内容正文:
石油化工的基础物质——烃
专题3
第一单元
脂肪烃的性质及应用
学习目标 重点难点
1.认识烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.了解脂肪烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.认识加成、取代、加聚反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 重点 1.烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。
2.有机反应类型的特点和规律。
3.石油的裂化、裂解原理。
难点 1.烯烃、炔烃的结构与性质,加聚反应。
2.石油的裂化、裂解原理。
第1课时 脂肪烃的类别 烷烃的性质
目录
新知探究(一)——烃的分类和脂肪烃的物理性质
新知探究(二)——烷烃的化学性质
课时跟踪检测
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新知探究(一)
烃的分类和脂肪烃的物理性质
1.烃的组成、结构及其分类
(1)烃:仅由 两种元素组成的有机物。
(2)烃的分类
①根据分子中是否含有苯环,烃分为 烃和芳香烃。
②根据烃的结构,脂肪烃分为 脂肪烃(如烯烃、炔烃)和
脂肪烃(如烷烃)。
碳、氢
脂肪
不饱和
饱和
2.脂肪烃的物理性质
(1)烷烃的物理性质
①状态
烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态,
C1~C4 态;C5~C16 态;C17以上为 态。
[微点拨] 由于支链越多,沸点越低,新戊烷在常温下为气态。
气
液
固
②熔、沸点
随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高;碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低。
③密度:随碳原子数的增加而逐渐增大,但都小于水的密度。
④溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)烯烃、炔烃的物理性质
烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃。( )
(2)碳原子数小于4的烃常温下一定是气体。( )
(3)碳原子数相同的烷烃、烯烃、炔烃,沸点相同。( )
(4)1⁃戊烯比2⁃甲基⁃1⁃戊烯的沸点高。( )
(5)标准状况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA。( )
[题点多维训练]
√
√
×
×
×
2.下列物质属于烃类的是 ( )
A.C2H4O B.C4H8
C.二氯甲烷 D.C6H5NO2
解析:只含C、H两种元素的有机物属于烃,C2H4O还含有O元素,不属于烃,故A错误;C4H8只含有C、H元素,属于烃,故B正确;二氯甲烷还含有Cl元素,不属于烃,故C错误;C6H5NO2还含有N、O元素,不属于烃,故D错误。
√
3.在1.01×105 Pa条件下,测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析,下列说法正确的是 ( )
物质名称 沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 68.7
A.在标准状况下新戊烷是气体
B.在1.01×105 Pa、20 ℃时,C5H12都是液体
C.随着碳原子数的增加,烷烃的沸点逐渐降低
D.随着C5H12支链的增加,沸点逐渐降低
√
解析:由表中数据可知,新戊烷的沸点为9.5 ℃,所以在标准状况下其为液体,在1.01×105 Pa、20 ℃时新戊烷为气体,A、B项错误;随着碳原子数的增加,烷烃的沸点逐渐升高,C项错误;由C5H12同分异构体的沸点可知,随着烷烃支链的增加,沸点逐渐降低,D项正确。
4.有下列几种烷烃,其沸点由高到低的顺序为______________________
(用序号表示)。
①丁烷 ②2⁃甲基丙烷 ③戊烷 ④2⁃甲基丁烷
⑤2,2⁃二甲基丙烷 ⑥2,2⁃二甲基丁烷 ⑦正己烷
解析:对于烷烃而言,碳原子数越多、相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,即沸点:⑥⑦>③④⑤>①②;对于含有相同碳原子数的烷烃,支链越多,沸点越低,即⑦>⑥、③>④>⑤、①>②,故有⑦>⑥>③>④>⑤>①>②。
⑦>⑥>③>④>⑤>①>②
新知探究(二)
烷烃的化学性质
1.稳定性
常温下烷烃的化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
2.可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,链状烷烃燃烧的通式为CnH2n+2+O2 nCO2+(n+1)H2O。
写出丙烷完全燃烧的化学方程式: 。
[微点拨] 链状烷烃的组成通式可以用CnH2n+2表示。
C3H8+5O2 3CO2+4H2O
3.卤代反应
(1)卤代反应:烷烃中的氢原子被卤素原子取代,生成卤代烃,并放出卤化氢的反应。
(2)丙烷与氯气的卤代反应:
CH3CH2CH3+Cl2 或
CH3CH2CH3+Cl2 。
CH3CH2CH2Cl+HCl
[微点拨] 烷烃的特征反应是取代反应,在光照条件下与纯净的卤素单质反应,反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol。( )
(2)甲烷、乙烷和丙烷具有相似的化学性质。( )
[题点多维训练]
√
√
(3)在光照条件下,丙烷不但和氯气发生取代反应,也可以和氯水发生反应。( )
(4)烷烃的稳定性是相对的,有些含碳原子数多的烷烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。( )
×
×
2.烷烃具备的化学性质是 ( )
A.能使溴水褪色
B.一定条件下与氢气发生加成反应
C.与Cl2发生取代反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
√
解析:烷烃不能与溴水发生反应而使溴水褪色,A项错误;烷烃中碳已饱和,不能与氢气发生加成反应,B项错误;烷烃的化学性质很稳定,与酸、碱不反应,与酸性高锰酸钾溶液也不反应,D项错误。
√
3.(2024·苏州中学段考)甲基环戊烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12
B.光照下可以与Cl2发生取代反应
C.易溶于水及苯
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析:甲基环戊烷的分子式为C6H12,光照下可以与Cl2发生取代反应,A、B项正确; 不能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确;烷烃均难溶于水,C项错误。
4.已知烷烃A蒸气的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)烷烃A的分子式为 。
解析:根据A蒸气的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设其分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
C5H12
(2)写出A可能存在的结构简式:____________________________
。
解析:根据A蒸气的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设其分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①用系统命名法命名,B的名称为 。
②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为
。
③B燃烧的化学方程式为 。
解析:根据A蒸气的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设其分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
2,2⁃二甲基丙烷
C(CH3)4+Cl2 C(CH3)3CH2Cl+HCl
C(CH3)4+8O2 5CO2+6H2O
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1.下列不属于脂肪烃的是 ( )
A.
B.
C.CH3—CH3
D.CH3—CH CH2
解析:B中含有苯环,属于芳香烃;C项属于烷烃,A、D属于烯烃,都属于脂肪烃。
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2.下列对烃的分类错误的是 ( )
A.乙烯、甲苯、环己烷都属于脂肪烃
B. 、 和 同属于环烷烃,也属于饱和烃
C.乙烯、乙炔、1,3⁃丁二烯同属于不饱和烃
D. 、 和 都属于芳香烃,但不都
互为同系物
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解析:A项,乙烯、环己烷分子中不含有苯环,属于脂肪烃,甲苯分子中含有苯环,属于芳香烃,错误;D项, 、 和
分子内都含苯环,属于芳香烃,但 分子内含一个不饱和的碳碳双键,与 、 不互为同系物,正确。
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3.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是 ( )
A.烷烃同系物随相对分子质量增大,熔点、沸点逐渐升高;常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
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解析:烷烃是饱和烃,化学性质稳定,不和酸性KMnO4溶液反应,可以与卤素单质在光照条件下发生取代反应,不与卤素单质的水溶液反应,故D错误。
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4.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是 ( )
A.约-40 ℃ B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷
沸点/℃ -164 -89 -0.5 36
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解析:烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高,丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间。
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5.有机物 的一氯代物的种类是( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
解析:同一个碳上连有的三个甲基上的氢原子为等效氢,虚线左右两边的碳呈镜面对称 ,所以含有1种等效氢,该物质的一氯代物只有1种。
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6.下列关于烷烃的叙述正确的是 ( )
A.燃烧产物一定为二氧化碳和水
B.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
C.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
D.任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的
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解析:烷烃中含有碳、氢元素,完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但如果氧气不足,烷烃不完全燃烧,产物有可能为一氧化碳和水,A错误;烷烃中乙烷的2个碳原子在同一直线上,除此之外,多碳烷烃主链是锯齿形,碳原子可能在同一平面上,B错误;烷烃属于饱和烃,不存在不饱和键,分子中所有的化学键都为单键,C正确;链烷烃的通式为Cn,碳、氢原子个数之比为n∶(2n+2),碳原子数不同时碳、氢原子个数之比不同,D错误。
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7.实验小组探究甲烷与氯气的取代反应,装置及现象如下:
现象
Ⅰ.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅
Ⅱ.试管内液面上升
Ⅲ.试管壁出现油状液滴
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下列说法不正确的是 ( )
A.若用铝箔套住试管,一段时间后没有明显变化
B.试管内壁出现了油状液滴,油状液滴主要成分是、CHCl3、CCl4
C.若n(CH4)∶n(Cl2)=1∶4,则充分反应后试管内充满液体
D.收集白雾配成水溶液,该溶液显酸性
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解析:此反应是在光照条件下发生的,若用铝箔套住试管,无明显现象,故A正确;CH4和Cl2混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl、+Cl2 CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2 CCl4+HCl,故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物,故B正确;CH4和Cl2混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的,最终的生成物中CH3Cl为不溶于水的气体,故反应液不会充满试管,故C错误;生成物中的氯化氢易溶于水,可产生白雾,显酸性,故D正确。
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8.(2024·盐城中学段考)下列说法正确的是 ( )
A.在光照下甲烷、乙烷和丙烷都能与氯水发生取代反应
B.等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应的有机产物只有CH3Cl
C.正丁烷的沸点比异丁烷的沸点高
D. 和 互为同分异构体
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解析:在光照下甲烷、乙烷和丙烷都能与氯气发生取代反应,不能与氯水发生取代反应,A项错误;甲烷分子中的4个氢原子都可以被氯原子取代,等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应的有机产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,B项错误;正丁烷和异丁烷是互为同分异构体的烷烃,正丁烷的主链有4个碳原子,异丁烷的主链只有3个碳原子,含有一个支链,正丁烷的分子间作用力强于异丁烷,正丁烷的沸点比异丁烷
的沸点高,C项正确;CH2Br2为四面体构型, 和 为同一物质,D项错误。
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9.在常温、常压下,取下列四种气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是 ( )
A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C2H6
解析:根据燃烧通式CxHy+(x+0.25y)O2 xCO2+0.5yH2O进行计算,气态烃各1 mol,甲烷完全燃烧需要2 mol氧气,丙烷完全燃烧需要
5 mol氧气,丁烷完全燃烧需要6.5 mol氧气,乙烷完全燃烧需要3.5 mol氧气,故消耗氧气最多的是丁烷。
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10.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为 ,
X是它的一种同分异构体,且X分子的主链上含有4个碳原子,下列有关说法正确的是( )
A.X分子中可能含有三个甲基
B.X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构)
C.标准状况下2.24 L X完全燃烧,将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管,干燥管会增重12.6 g
D.X能使溴的四氯化碳溶液褪色
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解析:根据题意X可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3,分子中都含有4个甲基,故A错误;X若为(CH3)2CHCH(CH3)2,分子中有2种氢原子,一氯代物只有2种,X若为(CH3)3CCH2CH3,分子中有3种氢原子,一氯代物有3种,故B正确;标准状况下X为液态,无法用气体摩尔体积进行计算,故C错误;(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃,与溴的四氯化碳溶液不反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误。
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11.(2024·衡水中学段考)某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管,分别加入适量溴水,实验操作及现象如下:
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下列有关X的说法正确的是 ( )
A.相同条件下,X的密度比水大
B.X的分子式为C5H12
C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层,可通过加水确定
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解析:烷烃X能萃取溴水中的溴,上层呈橙红色,说明X的密度比水小,故A错误; 烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7,则C、H原子数目之比为∶=3∶7,故X分子式为C6H14,故B错误;X为烷烃,不能与Br2发生加成反应使溴水褪色,故C错误;C6H14能发生取代反应得到溴代烃,溴代烃不溶于水,向试管中加水,若上层液体体积变大,则说明试管2中的有机层在下层,故D正确。
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12.环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
结构简式 Br—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—Br
键线式 (环己烷) (环丁烷)
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回答下列问题:
(1)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是 _______(填名称),判断依据为 。
(2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr在一定条件下反应,其化学方程式为__________________
(不需注明反应条件)。
环丙烷
环丙烷与H2反应所需温度最低
+HBr→
CH3CH2CH2CH2Br
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(3)写出鉴别环丁烷与丁烯的一种方法:
利用酸性KMnO4溶液,能使酸性KMnO4溶液褪色的为丁烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的为环丁烷(答案合理即可)
。
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13.Ⅰ.回答下列问题:
(1)烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、 和 等结构组成的。如果某链状烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,这种烃分子应含 个碳原子,其结构简式可能为
。
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解析:设甲基的个数是x,由烷烃的通式知2(x+3)+2=2+1+3x,x=5,所以最少应含有的碳原子数是8,该烷烃的结构简式有3种,分别为
、 、 ;
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(2)请写出烷烃CnH2n+2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式:
。
解析:烷烃CnH2n+2燃烧的化学方程式为CnH2n+2+O2 nCO2+(n+1)H2O;
CnH2n+2+O2
nCO2+(n+1)H2O
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Ⅱ.有①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃,试回答下列各题 (填序号);
(3)相同状况下,等体积的上述气态烃充分燃烧,消耗O2的量最多的是 。
④
解析:相同状况下,等体积(即物质的量相同)的气态烷烃完全燃烧时,消耗O2的量的多少取决于的值的大小,的值越大,耗氧量越多,故丁烷完全燃烧时消耗O2的量最多;
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(4)等质量的上述气态烃,在充分燃烧时,消耗O2的量最多的是 。
解析:等质量的烷烃完全燃烧时,耗氧量的多少取决于 的值的大小,的值越大,耗氧量越多,故甲烷完全燃烧时消耗O2的量最多;
①
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(5)10 mL某气态烃在50 mL O2中充分燃烧,得到液态水,以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烃是 。
解析:设烷烃通式为CxHy,燃烧通式为CxHy + O2 xCO2 + H2O;①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃,完全燃烧的值分别为2、3.5、5、6.5,10 mL该烃完全燃烧需要的氧气的体积分别为20 mL 、35 mL、50 mL、65 mL,所以只有丁烷不能完全燃烧,若完全燃烧,则混合气体是CO2、O2,则:
②
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CxHy+O2 xCO2+H2O 体积差
1 1+
10 60-35=25
1∶=10∶25,y=6,四种烷烃中只有乙烷符合题意,故选②;若不完全燃烧,10 mL丁烷生成CO需要氧气为45 mL,小于50 mL,所以混合气体是CO2、CO,设烃为CxHy,根据C原子守恒,有10x=35,计算得出x=3.5,碳原子数目为整数,不成立。因此,本题正确答案是:乙烷。故选②。
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高阶思维训练
14.进行同分异构体的结构与性质的分析、判断及对有机物的准确命名,是同学们研究有机物分类的重要手段,下列有关说法不正确的是( )
A.可以将(CH3)3CC(CH3)3命名为2,2,3,3⁃四甲基丁烷
B.正丁烷和异丁烷的化学性质相似,物理性质(熔、沸点等)不同
C.异戊烷的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.C6H14一共有5种同分异构体
√
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解析: (CH3)3CC(CH3)3属于烷烃,其名称为2,2,3,3⁃四甲基丁烷,A正确;正丁烷和异丁烷互为同分异构体,化学性质相似,物理性质(熔、沸点等)不同,B正确;异戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2,分子中有4类氢原子,其一氯代物有4种(不考虑立体异构),C错误;C6H14属于烷烃,一共有5种同分异构体,分别是CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3,D正确。
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15.(2024·保定期中)某化学学习小组欲探究己烷的性质,用己烷进行下列实验:
实验1:溴水 分层,下层为几乎无色的液体
橙色溶液。
实验2:将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间,溶液颜色变浅,打开瓶盖瓶口出现白雾。
实验3:利用如图所示实验装置在一定条件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH==CH2),且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。
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(1)实验1中用到的玻璃仪器主要有 (填名称)。
解析:实验1的主要操作是分液,需要的玻璃仪器主要是烧杯和分液漏斗。
烧杯、分液漏斗
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(2)由实验1可知,己烷的物理性质有__________________________
。
解析:溴水和己烷混合后,下层几乎是无色的,且分液后得到橙色溶液,这说明己烷密度比水小,难溶于水,可溶解溴。
密度比水小,难溶于水,可溶
解溴
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(3)实验2中的橙色溶液颜色逐渐变浅的原因是 (填字母)。
A.己烷与溴发生了取代反应
B.溴己烷为无色物质
C.液溴向外挥发浓度降低
D.己烷与液溴发生了加成反应
E.液溴与己烷分层,密度大的液溴在下层
AB
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解析:由于打开瓶盖瓶口出现白雾,这说明有溴化氢生成。己烷是烷烃,能和溴发生取代反应生成溴己烷和溴化氢。
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(4)实验3中装置Ⅱ的作用是 。
解析:实验3的装置Ⅱ为冰水浴,所以该装置的作用是冷凝己烷分解产生的气体。
冷凝己烷分解产生的气体
(5)试管C中的现象是 。
解析:己烷裂化有气态的烯烃生成,烯烃含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此看到试管C中酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。
酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去
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(6)试写出装置Ⅰ中发生反应生成丙烷和丙烯的化学方程式:
。
解析:在一定条件下,己烷裂化生成丙烷和丙烯,反应的化学方程式是CH3(CH2)4CH3 CH3CH2CH3↑+CH3CH==CH2↑。
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CH3↑+CH3CH==CH2↑
$$