第二章 第三节 苯及苯的同系物（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）
选修三.有机化学基础(周星星·化学）
第三节 苯及苯的同系物
一、苯的分子结构与物理性质
1．苯的分子组成及结构
分子式 | 结构式 | 结构简式 | 空间充填模型 |
C6H6 |
|
|
|
成键特点 | 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 | ||
结构特点 | ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 | ||
共线、共面情况 | 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 例： 即：甲苯分子最多13个原子共平面，至少有12个原子共平面 | ||
2．物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水且密度比水小。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃
3．应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
学科网（北京）股份有限公司
选修三.有机化学基础(周星星·化学）
【对点训练1】
1．苯的结构简式可用
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
2．分子
中，在同一平面上的碳原子至少有( )
A．7个 B．8个 C．9个 D．14个
3．结构简式为
的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有( )
A．10个 B．9个 C．8个 D．6个
二、苯的化学性质
1．苯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O (火焰明亮，产生浓重的黑烟，放出大量的热)
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
2．苯与溴的取代反应
苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
(1)反应的化学方程式：
(2)溴苯的制备
反应原料 | 苯、纯溴、铁 |
实验原理 |
|
实验步骤 | ①安装好装置，检查装置气密性 ②加入少量铁屑作催化剂 |
学科网（北京）股份有限公司
选修三.有机化学基础(周星星·化学）
| ③把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 |
实验装置 |
|
实验现象 | ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 |
尾气处理 | 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 |
注意
学科网（北京）股份有限公司
选修三.有机化学基础(周星星·化学）
3．苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
(1)反应的化学方程式：
(2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
(3)硝基苯的制备
反应原料 | 苯、浓硝酸、浓硫酸 |
实验原理 |
|
实验步骤 | ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯 |
实验装置 |
|
实验现象 | 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 |
注意
学科网（北京）股份有限公司