第1章 第2节 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

【自主测评】 (2)根据核磁共振氢谱可知乳酸中含有4种氢原子。 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)/ (3)18.0g乳酸的物质的量是18g÷90g·mol1=0.2mol,与 课堂·深度拓展 足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol COz,说明分子中含 探究点 有1个羧基。若与足量钠反应，则生成0.2molH2,这说明分 【互动探究】 子中还含有1个羟基。 (1)水洗分液法。因HCI极易溶于水，有机物一般不溶于水， (4)将此18.0g乳酸在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依 故水洗分液法是分离得到盐酸的最佳方法。 次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8g和 (2)蒸馏法。二者均属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的 26.4g,即生成水的物质的量是10.8g÷18g·mo1- 沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。 0.6mol,生成C02的物质的量是26.4g÷44g·mol1= 【深度拓展】 0.6mol,则乳酸分子中碳、氢原子的个数分别是0.6÷0.2=3、 [例题]B解析MO2不溶于水，KCI溶于水，则加水溶解，过 1.2÷0.2=6,所以氧原子的个数是90-36-6=3，则乳酸的分 16 滤、蒸发可分离，A项错误：加热碘易升华，NaCl无变化，则 子式为CaHO。 加热、升华可分离，B项正确；利用重结品法是因为KNO方 (5)综上所述，乳酸的结构简式为CH CHOHCOOH. 和NaCl,溶解度受温度影响不同，原理不合理，C项错误； 【深度拓展】 食用油和汽油互溶，但沸，点不同，选择蒸馏法分离，原理不 [例题]B解析根据质谱图可知，X的相对分子质量为136， 合理，D项错误。 A项错误：6.8gX的物质的量为0.05mol,完全燃烧生成 [变式]解杨由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解 度的差异性来分离，而二者互溶且沸点相差较大，所以采用 0.2molH2O和0.4 mol CO2,则该物质分子式为C。HsO2, 结合核磁共振氢谱与红外光谱分析，X物质为苯甲酸甲酯， 蒸馏的方法分离。 B项正确，C项错误；甲基上最多有1个氢原子处于苯环所 答率(1)d(2)酒精灯蒸馏烧瓶温度计锥形瓶冷 确定的平面，D项错误。 凝管 [变式]B解析由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有 课末·随堂演练 3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、C两项；由 1.A解扬分离、提纯液态有机物的常用方法是蒸馏。 质谱图和红外光谱图可知该有机物的相对分子质量为46， 2.C解析乙醇与水互溶，萃取色素后无法分层。 且分子中含有一OH,应为CH,CH,OH, 3.D解析互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进 课末·随堂演练 行分离。A、B、C三项中的两物质互溶，而D项中两物质是 1.C解析假设该有机物的分子式为CH,O,完全燃烧的方 互不相溶的。 程式及关系为 4.D解析由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂 应满足条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大， CH,0+22x+这-00→a00+zH.0 易于除去；②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。 1 2+- 5.解析三者为互溶的液体，CH COOCH-CH不溶于水， 112L 1 mol CH COOH、CH,CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离 22.4 L/mol =5 mol 出CH COOCH2 CH3:乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易互 可知需满足(2z十 一z)=5,依次代入计算，C项符合 溶，故设法把CH COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到 CHCH2OH,最后将乙酸盐再转化为CH COOH,蒸馅即可 题意。 得到。 2.B解析从题图中可看出其右边最高峰质荷比是H质荷比 答案a.饱和aCO溶液h.HSO,①分液②蒸馏③蒸 的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。 馏A.乙酸乙酯B乙醇、乙酸钠C.乙酸钠D.乙酸溶 3.D解析有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，分析 液E.乙醇 元素组成发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元 第2课时有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 素的质量分数为13.33%，因此还含有氧元素，其质量分数是 100%-60.00%一13.33%=26.67%，所以C、H、0三种原 课前·教材预案 子的个教之比是60,00%：183%：2667%≈3：8：1，即 知识点一 12 16 2.①无水CaC2☑KOH浓溶液 该有机物的最简式为CHO,由于3个碳原子最多结合8个 知识点二 氢原子，所以该有机物的分子式是CHO,相对分子质量为 1.图相对分子质量④相对质量固电荷数 60。它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，则含有羟基， 2.⑥46 所以其结构简式为CHCH2CH2OH。 知识点三 4解析(1)红外光谱中有C-H健、C一O健，C一O镜，O一H键 1.☑化学键图官能团 4种振动吸收；核磁共报氢谱中有一CH、一OH两类氢原 2.⑨氢原子种类回氢原子数目 团CHCH2OH 子，核磁共振氢谱中有2组峰。(2)红外光谱中有C一H健、 【自主测评】 C一O键、CO健3种振动吸收；核磁共振氢谱中有2组峰。 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)/ 答率(1)42(2)32 课堂·深度拓展 5.腿折（1)m(C):n(HD=80当：20必=1：3，化合物A的实 12 1 探究点 验式是CH。设化合物A分子中含有n个CH,则n= 【互动探究】 (1)称取乳酸18.0g,升温使其汽化，测得其密度是相同条件下 MA)=30=2,即化合物A的分于式是C,H,· M(CH)15 H2的45倍，则乳酸的相对分子质量为45×2=90。 (2)有机物B的相对分子质量是1.04×29≈30，有机物B的 ·172 1.50g 物质的量为30gmd=0.05mol, 4.A解析粗苯甲酸中含有少量氣化钠和泥沙，需要利用重结 晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结 1.12L 有机物B分子中含有C:2,4L·moX0.05ma-1, 晶，此时利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项装置 不合理；蒸馏法需要用到温度计以测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶 H.0,05molX2=2, 0.05 mol 用来盛装混合溶液、锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B项装 0:30g mol-1-12 g mol1x1-1g molx21. 置合理；浓硫酸催化制乙满需要控制反应温度为170℃，需 16g·mol 要利用温度计测量反应体系的温度，C项装置合理：酸碱滴 即该有机物的分子式为CH2O 定法测定NOH溶液浓度是用已知浓度的酸液滴定未知浓 答案(1)CHC2H6(2)CHO 度的碱液，酸液盛装在酸式滴定管中，D项装置合理。 章末复习方案 5.B解析操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶 1.B解析二者分子式都是C6H6,分子式相同，结构不同，二 解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解 者是同分异构体，A项不符合题意：前者分子式是CH24,后 度等估算加水量，A项正确：操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去 者分子式是CH,分子式不相同，二者不是同分异构体，B 泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NCl含量少，通常不结晶 项符合题意：前者分子式是CHO2,后者分子式是 析出，B项错误：操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸 CH6O2,分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，C项不 晶体颗粒，同时可减少杂质被包襄在晶体颗粒内部，C项正 符合题意：前者分子式是CBHO方，后者分子式是CHO方， 确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作N可用冷水洗 分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，D不符合题意。 涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解 2.C解析CHClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1 损失，D项正确。 个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与澳原 6解析(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机 子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子 物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)= 上的H原子，据此分析进行判断。先分析碳骨架异构，分别 =21.082000g=0.0600m0l. 为C一C一CC与C一C—C2种情况，然后分别对2种碳 M 18 g/mol (2)n(H)=0.0600mol×2=0.120mol. 骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架CCCC有 n(C=30.00g26.48g-0.0800m0l, 44 g/mol (-3.00 g-0.080 0 molX12 g/mol-0.120 molx1 g/mol 共8种，骨架CCC有 16 g/mol =0.120mol, 12 则最简式为CHO,由于相对分子质量为150，则可以得到 C123 有机物的分子式为CHO。 CC和一CC一C,4种，综上所述，分子式为 答30.0600C4H6O C 7.解析(1)实验前，应先通入一定的O吹空石英管中的杂质 C.He BrCl的有机物种类共8十4=12种，故选C项。 气体，保证没有其他产物生成，而后将已称重的U型管c,d 3解析连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。 与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后 点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能被 的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、 CuO反应生成CO2。(2)实验中O2的作用有：为实验提供氧 化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中；CuO的 OH 作用是催化a处产生的CO,使CO反应为CO2,反应方程式为 含有苯环的同分异构体有9种，分别 C0+C0△Cu十C0。(3)有机物燃烧后生成的C0,和 HO分别用碱石灰和无水CaCl吸收，其中c管装有无水 CCl,d管装有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸 收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子式的确定。(4)反应完 全以后应继续吹入一定量的O2,保证石英管中的气体产物 完全吹入两U行管中，使装置冷却。(5)c管装有无水 CCl2,用来吸收生成的水蒸气，则增重量为水蒸气的质量， 由此可以得到有机物中H元素的物质的量n(H) H;其中，核磁共振氢谱显示为6组 2×m(H0)_2×0.01083=0.0012mol:d管装有碱石 M(H2O)18g·molF 灰，用来吸收生成的CO2,则增重量为CO2的质量，由此可 OH 峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构 以得到有机物中C元素的物质的童n(⊙)=微8器 简式为 g票-0m8m:有款格中0无素的质量为 Q0128,共物质的量m(0)-双8-后g0器导- 0.0008mol:该有机物中C、H,O三种元素的原子个数比为 答率9 0.0008:0.0012:0.0008=2:3￥2；质谱测得该有机物 的相对分子质量为118，则其化学式为CHO,。 答案(1)通人一定的O2装置气密性b、a ·173·化学 选择性必修3 课堂学案 →A .b. 乙酸乙 ① 乙酸 乙醇 [①] ③ 友情提示完成P,课时作业(三) 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 答案精解Pi [学习目标] 1.通过质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等测定和探析有机化合物的分子组成与结构,揭示有机化合物结构的异 同。(宏观辨识与微观探析 2.从官能团的鉴别构建不同有机物的结构模型,推理出各类有机物的特性。(证据推理与模型认知) 谓前 教材预案 的比值,即质荷比。以质荷比为横 坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测 知识点确定实验式--元素分析 试结果,就得到有机化合物的质谱图。 (3)实例-乙醇质谱图 1.元素的定性、定量分析的目的 31 用化学方法测定有机化合物的元素组成,以及 _C_HtH 各元素的质量分数。 8o 2.元素定量分析的原理 (1)将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单 6oCH 的无机物,并通过测定无机物的质量推算出该 40 有机化合物所含各元素的质量分数,然后计复 出该有机化合物分子内各元素原子的最简整 20 数比,确定其实验式(也称最简式). 46 I_CHICHt (2)元素定量分析 -李比希法 0111111 20 30 4效 50质荷比 的 余 I元 2.读谱:质荷比的最大值等于相对分子质量,乙 _ 到 的有 醇的相对分子质量为回 L物 ___ 1算有比众 探究点 确定分子结构-一谱图分析 物 探究点② 确定分子式--质谱法 1.红外光谱 (1)原理:不同的化学键或官能团的吸收频率 1.质谱法 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 (1)应用:快速、精确测定③ (2)作用:获得分子中所含7 (2)原理:质谱仪用高能电子流等轰击样品,使 的信息。 有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子 2.核磁共振氢谱 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不 (1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生 同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机 共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱 对其进行分析后,得到它们的④ 与 图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移。 .16. 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 (2)作用:获得有机物分子中氢原子的种类及相 课堂 深度拓展 对数目,吸收峰数目一回 ,吸收峰 面积比- 。如分子式为C。H0 有机化合物分子式和结构简式的 的有机物(两种可能的结构:CHCH.OH或 探究点确定 CH.OCH),其核磁共振氢谱图如下,则该有 机物的结构简式为ll II互动探究lI 孔酸具有调节pH、抑菌、延长保质期、调味、保 持食品色泽等重要作用,在饮料、肉类、糕点制 作、蔬菜畸制、水果贮藏等食品加工业中有着广 10 泛的应用。某兴趣小组为了探究孔酸的组成与 3.X射线衍射 结构,进行如下实验 (1)原理;X射线和晶体中的原子相互作用产 实验步骤 生衍射图。 解释或实验结论 (1)称取孔酸18.0g,升温使 (2)作用:获得分子结构的有关数据,包括键 试通过计算填空 其汽化,测得其密度是相同 长、键角等分子结构信息。 孔酸的相对分子质量 条件下H。的45倍 I自主测评l 判断正误,正确的打“/”,错误的打“×” (2)孔酸的核磁共振氢谱 (1)李比希元素分析法不仅可以分析试样中常 如图: 见元素的含量,还可以测定试样分子的空间 孔酸中含有 结构。 种氢原子 。 △ (2)已知某有机物燃烧生成的CO.和H.O的 109876543210 量,即可判断该有机物的最简式 _→ (3)粒子的实际质量与其电荷之比,就是质 (3)另取孔酸18.0g与足量 写出一个孔酸分子中 荷比。 ( 的NaHCO.粉末反应,生成 所含官能团的名称和 (4)质谱图中,相对丰度最大值所对应的质荷 0.2molCO.,若与足量纳反 数量: ( 比就等于样品分子的相对质量。 ) 应则生成0.2molH CH (4)将此18.0g孔酸在足量 (5)有机物CH-C-O-CH.,核磁共振氢 纯O.中充分燃烧,并使其产 CH。 孔酸的分子式为 物依次缓缓通过浓疏酸、碱 谱有两组峰,且峰面积之比为3:1。 ( _ 石灰,发现两者依次增重 名师提醒 10.8g和26.4g $1.有机物在氧气中充分燃烧生成水和二氧化 (5)综上所述,孔酸的结构简式为 碳,能说明有机物中含有碳元素和氢元素。有 机物中是否含有氧元素要根据具体数据,并利 用质量守恒定律计算确定。 I|深度拓展lI 2.质荷比的最大值等于相对分子质量,即质谱 1.有机化合物分子式的确定方法 图中横坐标的最大值。 (1)单位物质的量法 3.根据有机物结构简式判断核磁共振氢谱中峰 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和 的数目时,要灵活利用“等效氢原子”的判断方法。 有机物中各元素的质量分数,推算出1mol有 .17. 化学 选择性必修3 课堂学案 机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子 碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 中各原子的个数,最后确定有机物的分子式。 ##-# ,不能使澳的四氢化碳溶液褪色却 (2)最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组 能使酸性高酸钾溶液褪色的可能是本的同 成中各元素的原子个数之比(最简式),分子式 系物等。 为最简式的整数倍,利用物质的相对分子质量 (3)通过定量实验确定 可确定其分子式。 ①通过定量实验确定有机化合物的官能团,如 N(C):N(H):N(O)-(C).w(H): 乙醇结构式的确定:②通过定量实验确定官能 12 团的数目,如测得1mol某醇与足量纳反应可 w(O)_a:b:c(最简整数比),最简式为 16 得到1mol气体,则可说明该醇分子中含2 个-OH。 C.HO,则分子式为(CHO),得n (4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机化 M. 12a++16(M.为有机物的相对分子质量)。 合物中的官能团和各类氢原子数目,确定结 构式。 (3)化学方程式法 【例题】将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关 H.O和8.96L(标准状况)的CO。。X的核磁 系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有 共振氢谱有4组峰且面积之比为3;2:2; 机物燃烧等化学方程式对分子式进行求解。 1. X分子中只含一个本环且本环上只有一 常用的化学方程式 个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光 C.H+#0 谱如图。关于X的下列叙述正确的是( ) 10f (4)商余法 642 用怪的相对分子质量除以14,看商数和余数。 比 [余2 为.怪 M.(C.H_)_M_.A. 除尽 为 经或环烧经 ###2# M(CH)14 50 差2 为快经或二&烂 。 波数/cm! 差6 为或笨的同系物 40 3000 2000 1500 1000 500 其中商A为经中的碳原子数,此法适用于具有 C-I C-0笨环骨C-0-C 特定通式的怪(如浣经、 经、快经、笨和笨的 A.化合物X的相对分子质量为106 同系物等). B.化合物X分子中含有官能团的名称为基 2.确定结构式的方法 C.符合题中X分子结构特征的有机物只有 (1)根据价键规律确定 1种 某些有机化合物根据价键规律只存在一种结 D.X分子中所有的原子在同一个平面上 构,则直接根据分子式确定其结构式。例如; 思维导引:解答本题思维流程如下: CH,只能是CHCH。 (1)首先根据质谱图确定相对分子质量; (2)通过定性实验确定 (2)然后结合燃烧数据确定分子式; 实验→有机物表现的性质及相关结论→确定 (3)最后分析核磁共振氢谱与红外光谱图以 官能团→确定结构式。例如:能使澳的四氢化 确定物质的分子结构。 .18. 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 【变式】有机化合物A的谱图如图,根据谱图可 该离子的多少有关),则该有机物可能是( ) C B.甲. ) A.甲醇 推测其结构简式为 C.丙院 D.乙 波数/em! 400030002000 1500 3.(确定有机化合物的结构式)有机物X完全燃 1000 950 850 700 100 烧的产物只有二氧化碳和水,分析元素组成发 80{ 现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢 元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢 谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X -C-0 的说法不正确的是 ( 5 910 1112131415 ) 长m A.含有C、H、O三种元素 红外光图 B.相对分子质量为60 %:1 -#) C.分子组成为C.H.O D.结构简式为CH.CHOHCH 4.(红外光谱、核磁共振氢谱)分子式为C。HO 质荷比 化学位移 的有机物,其分子结构可能有CH-C-OH 核磁共振谱图 质善图 0 A.CH.OCH B. CH.CH.OH 和H-C-O-CH。两种,用物理方法对其结 C.CHCHCHO D. HCOOH 构进行鉴定,可用红外光谱法或核磁共振氢 学习小结 谱法。 0 江架! 分离、提纯 蒸、萃取、重结品 (1)若其结构为CH-C-OH,则红外光谱 中应有 -确定实验式 元素分析(李比希法) 种振动吸收:核磁共振氢谱中 应有 1 组峰。 确定分子式 质谱法 0 1. 确定分子结构 语图分析 (2)若其结构为H-C-O-CH。,则红外光 谱中应有 种振动吸收;核磁共振氢谱 中应有 课末 随堂演练 组峰。 5.(综合应用)(1)实验测得某碳氢化合物A中 1.(确定有机化合物的分子式)实验室对某有机 含碳80%,含氢20%,该化合物的实验式为 物有如下实验记录:①在氧气中完全燃烧,只 又测得该化合物的相对分子质量 生成C0。、H.O;②1mol该有机物完全燃烧需 是30,该化合物的分子式为 消耗氧气112L(标准状况下),其分子式可 (2)燃烧某有机物B1.50g,生成1.12L(标准 能为 △ 状况)CO.和0.05molH0。该有机物的蒸气 A.CHO B.C.HO 对空气的相对密度是1.04,该有机物的分子式 C.C.HO D.CHO 为 2.(质谱法)设H的质荷比为 3.某有机物样品的质荷比 气的相对分子质量约为29) 如图所示(假设离子均带一 反情提示完成P课时作业(四)、P2:阶段重 02 121416 个单位正电荷,信号强度与 质荷比g 点突破练(一) ·1.