1.2.2研究有机化合物的一般步骤 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第一章 认识有机化合物 高中化学选择性必修三 第2节 第二课时 研究有机化合物的一般步骤 1 如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、 N生成 。（不能确定O元素是否存在） 1、元素分析 一、元素分析与相对分子质量的测定 (1)定性分析——化学方法确定有机物的元素组成 CO2 H2O SO2 N2 (2)定量分析——确定有机物的实验式 一定量有机物 简单 无机物 无机物质量 各元素 质量分数 计算 各元素原子 最简整数比 实验式 (最简式) 原理： 样品 移动电炉 氧气 电炉 CuO 无水CaCl2 KOH浓溶液 德国化学家李比希 (J. von Liebig，1803—1873) 吸收H2O 吸收CO2 确定实验式--李比希法 一定量仅含 C、H、O的有机物 氧化 均测吸收前后 质量差 C、H 质量分数 计算 剩余为O 质量分数 最简式求法： N(C)∶N(H)∶N(O) = ∶∶ 实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式 C4H8O2 C2H4O 一定量 有机物 燃烧氧化 H2O CO2 碱液吸收 ∆m2 干燥剂 吸收 ∆m1 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 【简化模型】 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数 ——元素定量分析 现代元素分析仪 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 2、相对分子质量的测定 质谱仪 （1）质谱法 ①原理 ②质荷比 分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 质荷比最大值就是该样品分子的相对分子质量。 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 确定分子式 （2）计算方法 【学与问】实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗 ? =4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06 N(C)：N(H)：N(O)：N(N) =4 : 5 : 1 : 2 实验式：C4H5ON2 分子式：(C4H5ON2)n 分子式：C8H10O2N4 n= = 2 97 194.1 a. 标况密度法： M＝ρ×22.4 L·mol－1 (标准状况) b. 相对密度法： MA＝d×MB (相对密度——d ) 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为 A．CH3OCH3 B．CH3CHOC．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH C 【例2】测得某碳氢化合物中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。 实验式：CH3 分子式：C2H6 【例3】2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。 分子式：C2H6O 写出分子式为C2H6O的有机物的可能结构： 二甲醚 乙醇 思考：怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？ 二、分子结构的鉴定 红外光谱仪 ①用途： （1）红外光谱 初步判断有机物中官能团和化学键的类型 ②原理： 不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键，就有几个振动吸收。（碳碳单键的振动吸收可省去） 未知物A的红外光谱 说明A为乙醇 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。 （2）核磁共振氢谱（H—NMR） 核磁共振仪 ①用途： ②原理： 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 测定有机物分子中氢原子的种类和数目比 注意：不能确定H原子的总数 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰面积之比 ③等量关系： 一个峰 未知物A的核磁共振氢谱 三个峰 峰面积之比1:2:3 CH3CH2OH 乙醇 CH3—O—CH3 二甲醚的核磁共振氢谱 核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，是判断同分异构体、 确定有机物结构的一个重要依据！ 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用产生 衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的键长、键角等，用于有机物晶体结构的测定。 X射线衍射仪 单晶衍射图 我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构 【例4】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（ ） A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 D 分离、提纯 步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取、色谱法 确定分子式 质谱法 确定结构式 红外光谱 核磁共振氢谱 确定实验式 元素分析 小结：研究有机化合物的一般步骤和方法 自我测试 某烃蒸气相对于H2的相对密度为36，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g。 问：求该烃的分子式，写出计算过程。 该烃相对分子质量：36×2＝72，则3.6 g该烃为0.05 mol。 该烃燃烧产物中：n(C)＝n(CO2)＝ ＝0.25 mol， n(H)＝2n(H2O)＝ ×2＝0.6 mol， n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol＝1∶5∶12，碳原子全部饱和， 该烃的分子式为C5H12。 1、判断下列有机物在H-NMR谱中有几种H原子以及其个数之比？ ２种；９:１ 4种；３:2:２:１ CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3—CH—CH3 CH3 OH 4种：1:2:2:1 3种：3:2:1 2、 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结 构简式） 。 CH3COOCH3和CH3CH2COOH 3、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式___________。 C4H10O 1-64.86%-13.51% = 21.63% C：H：O个数比= 氧的质量分数： : : = 4: 10 : 1 ①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为 ___________。 质荷比 相对丰度﹪ C4H10O 74 M=74 ②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式： _________________________________。 C—O—C 对称CH2 对称CH3 CH3—CH2—O—CH2—CH3 c. 混合气体平均摩尔质量：＝ $$