"-COO-CH [例题2]D 符合条件的同分异构体中必须含有笨环,若 2.CHCOOH 20C-HCOOH 笨环上有两个取代基,则其中一个是甲基,另一个是基, C_ 3.团不饱和高级脂防酸 ②2饱和高级脂防酸 。- CHCOOCH CHOH 它们分别为 CHCOOCH. CHOH C..H.COOCH. :若笨环上只有一个取代基,则为 →3C: Hs COONa+ -COOCH 4 CHCOOCH +3NaOH 1-OOCCH CHsCOOCH. [变式2]A A的分子式为C。H.O,不饱和度为1;A在 CHOH 稀疏酸、加热条件下反应生成B和C,则A属于饱和一元醇 CHOH 和饱和一元酸形成的饱和一元脂;B发生氧化反应生成D. D能与新制Cu(OH):反应生成E,则B属于饱和一元醇且 CHOH 含-CH。OH结构,C属于饱和一元酸;B、C的相对分子质 皂化 网高级脂防酸盐 量相等,结合碳原子守恒,则A的结构可表示为 CH.-OOCCH CH.-OOCC.H C.H.COOCHCH.CH-有两种结构(CHCHCH。一 催化剂,CH-OOCCHas CHCH一),C.H一有四种结构(CH;CHCHCH一、 7 CH-OOCCH +3H △ CH CH.-OOCCH CH-OOCCH ⑧人造脂舫 CHCHCH一、CHCHCH一、CHCCH),则A 知识点三 CH CH -NH+HC→-NHC CH 1.氢分子 ③氛基 的可能结构有2×4一8种;故选A项。 0 课末·随堂演练 2.酷基 ③酷安基 国CH-C-NH。 1.C 解油脂不溶于水,在稀H.SO。和NaOH溶液的催化 .183·