内容正文:
第2课时 烯烃、炔烃的结构与性质
目录
新知探究(一)——烯烃的结构与性质
新知探究(二)——炔烃的结构与性质
课时跟踪检测
命题热点——脂肪烃的组成与性质分析
2
新知探究(一)
烯烃的结构与性质
1.烯烃的结构特点
烯烃分子中含有碳碳双键,双键碳原子发生sp2杂化,烯烃中至少有6个原子共面。
2.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液 ,常用于 的检验。
②燃烧:火焰 ,并伴有 ,其燃烧通式为
。
褪色
明亮
黑烟
Cn+O2 nCO2+nH2O(n≥2)
(2)加成反应
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
乙烯与HCl反应: 。
乙烯与H2O反应: 。
CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,即遵循马氏规则。
例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2⁃溴丙烷:CH2==CH—CH3+HBr 。
3.二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式
CnH2n-2(n≥3,且为正整数)表示。1,3⁃丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
1,2⁃加成: → 。
1,4⁃加成: → 。
应用化学
口罩为生活用品,制作口罩的熔喷布可由丙烯通过加聚反应制得。
1.丙烯中碳原子的杂化类型是什么?所有原子是否共面?
提示:丙烯中碳原子的杂化类型是sp2、sp3。因为存在饱和碳原子,所有原子不可能全部共面。
2.写出丙烯制备熔喷布的化学方程式。
提示:nCH3—CH==CH2
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)通式符合Cn的烃一定属于烯烃。( )
(2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内。( )
(3)乙烷的结构简式为CH3CH3,乙烯的结构简式为CH2CH2。( )
(4)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。( )
(5)可以通入H2除去乙烷中的乙烯。( )
[题点多维训练]
×
×
×
√
×
2.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物中有同分异构体的是 ( )
A.CH2==CH2
B.CH3CH==CH2
C.CH3CH==CHCH3
D.CH3CH2CH==CHCH2CH3
解析:CH3CH==CH2与HBr加成,产物为CH3CH2CH2Br或 。
√
3.既可以用来鉴别乙烯和乙烷,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是 ( )
A.混合气体通过盛水的洗气瓶
B.混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C.混合气体和过量H2混合
D.混合气体通过KMnO4酸性溶液
√
解析:水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯;利用H2无法鉴别乙烯和乙烷,且混合H2后会引入新杂质;KMnO4酸性溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,且能除去乙烷中的乙烯,但KMnO4酸性溶液会将乙烯氧化成CO2,仍为杂质。只有溴水与乙烷不反应,与乙烯可发生加成反应,既可以鉴别乙烷和乙烯,也可以除去乙烷中的乙烯。
4.下列有机物不能通过乙烯的加成反应制取的是 ( )
A.CH3CH2Cl B.CH2ClCH2Cl
C.CH3CH2OH D.CH3CHO
解析:CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl,该反应属于加成反应,A不合题意;CH2==CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl,该反应属于加成反应,B不合题意;CH2==CH2+H2O CH3CH2OH,该反应属于加成反应,C不合题意;2CH2==CH2+O2 2CH3CHO,该反应不属于加成反应,属于氧化反应,D符合题意。
√
新知探究(二)
炔烃的结构与性质
1.乙炔的结构特点
乙炔是最简单的炔烃,其结构式为 ,分子中4个原子在 上,结构特征是含有 。
H—C≡C—H
同一条直线
碳碳三键
2.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①能使KMnO4溶液褪色;
②在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为 。
[微点拨] 根据甲烷、乙烯、乙炔在空气中燃烧的现象,可以利用燃烧的方法区分甲烷、乙烯、乙炔。
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
(2)加成反应
①乙炔和溴分步加成
CH≡CH+Br2→ 、
BrCH==CHBr+Br2→ 。
[微点拨] 含有不饱和键(如 、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色, 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
BrCH==CHBr
Br2CH—CHBr2
②与H2加成:
CH≡CH+H2 CH2==CH2,
CH≡CH+2H2 CH3—CH3。
③与HCl加成: CH≡CH+HCl CH2==CHCl。
④与H2O反应(制乙醛):CH≡CH+H2O 。
CH3CHO
3.加聚反应
(1)由许多小分子相互加成生成 的反应称为加聚反应。
(2)用以形成高分子化合物的小分子物质称为 ;高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 ;链节的数目称为 。
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应,如丙烯生成聚丙烯:
n
氯乙烯的加聚反应为n CH2==CHCl 。
高分子化合物
单体
链节
聚合度
(3)应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
(4)加聚产物确定单体的方法
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。如: 。
②凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。如:
→CH2==CH—CH3和CH2==CH2。
③凡链节的主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将半键闭合即
单双键互换。如: → 。
[微点拨] 由于高分子化合物中n值不确定,所以都是混合物。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—。( )
(2)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线。( )
(3)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,反应类型完全相同。( )
(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。( )
(5)烯烃与炔烃均为不饱和烃,均能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
[题点多维训练]
×
√
√
×
√
√
2.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 ( )
A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
解析:CH2Br—CHBrCl与乙炔相比,相当于多了1个HCl和1个Br2,所以选D项。
3.写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。
(1)1,2⁃二氯乙烯: ;
解析:1,2⁃二氯乙烯的结构简式为 ,其加聚产物为
。
(2)1⁃丁烯: ;
解析:1⁃丁烯的结构简式为CH2==CH—CH2—CH3,其加聚产物为
。
nCH2==CH—CH2—CH3
(3)2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯: 。
解析:2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯的结构简式为 发生加聚反应得到的高聚物为 。
4.写出下列高聚物的单体。
(1) : 。
(2) : 。
CH2==CH2和CH2==CH—CH3
(3) : 。
(4) :
。
CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3
命题热点
脂肪烃的组成与性质分析
1.三类脂肪烃的组成、性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
分子结构
特点 全部为单键,饱和链烃 含有 ,
不饱和链烃 含有—C≡C—,
不饱和链烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼
取代反应 光卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
氧化反应 酸性KMnO4溶液
不褪色 酸性KMnO4溶液
褪色 酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,
带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别 溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
续表
2.三种重要反应类型的比较
取代反应 加成反应 加聚反应
定义 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应 构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应,叫做加成反应 由许多小分子相互加成生成高分子化合物的反应,称为加聚反应
反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有双键或三键 含有双键、三键
生成物种数 多种 一种(有机物) 只生成高聚物
反应
特点 ①可发生分步取代反应;
②上一下一 ①有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式;
②断一加二 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍
续表
题点(一) 脂肪烃的性质
1.(2024·扬州期末)下列关于脂肪烃的说法中正确的是 ( )
A.烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,烷烃则不能
B.乙炔不能发生加聚反应
C.丙烯形成的 只有一种,所以聚丙烯属于纯净物
D.丙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应,而丙烯(CH3CH==CH2)在任何条件下都不与氯气发生取代反应
[题点多维训练]
√
解析:烯烃、炔烃分子中含有碳碳双键或碳碳三键,性质活泼,易发生加成、加聚反应,能与酸性高锰酸钾溶液反应,而烷烃是饱和烃,不发生上述反应,A项正确;乙炔含有不饱和键,可以发生加聚反应,B项错误;丙烯形成的聚合物中,有许多种n值不同的分子,属于混合物,C项错误;丙烯中有饱和烷基(甲基),在一定条件下会发生取代反应,D项错误。
2.(2024·石家庄二中月考)鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 ( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
√
解析:乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,三者点燃后均能产生CO2和H2O,但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。
题点(二) 有机反应类型
3.下列有机反应属于加成反应的是( )
A.CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
B.CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br
C.CH4+2O2 CO2+2H2O
D. +HNO3(浓) +H2O
√
解析:A项为烷烃在光照条件下与氯气的取代反应;B项为乙烯与溴单质的加成反应;C项为甲烷的氧化反应;D项为苯环上的氢原子被硝基取代的反应。
4.以乙烯和丙烯混合物为原料,发生加聚反应,不可能得到的是 ( )
√
解析:乙烯加聚生成 ;丙烯加聚生成 ,乙烯和丙烯之间发生加聚反应生成 或
, A项不可能生成。
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√
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1.如图是某种有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机物的叙述不正确的是 ( )
A.该有机物可能的分子式为C2HCl3
B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上
D.该有机物分子中一定有碳碳双键
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解析:短周期元素中原子半径比碳原子小,且与碳原子形成单键的可以是氢原子,中间的球是碳原子,原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子,该有机物可能的分子式为C2HCl3,A项正确;乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷,不能得到C2HCl3,B项错误;该有机物的结构类似于乙烯,分子中存在碳碳双键,所有原子共平面,C、D项正确。
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2.下列有关烯烃和炔烃的理解一定正确的是 ( )
A.烯烃的组成通式是CnH2n
B.2⁃丙炔的分子式是C3H4
C.烯烃和炔烃都难溶于水
D.炔烃含碳量高,密度大于1 g·c
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解析:烯烃包括只含1个碳碳双键的单烯烃和含多个碳碳双键的多烯烃,符合组成通式CnH2n的烯烃只含1个碳碳双键,A项错误;2⁃丙炔的命名错误,应该是1⁃丙炔或丙炔,B项错误;烃类物质均难溶于水,C项正确;炔烃的密度比水的小,D项错误。
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3.下列有关乙炔的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是 ( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能跟溴水发生加成反应
C.能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
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解析:乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。
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4.若如图所示的烷烃结构是单烯烃与H2加成后的产物,则烯烃可能的结构有 ( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
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解析:烯烃与氢气加成后的产物为烷烃,则可以在烷烃的结构中加入双键,看可以得到多少种烯烃,两个相邻的C原子上都有H原子就可以插入双键,如图, ,则烯烃有5种。
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5.下列各组物质之间的加成反应,反应产物一定为纯净物(不考虑立体异构)的是 ( )
A. 和Br2
B.CH2==CH—CH2—CH3和HBr
C.CH2==CH—CH3和H2O
D.nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2
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解析:A项, 为不对称烯烃,但溴单质是对称分子,加成产物只有一种,即反应产物一定为纯净物,符合题意;B项,CH2==CH—CH2CH3是不对称烯烃,与HBr加成,可得到两种加成产物,不符合题意;C项,CH3—CH==CH2是不对称烯烃,与水加成,可得到两种不同产物,不符合题意;D项,该反应为加聚反应,反应产物为高聚物,聚合度n不确定,属于混合物,不符合题意。
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6.从柑橘中炼制1,8⁃萜二烯( ),下列有关它的推测不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.常温下为液态,难溶于水
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1,8⁃萜二烯能与HBr发生1,4⁃加成
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解析:该有机物分子式为C10H16,A项正确;分子中碳原子数大于4的烃一般为液态,且烃难溶于水,B项正确;该分子中含有 ,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4⁃加成,D项错误。
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7.与氢气完全加成后,不可能生成2,2,3⁃三甲基戊烷的烃是 ( )
A.(CH3)3C—CH==CH2
B.CH2==C(CH2CH3)C(CH3)3
C.HC≡CCH(CH3)C(CH3)3
D.(CH3)3CC(CH3) ==CHCH3
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解析: (CH3)3C—CH==CH2与氢气发生加成生成(CH3)3 C—CH2CH3,为2,2⁃二甲基丁烷,A项错误;B、C、D中物质与氢气完全加成后产物的碳链结构均为 ,命名为2,2,3⁃三甲基戊烷,B、C、D项正确。
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8.由乙烯推测2⁃丁烯的结构或性质正确的是 ( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.不能发生加聚反应
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解析:乙烯分子为平面结构,两个甲基取代乙烯双键两端的两个H原子后,成为2⁃丁烯,所以四个碳原子不可能在同一直线上,A错。2⁃丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错。2⁃丁烯与HCl加成的产物只有一种,C正确。2⁃丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错。
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9.(2024·海安实验中学月考)聚丙烯树脂是生产一次性医用口罩的主要原料。下列关于聚丙烯树脂的说法正确的是 ( )
A.聚丙烯的结构简式为
B.由丙烯合成聚丙烯的反应为加成反应
C.聚丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色
D.聚丙烯与乙烯互为同系物
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解析:聚丙烯由丙烯(CH2==CHCH3)通过加聚反应制得,结构简式为 ,A正确,B错误;聚丙烯 内不含碳碳双键,不能使Br2的CCl4溶液褪色,C错误;乙烯中含有碳碳双键,聚丙烯中不含碳碳双键,二者不是同系物,D错误。
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10.月桂烯亦称香叶烯,具有清淡的香脂香气,工业中经常用作香料。月桂烯的结构简式如图所示:
下列有关月桂烯的叙述正确的是( )
A.月桂烯的分子式为C10H18
B.月桂烯存在顺反异构体
C.月桂烯分子中所有碳原子一定共平面
D.月桂烯与足量氢气完全加成后生成2,6⁃二甲基辛烷
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解析:由结构可知分子式为C10H16,故A错误;3个碳碳双键都含有连接相同原子或原子团的碳原子,所以该分子没有顺反异构,故B错误;双键之间有2个“CH2”原子团,具有甲烷的四面体结构,所有的碳原子不一定在同一平面上,故C错误;月桂烯和足量氢气完全加成后生成烷烃,烷烃主链上含有8个碳原子,甲基分别位于2、6号碳原子上,所以烷烃的名称是2,6⁃二甲基辛烷,故D正确。
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11.如图是由4个碳原子构成的5种有机物(氢原子没有画出):
下列说法不正确的是( )
A.(b)、(c)、(e)互为同分异构体
B.(b)、(c)、(d)都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.(a)和(e)的一氯代物都只有一种
D.(a)和(e)都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
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解析: (b)、(c)、(e)分子式均为C4H8,结构不同但分子式相同,三者互为同分异构体,A正确;(b)、(c)、(d)均含碳碳双键或碳碳三键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;(a)中有两种等效氢,一氯代物有两种。(e)中等效氢只有一种,一氯代物只有一种,C错误;(a)、(e)中均不含不饱和碳碳键,则无法与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
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12.已知: 。若要合成 ,所用的原料可为( )
A.2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯和丙炔
B.1,3⁃戊二烯和2⁃丁炔
C.2,3⁃二甲基⁃1,3⁃戊二烯和乙炔
D.2,3⁃二甲基⁃1,3⁃丁二烯和丙炔
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解析:根据题目提供的信息可知,合成 的方法可为
,原料为丙炔和2,3⁃二甲基⁃1,3⁃丁二烯,D项正确;也可为 ,原料为2⁃丁炔和2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯,A项错误。
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13.烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时 键发生断裂,
RCH==CHR'可以被氧化成RCOOH和R'COOH。下列烯烃分别被氧化后,产物只有丙酸的是( )
A.CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3
B.CH2==CH(CH2)2CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3
D.CH3CH2CH==CHCH2CH3
√
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解析:烯烃氧化产物只有丙酸时,则烯烃中只含CH3CH2CH==结构,故D项符合题意。
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14.(2024·邢台一中段考)下图是制备和研究乙炔的性质实验装置图,已知电石的主要成分为CaC2。下列说法不正确的是 ( )
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A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
B.c的作用是除去影响后续实验的杂质
C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.f处观察到的现象是安静燃烧,火焰呈淡蓝色
√
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解析:A项,b中饱和食盐水与电石发生的反应是CaC2+2H2O→
Ca(OH)2+C2H2↑,为制备乙炔的反应原理,正确;B项,c中硫酸铜除去杂质硫化氢等,防止硫化氢对后续实验的影响,正确;C项,e中乙炔与高锰酸钾发生氧化还原反应,酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化,正确;D项,f处点燃的气体应为乙炔,燃烧会发出明亮火焰,冒黑烟,错误。
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15.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,如图所示是有关合成路线图。
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已知反应:
nCH2==CH—CH==CH2
请完成下列各题:
(1)写出物质的结构简式A , C 。
CH2==CHCl
CH≡C—CH==CH2
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解析:由合成路线图进行正推(由反应物→产物)和反推(由产物→反应物)。如由A→ 可反推A为CH2==CHCl(氯乙烯),由A可反推反应①为CH≡CH+HCl CH2==CHCl。再如根据加成原理,可正推写出反应③为CH≡CH+HCN→CH2==CHCN。
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(2)写出反应的化学方程式
反应② ;
反应③ ;
反应⑥ 。
n
CH≡CH+HCN
CH2==CH—CN
CH≡C—CH==CH2+HCl
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解析:由合成路线图进行正推(由反应物→产物)和反推(由产物→反应物)。如由A→ 可反推A为CH2==CHCl(氯乙烯),由A可反推反应①为CH≡CH+HCl CH2==CHCl。再如根据加成原理,可正推写出反应③为CH≡CH+HCN→CH2==CHCN。
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16.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,1H核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为 。
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解析:红外光谱表明分子中含有碳碳双键,说明可能是烯烃,由该烃的相对分子质量及单烯烃的通式Cn,14n=84,n=6,从而得出该烃的分子式是C6H12;又该烃分子结构中只有一种化学环境的氢原子,说明它的结构对称,推断出它的结构是 。
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(2)A中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或“不是”)。是否存在顺反异构? (填“存在”或“不存在”)。
解析:根据双键碳原子及与其相连的原子一定在同一平面上的结构特点,该烯烃中的碳原子均处于同一平面;由于双键碳原子连接的基团都是甲基,故该烯烃不存在顺反异构。
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是
不存在
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(3)A与H2O发生反应的方程式为___________________________
。
解析:含 可以与H2O发生加成反应。
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(4)A发生加聚反应生成的产物结构简式为 。
解析:含 可以发生加聚反应。
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高阶思维训练
17.治疗流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺和金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成:
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已知双烯合成反应如下所示:
试回答下列问题:
(1)B的键线式为 。
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解析:由已知信息可知反应①为2分子A发生双烯加成反应,其中一个A分子的两个双键断裂,重新形成一个双键,另一分子A只有一个双键参与反应,另一双键保持不变,则B的键线式为 ;
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(2)上述物质中,属于同分异构体的是 (填字母序号)。
解析:C和D的分子式相同,结构不同,互为同分异构体;
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CD
(3)上述反应中,属于加成反应的是 (填数字序号)。
解析:反应①是双烯合成,属于加成反应;反应②是H2的加成反应,反应③是结构异化,反应④⑤是取代反应;
①②
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(4)金刚烷1H核磁共振谱有 组峰,金刚烷胺的官能团的结构简式是 。
解析:金刚烷中存在“ ”及“—CH2—”基团,故1H核磁共振谱中只存在两组峰;金刚烷胺官能团是氨基(—NH2)。
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—NH2
$$