第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

化学选择性必修3课堂学案 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象 答案精解P1m [学习目标] 1.能判断有机化合物分子中化学键的类型，分析键的极性：能从不同角度认识有机化合物种类繁多的原因，从微 观角度认识同分异构现象。（宏观辨识与微观探析） 2.建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。（证据推理与模 型认知) 由于不同的成键原子间回 的 课前 教材预案 差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越 知识点1儿有机化合物中的共价键 大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断 1.共价键的类型 裂。因此有机物的回 及其邻 (1)。键和π键 近的☒ 往往是发生化学反应 实例 形成方式 特点 的活性部位。 通过σ键连接 (2)有机反应的特点（以乙醇的两个反应为例 的原子或原子 说明) 以“四 团回 ,键 ”的形 化学反应 断键分析 探究结论 旋转而不会导 式相互重叠 致化学键的 反应放出氢 共价键斯 破坏 2H-( C-0H+2Na→ 气，乙醇分 裂需要吸 HH HH 子中极性较 收热量， 两个碳原子 2H-C- -C-ONa+H:t 强的国 且断裂位 未参与杂化 通过π键连接 HH 的p轨道以 断裂 置存在多 的原子或原子 π “☒ 加热条件 种可能。 团到 ”的 旋转 下，乙醇分 相对无机 形式从侧面 子中极性较 反应，有 HH 重叠 0-H+H-Br- △ 强的国 机反应一 般反应速 (2)一般规律 斯裂， 率较小， ①有机物中的单键是。键，双键中含有 C-Br+H 发生⑥ 固 个。键和⑥ 个π键，三键 (填反 副反应较 多，产物 中含有⑦回 个g键和⑧ 个 应类型) 比较复杂 r键。 反应 ②共价键类型与有机反应的类型密切相关：σ 知识点2有机化合物的同分异构现象 键能发生⑨ 反应，π键能发生 回 反应。 1.含义：化合物具有相同的回 ,但具有 2.共价键的极性与有机反应 网 的现象叫同分异构现象，具有同分 (1)有机反应的活性部位 异构现象的化合物互为同分异构体。 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 2.实例：戊烷的同分异构体如下表所示。 (6)分子式为CHO的同分异构体有3种。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C.Hiz 「⑨名师提醒 结构简式 四 四 (1)判断有机化合物分子中。键的个效时，切。 相同点 分子式相同，都属于烷烃 勿遗漏双键、三键中的1个。键。 不同点 碳原子间的连接顺序不同 (2)烃分子中并不一定都含有极性键和非极性 3.同分异构体的类型 健，如CH只含有极性键。 (1)构造异构 (3)最简式或相对分子质量相同的化合物不 定互为同分异构体，如丙烯与环己烷、甲酸和 异构方式 形成途径 示例 乙醇等。 碳骨架不同 CH,CHCH,CH、 碳架异构 而产生的 四 课堂 深度拓展 异构 CH-CH一CH2CH、 探究点1儿有机物化合分子结构的表示方法 官能团位置 CH,-CH-CH-CH,; 1互动探究 位置异构 不同而产生 的异构 1.(1)你能写出乙酸的电子式吗？ 乙酸的球棍模型还是空间填充模型？ 官能团种类 官能团 不同而产生 CH,CH2OH、☒ 异构 的异构 (2)写出乙酸、乙酸乙酯的分子式，二者的最简 (2)立体异构 式相同吗？ 立体异构有团 和团 1自主测评引 1深度拓展 判断正误，正确的打“√”，错误的打“X”。 有机物分子结构的表示方法 (1)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7：1。 种类 实例 含义 () 用元素符号表示物质分 (2)乙烯分子中σ键比π键的强度大，更稳定。 子组成的式子，可反映出 分子式 CH () 一个分子中原子的种类 (3)乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中 和数目 的碳氧键断裂。 ①表示物质组成的各元 (4)同分异构现象仅存在于有机物中。( 最简式 乙烷C2H6 素原子最简整数比的 (5)相对分子质量相同的几种化合物，互称为 (实验式) 最简式为CH 式子； ②由最简式可求最简式量 同分异构体。 化学选择性必修3课堂学案 (续表) 【例题1】下列各项中，表达正确的是 种类 实例 含义 A.乙醛的结构简式：CH COH H 用小黑点等记号代替电 B.C2H2分子的结构式：CH=CH 电子式 H:C:H 子，表示原子最外层电子 C.2丁烯的键线式：八入 H 成键情况的式子 D.CH分子的空间填充模型： ①具有化学式所能表示 思维导引：解答有关判断化学用语正误问题 的意义，能反映物质的 H H 结构： 的思维流程如下： 结构式 C-H ②表示分子中原子的结 (1)判匹配，即符号表示的意义与题目要求是 HH 合或排列顺序的式子，但 否匹配； 不表示空间结构 (2)判规范，即符号书写是否规范； 将结构式中碳碳单键、碳 (3)判事实，即模型是否符合客观事实。 氢键等短线省略后得到 【变式1】下列说法或表示方法正确的是() 的式子即为结构简式，它 结构简式 CH,-CHCH, 书写起来比结构式简单， A.C2HO的结构简式为 H 且更为常用。结构式的 简便写法，着重突出结构 OH B.键线式为 特点（官能团） 的有机物分子式 将结构式中碳、氢元素符 为CHO2 号省略，只表示分子中键 入√入（戊烷） 键线式 的连接情况，每个拐点或 C.苯分子的空间填充模型图为 入（丙烯） 终点均表示一个碳原子， D.乙烯的结构简式为CHCH2 即为键线式 探究点2同分异构体的判断与书写 小球表示原子，短棍表示 球棍模型 价键，用于表示分子的空 I互动探究I 间结构（立体形状） 2.正己烷[CH(CH2),CH]是一种有特殊气味 的液体，具有麻醉和刺激作用，吸入高浓度正 ①用不同体积的小球表 己烷，会出现头痛、恶心、共济失调等症状，主 示不同大小的原子： 空间填 要用作食用植物油的提取剂、橡胶和涂料的溶 ②用于表示分子中各原 充模型 子的相对大小和结合 剂以及颜料的稀释剂等。 顺序 (1)如何书写正己烷的同分异构体？ 电子式 短线皆澳 结构式○ 省整短线 构篇式 共用电子对 双成、三键保留 相互关系 元素符号 健线 ·10· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 (2)2,2-二甲基丁烷[(CH),CCH2CH]的一 ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效，如甲 氯代物有几种？ 烷、甲基上的氢原子是等效的。 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。 CH, 如新戊烷(HC一C一CH)分子中的12个氢 CH 3.异丁烯[CH2一C(CH)2]是重要的化工原料， 原子是等效的。 主要用于制备聚异丁烯、甲基丙烯腈、抗氧化 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置 剂等。 (1)你能写出异丁烯的同分异构体吗？ 上的氢原子是等效的。如HC一 〉一CH分 子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对 HC CH 称轴，故有两类等效氢；HCCC一CH3分 HC CH (2)甲基环丙烷的二氯代物有几种（不考虑立 子中的18个氢原子是等效的 体异构)？ 等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 (3)换元法 对于含有a个氢原子的有机化合物，其m元取代 物和n(三者满足：m十n=a)元取代物的种类数 相等。 I深度拓展 如二氯苯(CHC)的同分异构体有三种，则四 判断同分异构体（不考虑立体异构）种类的常用 氧苯的同分异构体也有三种。 方法 (4)基团位移法 (1)基元取代法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是对给 将有机化合物看成由基团（主要是烃基）连接而 定的有机化合物先将碳链展开，然后确定该有机 成，由烃基的异构数目可推断有机化合物的异构 化合物具有的基团并将该基团在碳链的不同位 体数目。 置进行移动，得到不同的有机物。 常见烷基的同分异构体数目： ①定一移一法一适用于二元取代物。 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 ②定二移一法—适用于三元取代物。 化学式 CH, CH CH, CHo CHn (5)组合法 个数 1 2 8 如◇CH的苯环上的一氯代物，侧链丁基 丁基（一CH)有四种结构，则一氟丁烷(CHC) 丁醇(C,H,一OH)、戊醛(CH。一CHO)、戊酸 (一CH)有4种结构，一C1在苯环上有邻、间、 (C.H-COOH)也有四种结构。 对3种位置异构，则同分异构体的总数为3×4= (2)等效氢法 12种。 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其 【例题2】下列有机物的同分异构体数目为7种 规律有： 的是（不考虑立体异构） () ·11 化学选择性必修3课堂学案 A.己烷 B.丁烯 C.丁醇 D.一氯戊烷 C,对氯甲苯的结构简式： 思维导引：首先考虑碳架异构，其次考虑位置 CH: 异构，最后考虑官能团异构，同时遵循对称 D.乙醇的分子式：C2HO 性、互补性、有序性原则，即能无重复、无遗漏 3.(同分异构体的判断)某烃的一溴代物经测定 地写出所有同分异构体。 只有两种沸点不同的物质存在，则该烃可能是 【变式2】烃A的分子式为CHo,分子结构中含 () 有一个次甲基(CH ）,则物质A的二溴 A.CH-CH, B.CH-CH2-CH, 代物有 ( CH A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 C.CH,-C-CHs CHs 学习小结 4.(同分异构体的判断)下列各组物质中，互为同 G键 取代反应 分异构体的是 () T键 有机物中共价健 加成反应 A.CH CH-CHCH:CH2 CH-CH 非极性键 极性越强 越易断裂 B.H2NCH COOH CH CH2NOz 极性键 碳架异构 C.CH CHCOOH CH,COOCH2 CH, 构造异构 位置异构 D.CH=CHCH CH和CH2一CHCH-CH 同分异构现象 官能闭异构 5.(综合应用)如图表示4个碳原子相互结合的 顺反异构 立体异构 方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假 对映异构 如碳原子上其余的化学键都与氢结合。 课末 随堂演练 0--0 1.(有机化合物中的共价键)下列说法错误的是 ( A.有机化合物都含有极性键和非极性键 B.有机化合物一定含有。键，不一定含有π键 (1)图中属于烷烃的是 (填字母)。 C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共 (2)在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子 价键 之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成 D.乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 和 ;不仅可以形成 2.(有机物分子结构的表示方式)下列化学用语 ,还可以形成碳环 表达正确的是 (3)图示中互为同分异构体的是A与 HH ;B与 :D与 A乙烯的电子式：H:C:C:H 。(填 字母) B.丙烷分子的空间填充模型：。 友情提示完成Ps课时作业（二） ·12·课堂学案答案 第一章 有机化合 基。 物的结构特点与研究方法 (2)阶类;因为水杨酸甲分子中的经基与笨环上的碳原子 直接相连。 第一节 有机化合物的结构特点 【深度拓展】 [例题2]解析从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳 第1课时 有机化合物的分类方法 碳双键(C-)、1个基 课前·教材预案 、1个(醇)轻基 知识点一 ①链状 ②脂舫经 ③环状 回脂环经 回芳香烂 (-OH)、1个基 知识点二 1.同原子或原子团 碳碳双键(C-C )、经基(-OH)、醐炭基 2.C-C 回差基 回-C-H 醛基 ]嗣碳基 )、浚基(-C-OH)。 0 [变式2]C 解维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇) (碳基)-C-OH 3浚基 ④基 -NH 氛 轻基、基,无笨环,故不是芳香族化合物;丁香油盼含有的 基 7酷基 官能团为碳碳双键、酸键、(酸)经基,是芳香族化合物。 【自主测评】 课末·随堂演练 (1)X (2)(3)(4)× (5)× (6)× (7)× 1.B 解CHCOCH。为丙嗣,A项错误;快经为分子中含有 课堂·深度拓展 碳碳三键的碳氢化合物,B项正确:乙酷腰只含有酷腰基一 探究点一 种官能团,C项错误;碳原子成键方式多样是有机物种类繁 【互动探究】 多的一种因素,D项错误。 1.(1)都属于脂舫怪;(2)属于脂环怪。 2.D 解A项属于盼类化合物;B项没有笨环,属于脂环化 2.释加牟尼分子属于芳香族化合物;企鹅嗣属于脂环化合物 合物;C项具有笨环,属于芳香族化合物;D项是链状结构. 二者的主要区别为是否含有笨环。 属于链状化合物。 【深度拓展】 3.D解A、B、C项满足图示从属关系,正确;D项,骏基包含 CH-CH-CH 了巍基,类物质含有碳基但不含有拨基,错误。 ,# [例题1]A 解析 4.C 解A、B两项均只含素原子,C项含素原子和碳碳 分子中不含笨环,不是笨 双键,D项只含硝基。 CH& 5.解析根据碳的骨架分类,只需观察结构中碳原子连接方式 是否成环即可,其中①②③①化合物结构中无环状结 分子中含有装 构,属于链状化合物;其他为环状化合物,其中含有装 CH 环,所以它们是芳香族化合物,⑧结构中无笨环,属于脂环化 合物。 环,属于芳香族化合物,B项正确; 分子中仅 智(1)①②③④ (2)⑧ (3) CH-CH 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象 含有C、H两种元素,且含有笨环,故属于芳香怪,C项正 课前·教材预案 确; 分子中-OH没有直接连接笨环,是芳 知识点一 1.头碰头 ②可绕键轴 ③肩并肩 团不能绕键轴 CH.CHOH 回一 回一 一 图两 回取代 加成 香怪侧链中氧原子被经基取代,属于醇,D项正确。 2.电负性 官能团 3化学键 ④氢氧键 碳氧键 [变式1]D 解CH-CH-CH-CH 属于环状化合物, 取代 CH- -CH 知识点二 CH 1.分子式 不同结构 {77 一CH。属于脂环化合物,l CH.CHCH.CH 属于芳香族化 2.CH.CH.CH.CHCH 园 CH C(CH). 合物。 CH 探究点二 3.②CH-CH-CH 【互动探究】 团C-C 3.(1)粘氢酸分子所含官能团的名称为醛基、碳碳双键、碳氢 CI 键、炭基;水杨酸甲分子中所含官能团的名称为轻基、 CH.-O一CH 回顺反异构 7对映异构 ·170· 【自主测评】 (1)X (2) (3)X (4)X (5)X (6) 的骨架为 课堂·深度拓展 -C 一 探究点一 物共3种。 【互动探究】 课末·随堂演练 1.A 甲炕、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非 H 极性键,A项错误;有机化合物原子间一定含有。键,但不一 (2)乙酸的分子式为CHO,乙酸乙的分子式为 定含有r键,B项正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以 C.H.O,二者的最简式不相同,分别为CHO、CHO 与其他原子形成4个共价键,C项正确;乙中含有C一C 【深度拓展】 乙快中含有C一C,其中都含有“键,且都能发生加成反应,D 项正确。 [例题1]C 解基的结构简式为-CHO,所以乙的结构 H H 简式为CH.CHO,A项错误;写结构式时,用一条短线代替 一对共用电子,其他电子省略,所以CH。分子的结构式为 2.D 瑁A项,乙炜的电子式应为H:C::C:H;B项,表示 H-C=C-H,B项错误;2-丁的键线式为 ,C项 的是丙炕分子的球棍模型;C项,表示的是间氢甲笨,对氢甲 笨的结构简式为C-CH。 正确;表示的是球棍模型,CH。分子的空间填充模型 __ 3.B 某怪的一澳代物经测定只有两种沸点不同的物质 存在,则在物质中存在2种不同情况的氢;乙炕中只有1种 ).D项错误。 氢,A项不符合题意;丙完中存在2种氢,B项符合题意;新 [变式1]C A项中表示的是键线式;B项中有机物分子 戍烧中存在1种氢,C项不符合题意;笨中存在1种氢,D项 式为CH.O;D项中乙嫦的结构简式为CH。-CH。 不符合题意。 探究点二 4.B 解析A项,互为同系物;B项,分子式相同,结构不同,互 【互动探究】 为同分异构体;C、D项,分子式和结构均不相同,不互为同分 2.(1)第一步:从已完分子中全部碳原子连成的直链作为母链 异构体。 入手。 5.解析分析题中所给球棍模型,根据碳原子最外层有4个电 C-C-C-C-C-C 子,其余由氢补齐,将其改成结构简式: 第二步:从母链上一端取下1个C原子,依次连接在母链中 A.CH-CH-CH-CH 心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链 B.CH.-CH-CH-CH; 比母链少1个C原子的异构体骨架。 C:CH-CH-CH; C-C-C-C-C C-C-C-C-C CH - D.CH-CC-CH: 第三步;从母链上一端取下2个C原子,使这2个C原子相 E.CH-CH.-CH-CH: 连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原 F:CH-C-CH; 子上,即得到多个带1个乙基或2个甲基、主链比母链少2 CH 个C原子的异构体骨架。 G:CH-CH-C=CH; H:CH.-CH。,对号入座可迅速得出正确答案。 ##-### CH-CH (1)A、C(2)碳碳双键 碳碳三键 碳链(3)C E、 故正已完共有4种同分异构体。 F、HG (2)3种。 第二节 研究有机化合物的一般方法 3.(1)先碳架异构、双键位置异构,再官能团异构: 第1课时 有机化合物的分离、提纯 CH-CH-CH-CH、CH-CH-CH-CH 课前·教材预案 △,故异丁的同分异构体有4种。 知识点一 2.①热稳定性 (2)6种。 ③冷凝管 3.②温度计 ④锥形瓶 【深度拓展】 4.同陶土网 1 回支管口 碎瓷片 图下口 回上口 [例题2]C已炕的同分异构体的数目为5种,A项错误; 知识点二 丁稀的同分异构体的数目为嫦怪3种、环炕怪2种,共5种, 1.溶解性 2.下口放出 B项错误;丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、献类3 上口倒出 种,共7种,C项正确;一氧戍坑的同分异构体的数目为8 3.③远大于 种,D项错误 知识点三 [变式2]B 解丁炕有2种同分异构体:正丁炕和异丁炕,只 1.14溶解度 2.很小 很大 有异丁炕分子结构中含有一个次甲基,异丁炕的二澳代物 温度 .171·