专题3 专题整体教学设计与阶段验收评价（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

专题整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、迁移应用——在课题活动中践行 2 一、主干知识 在微点判断中澄清 1.判断下列有关脂肪烃的结构与性质叙述的正误 (1)烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物都属于脂肪烃。( ) (2)分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃。( ) (3)碳原子数小于4的烃常温常压下一定是气体。( ) (4)要制备纯净的CH3CH2Cl,可用CH3CH3和Cl2按物质的量之比1∶1反应。( ) × √ √ × (5)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应。 ( ) (6)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物。( ) (7)裂化汽油可以作为萃取碘水的萃取剂。( ) (8)石油进行裂化的主要目的是提高汽油的产量。( ) √ × × √ 2.判断下列有关苯的结构与性质叙述的正误 (1)苯分子中的所有原子共平面。( ) (2)在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色。( ) (3)除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液。( ) (4)从反应混合物中分离提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏。( ) √ × √ × (5)将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯。 ( ) (6)用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在反应混合液中。( ) (7)制备硝基苯时,试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯。( ) × × √ 3.判断下列有关苯的同系物的结构与性质叙述的正误 (1)苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物。( ) (2)苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应。( ) (3)可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 。( ) (4)甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成 。( ) × √ √ × (5)甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同。 ( ) (6)在苯的同系物分子中存在大π键,每个碳原子均采取sp2杂化。( ) (7) 的一氯代物有8种。( ) (8)香烟的烟雾中含有稠环芳烃,具有致癌、致突变的作用,故稠环芳烃在生活中应禁止使用。 ( ) × × × × 二、综合思维 在知识融会中贯通 (一)脂肪烃 取代反应 CH3CH2CH3+Cl2 CH3CH2CH2Cl+HCl 加成反应 CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl 加聚反应 1.实验室中用如图所示的装置进行 甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　) [综合训练] √ 解析:甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,故黄绿色的氯气减少,因此试管内气体颜色逐渐变浅;反应生成的HCl极易溶于水,使试管内气体压强减小,因此试管内液面上升;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体,附着在试管壁上,因此试管壁上出现无色油状液滴;生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴,形成白雾,因此试管中有少量白雾。 2.(2024·无锡期末)下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是 (　　) A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.将CCl4溶液滴入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失 √ 解析:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,发生的是氧化反应;Br2在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,CCl4溶液能萃取溴水中的Br2而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯含有碳碳双键,与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。 √ 3.下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述正确的是 (　　) ①6个碳原子有可能在同一直线上　 ②6个碳原子不可能在同一直线上　 ③6个碳原子一定都在同一平面上　 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A.①②　　B.②③　　C.②④　　D.①④ 解析:碳碳单键可以旋转,碳碳双键和碳碳三键不能旋转,题给分子 的空间结构如图: ,由此可知B项正确。 4.下列关于石油及石油炼制的叙述错误的是 (　　) A.石油主要是烷烃、环烷烃、芳香烃等组成的混合物 B.石油的常压分馏得到的汽油是混合物,但石油气为纯净的丙烷 C.为了提高汽油等轻质油的产量,可以重油为原料进行催化裂化 D.石油的减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分 解析:石油常压分馏得到的汽油是混合物,石油气也为混合物,故B错误。 √ (二)苯 结构 平面正六边形,12个原子共面 化学 性质 氧化反应 产生明亮的火焰并有浓烟产生,其化学方程式: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 不能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 溴代反应 硝化反应 加成反应 5.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 (　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部 [综合训练] 解析:苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯取代物应该有 和 两种,而间位二氯取代物无论是否为碳碳单键 和双键交替结构,都只有一种。故②③④⑥可作为证据。 √ 6.下列叙述正确的是 (　　) A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯 C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同 D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层 解析:将液溴、铁粉和苯混合即可制得溴苯,选项A错误;用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴温度在50~60 ℃,反应可制得硝基苯,选项B错误;由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应,其反应原理相同,选项C正确;溴苯和硝基苯与水分层,溴苯、硝基苯的密度都比水大,都在下层,选项D错误。 7.实验室制备溴苯的实验步骤如图: 步骤1:在a中加入15 mL苯和少量铁屑,再将b中4.0 mL 液溴慢慢加入a中,充分反应。 步骤2:向a中加入10 mL水,然后过滤。 步骤3:滤液依次用10 mL水、8 mL 10%稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。 步骤4:向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤,得到粗产品,然后蒸馏得到溴苯。 √ 下列说法错误的是(　　) A.步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率 B.步骤2操作的目的是除去未反应的铁屑 C.步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr D.步骤4加入少量无水氯化钙的目的是除水,蒸馏的目的是除苯 解析:步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率,因为苯与液溴反应为放热反应,苯和溴沸点较低,故A正确;步骤2过滤操作的目的是除去未反应的铁屑,故B正确;步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了吸收未反应完的溴单质,故C错误;步骤4加入少量无水氯化钙的目的是除水,无水氯化钙吸水且不与其他物质反应,蒸馏的目的是除苯,得到纯净的溴苯,故D正确。 8.已知硝基苯沸点为210.9 ℃,下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去),没有涉及的是 (　　) A.制备硝基苯　　　　　 B.配制混酸 C.分离硝基苯 D.蒸馏提纯 √ 解析:水浴加热制备硝基苯,则图中温度计应测定烧杯中水的温度,故A正确;浓硫酸密度较大,为防止酸液飞溅,则应将浓硫酸注入浓硝酸中,故B正确;硝基苯的密度比水的密度大,不溶于水,则分层后水在上层、油层在下层,应该用分液分离,不能过滤,故C错误;用蒸馏操作提纯硝基苯,温度计水银球在支管口处,装置符合要求,故D正确。 (三)苯的同系物 氧化 反应 取代 反应 硝化 反应 溴代 反应 加成 反应 续表 9.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同,下列有关推断及解释都正确的是 (　　) A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果 B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果 C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的一氯代物有4种,这是苯环对甲基影响的结果 D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果 [综合训练] √ 解析:A项,甲苯可以萃取溴而使溴水褪色,与甲基对苯环的影响无关;B项,苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,错误;C项,苯的一氯代物只有一种,而甲苯的一氯代物有4种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯上有4种不同化学环境的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,错误;D项,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,正确。 10.(2024·徐州期末)聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得,其反应原理如下: 。 下列有关说法不正确的是(　　) A.苯乙烯可通过加聚反应生成聚苯乙烯 B.苯乙烯分子中所有原子可能共平面 C.乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色,且其褪色原理相同 D.等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同 √ 解析:苯乙烯中含有碳碳双键,所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯,故A正确;苯和乙烯都是平面结构,则苯乙烯分子中所有原子可能共平面,故B正确;乙苯具有特殊结构,和溴水不发生反应,但能使溴水萃取褪色,苯乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色,二者褪色原理不同,故C错误;聚苯乙烯与苯乙烯的最简式相同,都是CH,等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同,故D正确。 11.下列关于芳香烃的叙述不正确的是 (　　) A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响 B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯,而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响 C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(分子式C10H8,俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂 D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可 √ 解析:乙烷和甲苯中都含有甲基,受苯环的影响,甲苯中的甲基变得比较活泼,所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响,A项正确;苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯,而甲苯受侧链甲基的影响,苯环上的氢原子变得比较活泼,在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,从而说明甲基对苯环产生了影响,B项正确;苯、甲苯等是重要的有机溶剂,但萘是一种有毒的物质,不属于绿色杀虫剂,C项错误;除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,甲苯被氧化成苯甲酸,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,将苯甲酸转化成苯甲酸钠,然后通过分液操作分离即可,D项正确。 12.甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有 (　　) A.9种 B.10种 C.12种 D.15种 √ 解析:同分异构体的书写可以采用“定一议二”法:先在苯环上确定氯原子(—Cl)的位置,再讨论羟基(—OH)的几种可能位置。可形成的有机物同分异构体有 、 、 ,共10种。 三、迁移应用 在课题活动中践行 课题活动　常见烃的结构及性质 烃在生产生活中扮演着重要的角色,如天然气中的CH4,石油中的碳氢化合物,生物调节剂乙烯,制取塑料的苯乙烯、丙烯等,以及有机溶剂苯与其同系物等。对一些石油产品和天然气进行一步或多步化学加工可以获得石油化工产品,主要包括乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯等基本化工原料。 探究目标(一)　常见烃的结构 乙苯是制苯乙烯的重要原料,苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中,通过石油的催化重整等加工处理得到乙苯的量较少,工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯。利用苯乙烯和1,3⁃丁二烯合成丁苯橡胶。 1.若用两个氯原子取代乙苯苯环上的两个氢原子,可得到几种同分异构体? 提示:本题可简化为苯环上连着两个相同的基团、一个不同的基团,所以共有6种同分异构体。 2.比乙苯相对分子质量大28的同系物分子式如何书写?该物质属于芳香烃的同分异构体有多少种? 提示:比乙苯相对分子质量大28的同系物比乙苯分子多了两个CH2,所以其分子式为C10H14。若苯环上只有一个取代基,则该基团结构简式为—C4H9,此时有4种结构;若有两个取代基,则两个基团可分别为两个乙基或一个甲基和一个丙基(或异丙基),此时共有9种结构;若有三个取代基,则三个基团为两个甲基和一个乙基,此时有6种结构;若有四个取代基,则为四个甲基,此时有3种结构,加起来共有22种结构。 3.苯乙烯分子中碳原子的杂化方式如何?最多有多少个原子共平面? 提示:sp2杂化,16个原子全部共平面。 4.1,3⁃丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)分子中碳原子的杂化方式如何?分子中最多有多少个原子共平面? 提示:sp2杂化,10个原子全部共平面。 探究目标(二)　常见烃的性质及应用 烃是一类非常重要的有机化合物,可以分为脂肪烃和芳香烃,它们与现代生活关系密切应用广泛。脂肪烃是传统化石燃料的主要成分,提供了人类使用的60%以上的能源,是近300年来人类工业革命的强有力的“推进剂”。同时,脂肪烃还是重要的有机合成原料,人们基于脂肪烃制备了一系列新的物质。芳香烃作为石油化工催化重整的产物,可用于制备合成树脂、合成橡胶、合成纤维、染料、医药和炸药等。 1.写出合成聚丙烯的方程式。 提示: 2.聚乙烯与乙烯的碳的质量分数是否相同?为什么? 提示:相同,二者的C、H组成比相同。 3.写出乙炔制取聚氯乙烯的有关化学方程式。 提示:CH≡CH+HCl CH2==CHCl, 4.苯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯,尝试写出该反应的化学方程式。聚苯乙烯能否使溴水褪色? 提示: ,聚苯乙烯不能使溴水褪色。 5.合成丁苯橡胶的单体是苯乙烯和1,3⁃丁二烯,写出该反应的化学方程式。 提示:n +CH2==CH—CH==CH2 。 丁苯橡胶 6.乙苯和液溴在FeBr3催化下发生反应的方程式如何书写?乙苯与溴蒸气在光照条件发生反应的类型是否相同? 提示: ,乙苯与溴蒸气在光照条件也会发生取代反应,但是溴原子取代的是乙基上的氢原子。 1.(2024·安徽阜阳阶段练习)有机化合物A是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反应: 已知:苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基,但若直接与苯环连接的碳原子上没有C—H,则一般不能氧化成羧基。 [素养训练] (1)下列关于有机化合物A的说法正确的是　　(填字母)。  a.属于芳香烃　　　 b.属于苯的同系物 c.苯环上连有烷基 d.侧链中含碳碳双键 解析:结合A的化学式及C的结构简式可知,A为苯乙烯 , A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,A和溴发生加成反应生成B ,A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D,据此解答。 ad (1)苯乙烯中含有苯环,属于芳香烃,a正确;同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物,故苯乙烯不属于苯的同系物,b错误;苯环上连有不饱和碳链,不是烷基,c错误;侧链中含碳碳双键,d正确。 (2)有机化合物B中官能团名称为　　　　。有机化合物C的名称为　　　　。  解析:结合A的化学式及C的结构简式可知,A为苯乙烯 , A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,A和溴发生加成反应生成B ,A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D,据此解答。 (2)有机化合物B 中官能团名称为碳溴键。有机化合物C的名称为苯甲酸。 碳溴键 苯甲酸 (3)反应A→B中,Br2/CCl4褪色;反应A→C中,KMnO4/H+褪色。两个反应中的褪色原理　　 (填“相同”或“不同”)。理由是_______________ ______________________________________________________________ 　(从有机反应类型的角度进行解释)。  不同 A→B中为碳碳 双键和溴发生加成反应;反应A→C中,是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧 化为羧基,属于氧化反应 解析:结合A的化学式及C的结构简式可知,A为苯乙烯 , A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,A和溴发生加成反应生成B ,A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D,据此解答。 (3)A→B中为碳碳双键和溴发生加成反应;反应A→C中,是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧化为羧基,属于氧化反应,故原理不同。 (4)请写出A→D反应的化学方程式 　　 　　　　　　　　　　。  解析:结合A的化学式及C的结构简式可知,A为苯乙烯 , A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,A和溴发生加成反应生成B ,A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D,据此解答。 (4)A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D,反应为 。 2.狄尔斯和阿尔德在研究1,3⁃丁二烯的性质时发现如下反应: (也可表示为 ) 回答下列问题: (1)狄尔斯—阿尔德反应属于　 　　　(填反应类型)。  解析:此反应的特点是两种物质生成一种物质,此反应类型为加成反应。 加成反应 (2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是　　(填字母)。  解析:紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯—阿尔德反应,因此c不能发生。 c (3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3⁃丁二烯,生产流程如下: X的结构简式为　　　 　　　　　　　。  解析:碳碳三键和氢气发生加成反应,1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应,即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。 HOCH2CH2CH2CH2OH (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为 ,它的分子式为 　　　。下列有关它的说法不正确的是　　(填字母)。  A.在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.不能使溴的CCl4溶液褪色 D.M中的碳原子不可能同时共面 C9H12 C 解析:根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为C9H12。 1 mol M中含有2 mol碳碳双键,1 mol碳碳双键最多消耗1 mol H2,即 1 mol M最多消耗2 mol H2,故A项正确;M中含有碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,故B项正确,C项错误;M分子中带“ ”的碳原子形成了四个单键,连接了3个碳原子,如图: ,该分子中所有的碳原子不可能同时共面,故D项正确。 阶段质量检测 $$