第3章 第3节 醛 酮-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第三章烃的衍生物 第三节醛酮 答案精解Pw [学习目标] L.能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的反 应方程式。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过实验探究乙醛与银氨溶液，新制氢氧化铜悬浊液的反应。（科学探究与创新意识） 化学方程式为☑ 课前 教材预案 知识点1醛类 ③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧 1.醛的结构、组成 化为乙酸 概念回 与回 和连而构成的化合物 化学方程式为图 官能团一☒(CHO) ④①燃烧：反应方程式为国 酒式一RCHO,饱和元蓝：回 2.乙醛的物理性质 4.甲醛与苯甲醛 颜色 气味 状态 密度 沸点 挥发性 溶解性 甲醛（蚁醛） 苯甲醛（苦杏仁油） 与圆 无色回 液体比水小20.8℃易挥发 结构简式 HCHO -CHO 等互溶 3.乙醛的化学性质 无色、有圆 无色，有国 色、味、态 (1)加成反应 气味的气体 气味的液体 ①催化加氢 微溶于水、与乙醇 溶解性 易溶于水 乙醛蒸气和H,的混合气体通过热的镍催化 等互溶 剂，即发生催化加氢反应（或还原反应）。 化学方程式为回 水溶液又称回 ②与HCN加成 ,具有杀 是制造染料、香料 用途 菌、防腐性能，可 及药物的重要 乙醛能和一些极性试剂（如HCN)发生加成 用于消毒和制作 原料 反应。 生物标本 化学方程式为图 (2)氧化反应 与乙醛相似.可以被还原为圆 ①银镜反应 化学性质 氧化为国 可以发生银镜反 乙醛与银氨溶液反应，生成的银附着在试管壁 应，能与氰化氢加成 上形成回 ,常用来检验醛基。 知识点2酮 化学方程式为画 1.概念：回 相连的化合物叫做 ②与新制Cu(OHD:的反应 酮，官能团为团 ,通式 乙醛与新制Cu(OH)2共热产生回 常用来检验醛基。 为R-g。 ·59 化学选择性必修3课堂学案 「名师提醒 2.丙酮 CH-e cH. (1)能发生银镜反应的有机物可能是醛，也可 (1)物理性质及用途 能是甲酸的盐或酯，也可能是葡萄糖等。 (2)醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应，均需在 颜色 状态 沸点 溶解性 用途 碱性条件下进行。 无色 与网 有机溶剂、 (3)甲醛相当于二元醛，1mol甲醛发生银镜 液体56.2℃ 透明 互溶 化工原料 反应生成4mol银，与新制氢氧化铜反应生成 2 mol Cu2O. (2)化学性质 ①加成反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可 发生催化加氢反应。 课堂 深度拓展 化学方程式为国 探究点儿实验探究醛基的检验 ②氧化反应：丙酮能燃烧，被氧气氧化，但不能 探究素材 被☑ 等弱氧化剂氧化。 1.丙醛是精细化学品的重要原料，主要用于合成 3.用途：重要的有机溶剂、化工原料。 农药除草剂和杀虫剂、药物眠尔痛和乙噻嗪 1自主测评I 等，还广泛应用于涂料、塑料、食品、饲料、橡胶 助剂等方面的生产。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙醛的结构简式可写为CH COH. (2)饱和一元脂肪醛的分子式符合CH2,O。 (1)丙醛分子中含有醛基，你能利用银氨溶液、 (3)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类。 新制氢氧化铜设计实验进行检验吗？ ( (4)乙醛概能发生氧化反应又能发生还原反应 ( (5)1 mol HCHO发生银镜反应最多生成 (2)银氨溶液、新制氢氧化铜又应该如何配 2 mol Ag。 ( ) 制呢？ (6)等物质的量的乙醛和乙炔完全燃烧时，二 者耗氧量相等。 ) (7)对甲基苯甲醛(HC一 CHO)使酸 性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。 (3)实验操作中又应该注意哪些问题呢？ ·60· 第三章烃的衍生物 1实验设计 1实验感悟 实验一 丙醛与银氨溶液反应 1.实验一注意事项 (1)试管内壁必须洁净，否则生不成银镜，导致 在洁净的试管中加人1mL2%AgNO溶 实验失败。 液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水， 使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。 (2)丙醛用量不宜太多，加热时不可振荡和摇 再滴人3滴丙醛，振荡后将试管放在热水 动试管。 浴中温热 (3)用水浴加热试管受热均匀，且利于控制温 实验 度：用酒精灯直接加热煮沸，不利于控制温度， 操作 温度过高，会产生黑色沉淀，不能形成银镜。 -2%氨水 (4)须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久 置，以免发生危险。 2%1会N(1,手 银镜 溶液 (5)实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀 2 硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗 实验现象 水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 涤干净 及结论 ,证明丙醛分子中含有醛基 2.实验二注意事项 (1)Cu(OH)2必须新制，因为Cu(OH)2不稳 ①中：AgN)+NH,·HO=Ag(OH, 定，久置可能会分解产生黑色的氧化铜，活性 有关 (白色)+NHNO,AgOH+2NH,·HO 不高。 方程式 -[Ag(NH ):]0H+2HO: (2)新制Cu(OH)2必须呈碱性，即制备时 ③中： NaOH溶液要过量. 实验二 丙醛与新制Cu(OH)2反应 (3)加热混合物应达到沸腾。 在试管里加入2mL.10%NaOH溶液，加 【例题1】某学生做乙醛的还原性实验时（如图）， 人5滴5%CuS),溶液，得到新制的 加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因 Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL丙醛溶液， 可能是 () 加热 2%的 酯 实验操作 溶液 5%:5(0笄液 内 2%的 板高 Cuso 手1xN01溶液 溶液 (a) A.乙醛量不够 B.烧碱量不够 ①中溶液出现 ,滴人丙醛，加 C.硫酸铜量不够 D.加热时间短 实验现象 热至沸腾后，③中溶液有 产 思维导引：正确解答本题的关键如下： 及结论 生。证明丙醛分子中含有醛基 (1)仔细观察图示，注意氢氧化钠和硫酸铜的 相对量： ①中：2NaOH+CuSO,-Cu(OH),￥+ 有关 (2)新制氢氧化铜在碱性环境条件下存在。 NazSO: 方程式 【变式1】下列关于银镜反应的实验说法，正确 ③中： 的是 () A.试管先用烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 ·61 化学选择性必修3课堂学案 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO溶 (2)甲醛发生氧化反应时，可以理解为 液，配得银氨溶液 氯化 氧化 C.采用直接加热 *110-C一0141C0) D.可用浓盐酸洗去银镜 所以，甲醛分子中相当于有2个一CHO,与足 探究点2儿醛的转化和定量计算 量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，存 I互动探究 在如下定量关系：1 mol HCHO~4 mol Ag, 1 mol HCHO-4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu.O. 2.在2HCHO+NaOH(浓)-→HCOONa+ 【例题2】某有机物能跟新制的氢氧化铜反应生 CHOH反应中，HCHO是发生了氧化反应 成砖红色沉淀，该有机物的相对分子质量为 呢？还是还原反应？ 44。燃烧该有机物2.2g,生成2.24L(已换 算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说 法不正确的是 () A.该有机物是乙醛 3.写出乙醛发生银镜反应的化学方程式，根据该 B.1mol该有机物能够和1mol氢气加成 方程式分析，1mol甲醛与足量银氨溶液反应， C.然烧该有机物4.4g,生成3.6g水 理论上能够生成银的物质的量是多少？ D.0.01mol该有机物与足量银氨溶液充分反 应析出金属银4.32g 思维导引：解答本题的思维流程如下： (1)首先根据特征现象判断物质的属类： (2)结合数据确定分子式、结构简式： 4.写出乙醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程 (3)分析计算选项，做出正确判断。 式，根据该方程式分析，1mol甲醛与足量新制 Cu(OHD?反应，理论上消耗Cu(OH):的物质 【变式2】已知： 浓s0T,其中 H 的量是多少？ 内 甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法不正 确的是 () A.甲的水溶液可作为防腐剂 B.1mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得 到2 mol Ag 1深度拓展 C.等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等 1.醛的氧化与还原规律 D.甲和乙都没有同分异构体 RCH.OH氧化RCHO-氢华RCOOH 还原(H,) 学习小结 2.相关定量计算 州愁 (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 内钢 乙陛 反应时，定量关系如下： 利 色、 态、味 色、 态、味 1mol Cu0 2 mol Ag 点、挥发 物型 沸点、挥发 性， 溶解性 R-C-B R-CHO 任 性、溶解性 还惊反应 还原反成 2 mol Cn(oH) 2 mol [Ag(NIT:lOIT 氧化反应 ·62· 第三章烃的衍生物 4.(醛类的相关计算)1mol某醛和足量的银氨溶 课未 随堂演练 液反应，析出432gAg,则该醛不可能为() 1.(醛类)下列物质中不属于醛类的是 A.HCHO B.CH CHO C.OHC-CHO D.CH-(CHO) ① -CHO ②CH-OC-H 5.(综合应用)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用 于牙膏、洗涤剂、糖果及调味品中，工业上可通 过下列反应制备： ③CH2-CH-CHO④CH-C-CH CHO A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ +CH.CHO NOH溶液 C一CHCHO+H(O 2.(醛美的化学性质)下列反应中属于有机物被 △ 还原的是 A.乙醛发生银镜反应 (1)推测B分子中苯环侧链上可能发生反应的 B.新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应 类型为 (任填两种)。 C.乙醛加氢制乙醇 (2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学 D.乙醛制乙酸 方程式： 3.(醛基的检验)配制新制Cu(OH)2悬浊液、银 (3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异 氨溶液和检验醛基的过程中，叙述错误的是 构体的结构简式： ①分子中不含羰基和羟基 A.配制时均未发生氧化还原反应 ②是苯的对二取代物 B.配制时碱均过量 ③除苯环外，不含其他环状结构 C.检验醛基时加热方式不同 友情提示完成P课时作业（十二） D.检验醛基时均发生氧化还原反应 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 答案精解Pw [学习目标] L.熟悉羧酸的定义及分类：了解常见羧酸的性质。（宏观辩识与微观深析） 2.实脸探究乙酸，碳酸，苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。（科学探究与创新 意识) 低级脂肪酸：如甲酸、 课前 教材预案 根据烃基所 乙酸 含碳原子数 知识点①羧酸 羧脂肪酸 高级脂肪酸：如硬脂酸 酸 (C H&COOH). 1.概念：由烃基（或氢原子）与回 软脂酸(C:H,COOH) (COOH)相连构成的有机化合物。 芳香酸：如苯甲酸☑ 2.分类 ②根据羧酸分子中羧基的数目 ①根据与羧基相连的烃基的不同 ·63·苯环上的邻位和对位发生取代反应，所以1mol该物质与足 实验二 蓝色絮状沉淀砖红色沉淀CH,CH CHO+ 量饱和溴水反应，最多消耗4molB2,B项正确；酚红试剂的 2Cu(OHD:+NaOH-A-CHCH:COONa+CuO++3H2O 结构简式含苯环，但也含氧元素和硫元素，不属于烃类，即不 【实验感悟】 属于芳香烃，C项错误；由题意：核酸检测样管中的溶液呈现 [例题1]B解析乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境 红色，是因为其中添加了一种酸碱指示剂一酚红试剂，所 中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其 以环境的酸碱性发生变化时，溶液的颜色会发生改变，D项 水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。 正确。 [变式1]A解粉用烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净：；配 4.A解析酚羟基具有弱酸性，酸性比碳酸弱，与碳酸纳反应 制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好 生成碳酸氨钠，不能生成二氧化碳气体，A项错误：该物质含 溶解；应采用水浴加热，不能直接加热；反应所得的银镜应 有酚羟基，遥到FcC3溶液会发生显色反应，B项正确：该物 用稀硝酸清洗。 质含有酚羟基，与澳水生成白色沉淀，能用澳水检验酚类物 探究点二 质的存在，C项正确：邻苯二酚形成分子内氨健，比对苯二酚 【互动探究】 易形成的分子间氢键作用力小，熔沸点低，D项正确。 2.既发生了氧化反应，又发生了还原反应。在有机反应中，有 5.解析(1)A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的官能团 机化合物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机化合物去氧或 是（酚）羟基。 加氢的反应是还原反应。 (2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与 3.CHCHO+2TAg(NH>.JOH--2Ag+CHCOONH+3NH, 氧氧化钠溶液反应。 +H2O:4 mol (3)由A→B属于消去反应。 (4)A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质涣，B中只有 4.CH CHO+2Cu(OHD):+NaOH-A-CH,COONa+CuO 酚羟基的邻位日原子与单质澳发生取代反应，消耗2mol单 +3H20:4mol。 质溴。 【深度拓展】 答案(1)（醇）羟基、碳碳双键（酚）羟基(2)不能能 [例题2]D解析由题给信息可知，该有机物分子内含醛基。 (3)消去反应(4)12 2.2g(0.05mol)该有机物中n(C)=0.1mol,所以该有机 物为乙醛(CH CHO),A、B两项正确；燃烧4,4g乙醛应该生 第三节 醛 酮 成0.2mol水，即3.6g水，C项正确：0.01mol乙醛与足量 课前·教材预率 银溶液充分反应析出金属银2.16g,D项错误。 知识点一 [变式2]B解析由题意，甲既能被氧化为酸（乙）又能被还原 1.□烃基（或氢原子）②醛基③醛基④CH.O 为醇（丙）可推知甲为醛类，甲、乙、丁都能发生银镜反应，则 2.⑤刺激性气味固水、乙醇 甲为甲醛，乙为甲酸，丁为甲酸甲酯。甲的水溶液即福尔马 林，可作为防腐剂；1mol甲醛中相当于有2mol醛基，与足 3.aCH,CHO+H。催化剂CH,CH,OH 量的银氨溶液完全反应时，可得到4olAg;甲醛和甲酸甲 △ ⑧CH CHO+HCN→CHCH(OHCN 酯的最简式相同，当二者质量相等时，燃烧消耗O的质量 相等：甲醛和甲酸都没有同分异构体。 回银镜四CHCHO+-2[AgNH)2]OHCHCOONH+ 课末·随堂演练 2Ag￥十3NH+H2O皿砖红色沉淀☒CH,CHO+ 1.B解析①属于醛，②属于酯，③属于醛，④属于酮。 2Cu(OHD2+NaOH△，CH,COONa+-CuOy+3H,0 2.C解析有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫 区2CHCH0+0,雀化剂2CH,C00H 做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反 △ 应。AB,D项中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加 入了氧原子，属于氧化反应：C项中由乙醛生成乙醇，是在有 2CH CHO+50 点s4C0,十4H0 机物分子中加入氢原子，属于还原反应。 4.吸强烈刺激性⑥苦杏仁☑福尔马林 风醇网酸 3.B解析配制新制氢氧化铜悬浊液和银氧溶液时均没有元 知识点二 素发生化合价变化，均未发生氧化还原反应，A项正确：配制 银氨溶液时氨水不能过量，否则会生成易爆物质发生意外事 1.四搬基与两个烃基 故，B项错误；有机物与新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾会 Q 生成砖红色沉淀，与银氢溶液水浴加热会有银镜生成，所以 2.@水、乙醇☒CH一CCH+H 化剂CHCH(OHCH 两者检验醛基时加热方式不同，C项正确：有机物与新制氧 △ 氧化铜悬浊液加热至沸腾会生成砖红色沉淀，与银氨溶液水 团银氨溶液、新制Cu(OH), 浴加热会有银镜生成，反应中均有元素发生化合价变化，均 【自主测评】 发生氧化还原反应，D项正确。 (1)×(2)J (3)×(4)/ (5)×(6)/(7)X 4.B 解析含醛基的物质发生银镜反应：RCHO十 课堂·深度拓展 2[Ag(NH.):JOH-A-RCOONH,+2Ag+3NH,+H.O. 探究点一 1mol醛基生成2 mol Ag。432gAg的物质的量为4mol, 【探究素材】 1mol某醛和足量的银氨溶液反应，析出4 mol Ag,说明1个 1.答案略。 该有机物分子中含2个醛基，甲醛可以看作是有2个醛基， 【实验设计】 则符合要求的醛可能为A,C、D,故选B项。 实验-光亮的银镜CH,CH.CHO+2[Ag(NH)]OHA 5.解析(1)B分子中苯环侧链上含有CC、CHO,可以 2Ag+CH CH2 COONH+3NH +H2O 发生氧化、还原、加成反应。(2)由题给反应方程式可得 ·181· 2CH CHO- NaOH溶液 CHCH=CHCHO+H2O。(3)不 【深度拓展】 [例题2]解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物 E,说明A分子中含有一OH;A也能脱水形成六元环状化 含拨基 和羟基(OH),则分子中只能含O 合物F,说明分子中还有COOH,A的氧化产物不能发生 和一C=C一，结合条件②③即可得出结构简式 银镜反应，说明分子中不含CHO,其结构简式为 答室(1)加成反应、氧化反应或还原反应（任填两种） OH (2)2CH,CHO NOH溶液，CH,CH-CHCHO+-H,0 CH-CH-COOH。可推出B为CH一CH-COOC H, OH (3)HC0 《〉C=CH、HCCOC=CH CH 第四节羧酸羧酸衍生物 D为CH-C0O-CH-COOH. 第1课时羧酸 答案(1)CH-CH-COOH CH一CH-COOC2H 课前·教材预率 OH OH 知识点一 CH COOCHCOOH 1.□羧基 CH 2回0 COOH 3 CH CH COOH④HOOC-COOH (2CH,CH(OH COOH-浓疏酸.CH,-CHCOOH+H,0 3.⑤蚁酸 团草酸☑刺激性气味⑧腐蚀回升华 △ 知识点二 消去反应 1.四减小回升高2氢键 HC 2.☒2 RCOONa-+CO2↑+H2O CH CH,COOH+CH.OHOCH.COC+ 2CH,CH(OHCOOH浓硫酸 +2H2O △ △ 因羧基的羟基 丽羟基的氢原子 CH 【自主测评】 取代反应（或酯化反应） (1)√(2)/(3)×(4)×(5)×(6)√(7)× [变式2]C解析据①知，其分子结构中含有COOH和OH, 课堂·深度拓展 A项不合题意：据②知，其发生消去反应的产物只有一种，而 【探究素材】 B预物质发生消去反应的产物有两种：CH一CHCH COOH 答案略。 和CHCH一CHCOOH,不合题意；据③知，其生成的环状 探究点一 化合物为五元环状化合物，D项物质在浓硫酸存在下，发生 【实验设计】 0 1.红>红 反应生成O一CHCH2CH,并非五元环，不合题 Zn+2 HCOOH→(HCOO)zZn+H2↑： 意：只有C项符合各条件要求。 NaOH+HCOOH-HCOONa+H2O; 课末·随堂演练 NaHCO+HCOOH→H,COONa-+H2O+CO2↑。 1.D解析要确定有机物是否为羧酸，关健看有机物中是否含 2.固体溶解，有气泡产生溶液变浑浊 有羧基。石炭酸即苯酚，属于酚类。 NaCO,+2 CH,COOH→2 CHsCOONa+HO+CO2↑ 2.D解析柠檬酸分子中含有羧基和羟基两种官能团，A项正 NaHCO,+CH,COOH→CH,COONa-+HO+CO2↑ 确：1mol柠檬酸分子中含有3mol一COOH,B项正确：固体 《C-ONa+H0+CO→《C-OH+NaHCO, 碳酸氢钠为可溶性盐、柠檬酸为弱酸，放入水中会发生电离， 【实验感悟】 C项正确：柠檬酸为弱酸不能拆，不能用H+表示，碳酸氢钠 [例题1]D解析咖啡酸含有碳碳双健，可发生还原、加聚反 电离出的阴离子为HCO万，D项错误。 应，含有羧基和苯环，可发生取代反应：咖啡酸中含有酚羟 3.C解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与 基，可与FCL溶液发生显色反应：一个咖啡酸分子含1个 羧酸的双重性质。 苯环和1个碳碳双键，1mol咖啡酸最多可与4molH2发 4.C解析酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氨”，则可写 生加成反应；咖啡酸的官能团中能与NaHCO3反应的只有 0 出反应 硫酸H,0十 羧基，故1mol咖啡酸最多可与1 mol NaHCO2发生反应。 CH,H-"0FH+Ho于C-CH,△ [变式1门A解析由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两 种官能团，两者都能发生酯化反应，A项正确；苹采酸中只有羧 CH3一C一18OCH2CH,,所以生成的乙酸乙酯中含有 基能和NaOH反应，故lmol苹果酸只能与2 mol NaOH发生 18O,水中不含18O:根据酯化反应的化学方程式可知，1mol 中和反应，B项错误；羧基和羟基都能与N阳反应放出H2, 故1mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5molH2,C项 乙醇和1mol乙酸反应理论上可生成1mol乙酸乙酯，即90g乙 酸乙酯，但由于酯化反应是可逆反应，不能进行彻底，因此实 OH 际上不能得到90g乙酸乙酯。 错误；HOOC-CH2CH一COOH与题千中的结构简式 5.解析本题是有机框图推断题，本题的突玻口是A在稀硫酸作用 表示的是同一种物质，D项错误。 下发生水解反应生成两种物质BF,可知A是酯，由A的分子 探究点二 式(CHO)可知A为一元酯，BC-D连续两步氧化可知B是 【互动探究】 醇，D是酸，E是酯，E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯，B是 2.酸脱羟基醇脱氢，用O示踪原子法可以证明。 甲醇；F的分子式为CHO,是一元羧酸，F能与H发生加成 ·182·