第2章 第1节 第三课时 卤代烃的性质和制备（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）山东专版

第三课时　卤代烃的性质和制备 目录 新知探究(一)——卤代烃的性质 新知探究(二)——卤代烃的制备及应用 课时跟踪检测 命题热点——卤代烃在有机合成中的桥梁作用 2 新知探究(一) 卤代烃的性质 1.卤代烃的概述 (1)概念 烃分子中一个或多个氢原子被 原子取代后所生成的化合物。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是 ,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnX(n≥1)。 卤素 卤素原子 (3)分类 ①根据取代卤素的不同分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 ②根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。 ③根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 2.卤代烃的物理性质 3.卤代烃的化学性质(以1⁃溴丙烷为例) (1)化学性质预测 (2)1⁃溴丙烷的取代反应实验探究 实验 装置 实验现象 ①中溶液 ; ②中有机层厚度减小; ④中有 生成 分层 浅黄色沉淀 实验解释 1⁃溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了Br- 化学方程式 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr 反应类型 取代反应,也称水解反应 续表 (3)1⁃溴丙烷的消去反应实验探究 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知: 1⁃溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时,分子中的溴原子与β⁃H结合成溴化氢分子,发生消去反应,生成丙烯。反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOH CH2==CHCH3↑+NaBr+H2O。 应用化学 卤代烃中卤素原子的检验原理和过程如下 (1)实验原理:R—X+H2O R—OH+HX,HX+NaOH===NaX +H2O,HNO3+NaOH===NaNO3+H2O,AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验过程 ①用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素吗? 提示:不可以。卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子,然后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检测。 ②取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀? 提示:水解后溶液显碱性,检验溴离子应在酸性条件下,则应先加硝酸至酸性,再加硝酸银溶液检验。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( ) (2)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-( ) (3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体( ) [题点多维训练] × √ × (4) 既能发生消去反应,又能发生取代(水解)反应( ) (5)CH3CH2Br与NaOH溶液混合加热可发生消去反应生成CH2==CH2( ) √ × 2.1⁃氯丙烷和2⁃氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热,下列说法错误的是 (　　) A.1⁃氯丙烷与2⁃氯丙烷互为同分异构体 B.反应均是消去反应 C.反应均是水解反应 D.反应产物相同 √ 解析:1⁃氯丙烷、2⁃氯丙烷在NaOH的醇溶液中均发生消去反应,其产物均为CH2==CHCH3。 3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X ,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是 (　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时,被破坏的键是① C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② √ 解析:发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,则断裂①③。 4.下列卤代烃:①CH3Cl、② 、③ 、 ④ 、⑤ 、⑥ 中,可以发生水解反应的是 (填序号,下同);可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是 ;可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是 ;可以发生消去反应生成炔烃的是 。 ①②③④⑤⑥ ⑥ ③ ④ |归纳拓展|卤代烃取代反应与消去反应的对比   取代反应 消去反应 卤代烃 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 R—CH2 OH, —X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变,官能团由—X变成—OH 碳骨架不变,官能团由—X变成 或—C≡C—,生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 续表 新知探究(二) 卤代烃的制备及应用 1.卤代烃的制备反应 (1)取代反应 如CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl; C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O。 (2)不饱和烃、烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CH==CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br; CH≡CH+HCl CH2==CHCl。 2.卤代烃的制备过程中反应物及试剂选择 (以1⁃溴丙烷的制备为例) 目标产物 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应类型 1⁃溴丙烷 丙烷 溴蒸气 反应 丙醇 氢溴酸 反应 丙烯 氢溴酸 反应 取代 取代 加成 应用化学 1.由2⁃氯丙烷制取丙酮时,需要经过哪几步反应? 提示: 。 2.由2⁃氯丙烷制取1⁃丙醇时,需要经过哪几步反应? 提示: 3.由1⁃溴丙烷制备1,2⁃二溴丙烷,需要经过哪几步反应? 提示:CH3CH2CH2Br CH3CH==CH2 CH3CHBrCH2Br √ 1.按下列路线合成聚氯乙烯,反应过程中没有发生的反应是 (　　) A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.加聚反应 解析:①为消去反应,②为加成反应,③为消去反应,④为加聚反应。 [题点多维训练] 2.由环己烷可制得1,2⁃环己二醇,反应过程如图所示: 下列说法错误的是(　　) A.①的反应条件是光照 B.②的反应类型是消去反应 C.③的反应类型是取代反应 D.④的反应条件是NaOH的水溶液、加热 √ 解析:反应①中环己烷中的氢原子被氯原子取代需要光照条件,A项正确;反应②的反应物为卤代烃,反应条件是NaOH的醇溶液、加热,故该反应为消去反应,B项正确;由题图中物质的转化关系可知A为 ,反应③为 与Br2的加成反应,生成物B为 ,反应④为卤代烃的水解反应,需要的反应条件是NaOH的水溶液、加热,C项错误,D项正确。 3.(2024·首都师范大学附属中学期末)现通过以下具体步骤由 制取 。 ,下列说法不正确的是(　　) A.③⑤为消去反应 B.A的所有碳原子不可能在同一平面上 C.⑤的化学反应方程式为 D.C的核磁共振氢谱上有两个吸收峰 √ 解析:苯和氯气发生取代反应生成氯苯,反应④的产物中含有2个氯原子且不含苯环,所以氯苯发生加成反应生成A为 ,A发生消去反应生成B为 ,B和氯气发生加成反应生成 , 发生消去反应生成C为 ,C发生加成反应生成 。反应③⑤中碳碳单键变为碳碳双键,为氯代烃的消去反应,故A正确;A为 ,饱和碳原子具有甲烷结构特点,则该分子中所有碳原子不可能共平面,故B正确;反应⑤为氯代烃的消去反应,故C正确;C为 ,C中含有3种氢原子,其核磁共振氢谱中有3个吸收峰,故D错误。 命题热点 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 　[典例]　1,4⁃环己二醇可通过如图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出): 回答下列问题: (1)A的键线式是　　 。  (2)写出反应④、⑦的化学方程式。 反应④:　 ; 反应⑦:　 。 +2NaBr (3)反应②的反应类型是　　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　　。  消去反应 加成反应 (4)环己烷的二氯取代物有　　种(不考虑立体异构)。  4 (4)环己烷的二氯取代物有 、 、 、 ,共4种。 |思维建模|卤代烃在有机合成中的桥梁作用 (1)引入羟基 R—X+NaOH R—OH+NaX (2)引入不饱和键 (3)改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置可能发生了变化。 (4)改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。 1.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是 (　　) A.X的结构简式为 B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热 C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成 √ [题点多维训练] 解析: 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 , X的结构简式为 ,X可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 , 在氢氧化钠乙醇溶液中,加热反应生成 ,故A错误;反应④的反应试剂和反应条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热,故B错误;①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成反应,故C错误;环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1,4⁃加成可生成 ,故D正确。 2.写出丙烯合成丙炔的有关化学方程式 　 。  +2NaBr+2H2O 3.有如图所示合成路线: (1)上述过程中属于加成反应的有　　　 (填序号)。  ①③⑤ 解析:环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成1,2⁃二溴环己烷;1,2⁃二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,生成1,3⁃环己二烯( );1,3⁃环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4⁃加成反应,得生成物 ;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由 可得到 ,再通过加氢得最终产物。 (2)反应②的化学方程式为 　 。  解析:环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成1,2⁃二溴环己烷;1,2⁃二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,生成1,3⁃环己二烯( );1,3⁃环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4⁃加成反应,得生成物 ;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由 可得到 ,再通过加氢得最终产物。 (3)反应④为　　 　　反应,化学方程式为 　 。  解析:环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成1,2⁃二溴环己烷;1,2⁃二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,生成1,3⁃环己二烯( );1,3⁃环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4⁃加成反应,得生成物 ;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由 可得到 ,再通过加氢得最终产物。 取代(或水解) 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.(2024·上海市新中高级中学期中)下列卤代烃中,密度小于水的是 ( 　) A.溴苯　　　　 B.溴乙烷 C.氯乙烷 D.四氯化碳 解析:一氯代物的密度小于水,且碳原子个数越多,其密度越小;一溴代烷、四氯化碳的密度都大于水,所以这几种物质中密度小于水的是氯乙烷。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.室温下C2H5Cl是气体,雾状C2H5Cl喷洒在伤痛部位可起到局部麻醉作用。下列关于C2H5Cl的说法正确的是 (　　) A.易液化 B.所有原子共平面 C.易溶于水 D.C2H5Cl C2H4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:氯乙烷的沸点为12 ℃,易液化,故A正确;氯乙烷中碳原子杂化方式为sp3,所有原子不可能共平面,故B错误;氯乙烷为卤代烃,难溶于水,故C错误;氯代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是 (　　) A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 解析:卤代烃发生消去反应生成乙烯,乙烯与Br2加成生成1,2⁃二溴乙烷,再发生水解反应(取代反应)生成乙二醇。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.(2024·南京师范大学附属中学月考)某有机物的结构简式为 ,下列关于该物质的说法不正确的是(　　) A.该物质在一定条件下发生加聚反应 B.该物质中滴加AgNO3溶液,立即反应产生AgBr沉淀 C.该物质在NaOH/乙醇溶液中加热,不能发生消去反应 D.该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该物质中含有碳碳双键,则在一定条件下发生加聚反应,A正确;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B错误;该物质中溴原子所连碳的邻位碳上没有氢原子,则该物质在NaOH/乙醇溶液中加热,不能发生消去反应,C正确;该物质中含有碳碳双键,可以和溴发生加成,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是 (　　) A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现 B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液分别不能与溴乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,则该卤代烃的结构可能是 (　　) A. B. C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:存在1种消去方式,甲基上C—H键断裂,故A错误;存在2种消去方式,甲基上C—H键断裂或亚甲基上C—H键断裂,故B错误;存在2种消去方式,亚甲基上C—H键断裂或次甲基上C—H键断裂,故C错误;存在3种消去方式,甲基上C—H键断裂或两个亚甲基上C—H键断裂,故D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.(2024·石嘴山市平罗中学月考)下列物质与NaOH醇溶液共热后,可得3种有机物的是 (　　) A.CH3CHClCH2CH3 B. C.CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:CH3CHClCH2CH3中的Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子,发生消去反应的产物有两种,A错误; 中,Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子,发生消去反应的产物有两种,B错误;CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3发生消去反应有3个位置,产物有两种,C错误; 发生消去反应可生成 、 和 ,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.(2024·承德县第一中学期中联考)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是 (　　) ①CH3Cl　②CH3CHBrCH3　③ 　 ④ 　 ⑤ 　 ⑥ A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:①只有一个碳原子,不能发生消去反应;②④⑥与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应和水解反应;③与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子,所以不能发生消去反应;⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.(2024·咸阳市实验中学月考)环丙叉环丙烷(A)的结构特殊,根据如下转化关系判断下列说法正确的是 (　　) A.C不能发生加成反应 B.反应①是加成反应 C.C的同分异构体中属于芳香族化合物的共有4种 D.反应②仅发生消去反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:醇发生消去反应的条件是醇要有β⁃H,在浓硫酸作用下,分子内消去羟基和β⁃H得到不饱和键、同时生成水。C分子中含有羰基,能发生加成反应,A错误;反应①中碳碳双键变为单键,是加成反应,B正确;C的分子式为C7H8O,其同分异构体中属于芳香族化合物的有 、 、 、 、 ,共5种,C错误;反应②先发生溴代烃的水解,同一个碳上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,故反应的类型首先发生的是取代反应,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH) →CH3OH+Br-(或NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是 (　　) A.CH3CH2Br+CH3COONa→CH3COOCH2CH3+NaBr B.CH3I+2NH3→CH3NH2+NH4I C.CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3Cl+CH3CH2ONa D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa→(CH3CH2)2O+NaCl √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:根据提示可知,A、B、D正确,由于卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,C应该是CH3CH2Cl+CH3ONa→NaCl+CH3CH2OCH3。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应, 生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示装 置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物, 请你一起参与探究。 实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。 实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________;试管口安装一长导管的作用是　 。  解析:溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热,反应生成乙醇与溴化钠,而溴乙烷沸点低,易挥发,采用水浴加热以便控制温度;在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。 便于控制温度 　减少溴乙烷的损失 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)观察到　　 　　　　　　　　现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。  解析:溴乙烷不溶于水,开始时试管内液体分层,乙醇与水互溶,溴化钠溶于水,当观察到试管内液体静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 试管内液体静置后不分层 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的仪器是___________________ 　　　　。  解析:乙醇分子中有三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为3∶2∶1,可用核磁共振仪检测,乙醇中有羟基,也可用红外光谱仪检测。 红外光谱仪(或核磁 共振仪) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在设计的实验方案中,需要检验的是　　　,检验的方法是 (说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液褪色) 乙烯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:无论发生的是取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机化合物不同,溴乙烷发生消去反应会生成乙烯,所以应检验生成的乙烯,可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的反应现象来检验乙烯,使用酸性KMnO4溶液时,为避免乙醇的干扰,应先经过洗气装置。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.已知:在一定条件下,可以发生反应:R—CH==CH2+HX→ (X为卤素原子)。 A、B、C、D、E有如下转化关系: 其中A、B分别是分子式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)B的结构简式:　　　　　　　。  解析:C3H7Cl有两种同分异构体,分别为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,由A→E、E→B的转化关系可得E为丙烯,由已知信息可知,B中的氯原子连在端位碳原子上,则A为CH3CHClCH3,B为CH3CH2CH2Cl,C为CH3CH(OH)CH3,D为CH3CH2CH2OH。 CH3CH2CH2Cl 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)完成下列反应的化学方程式: ①A→C:　 ;  ②E→D:　 。 解析:C3H7Cl有两种同分异构体,分别为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,由A→E、E→B的转化关系可得E为丙烯,由已知信息可知,B中的氯原子连在端位碳原子上,则A为CH3CHClCH3,B为CH3CH2CH2Cl,C为CH3CH(OH)CH3,D为CH3CH2CH2OH。 CH3CHClCH3+NaOH CH3CH(OH)CH3+NaCl CH3—CH==CH2+H2O CH3CH2CH2OH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.已知:CH3CH==CH2+HBr→ (主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)A的分子式:　　　,A的结构简式:　　　　　　　。  解析:1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O,则A的分子式为C8H8。则A为 ,B为 ,E为 , C为 ,D为 ,H 为 。 C8H8 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)上述反应中,①是　　　反应,⑦是　　　　 反应。  解析:1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O,则A的分子式为C8H8。则A为 ,B为 ,E为 , C为 ,D为 ,H 为 。 加成 酯化(或取代) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)写出下列物质的结构简式: C ,D ,E 。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 解析:1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O,则A的分子式为C8H8。则A为 ,B为 ,E为 , C为 ,D为 ,H 为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)写出D→F反应的化学方程式: 　 。  解析:1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O,则A的分子式为C8H8。则A为 ,B为 ,E为 , C为 ,D为 ,H 为 。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 14.已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,A在一定条件下可以进行下列转化,请回答下列问题: 已知:① ②D的核磁共振氢谱中,各吸收峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)②的反应类型为　　　　　,④的反应类型为　　　　　。  取代反应 消去反应 解析:已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,则A为CH2==CH2,A和HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br,B和苯发生取代反应生成C为 , 和氯气在光照下发生取代反应生成D为 ,D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为 ,E发生加聚反应生成F为 。 (1)根据分析可知②的反应类型为取代反应,④的反应类型为消去反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)写出反应④的化学方程式_______________________________ 　 。  解析:已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,则A为CH2==CH2,A和HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br,B和苯发生取代反应生成C为 , 和氯气在光照下发生取代反应生成D为 ,D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为 ,E发生加聚反应生成F为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)反应④的化学方程式为 +NaOH +NaCl+H2O。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)物质E的名称为　　　　,E在催化剂作用下可反应生成高聚物 F,写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　 　。  苯乙烯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,则A为CH2==CH2,A和HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br,B和苯发生取代反应生成C为 , 和氯气在光照下发生取代反应生成D为 ,D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为 ,E发生加聚反应生成F为 。 (3)物质E为 ,名称为苯乙烯,E在催化剂作用下可 反应生成高聚物F,该反应的化学方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)有机物X与C互为同系物,且相对分子质量比C大14,有机物X的结构有　　种,其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且面积之比为3∶1 的结构简式为　　 　　　。  8 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,则A为CH2==CH2,A和HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br,B和苯发生取代反应生成C为 , 和氯气在光照下发生取代反应生成D为 ,D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为 ,E发生加聚反应生成F为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)C为 ,有机物X与C互为同系物,且相对分子质量比C大14,①当X存在 和—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2基团时共有2种结构;②当X存在苯环和—CH3、—CH2CH3基团时,存在邻间对3种结构;③当X存在苯环和—CH3、—CH3、—CH3基团时,有3种结构;有机物X的结构有2+3+3=8种,其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且面积之比为3∶1的结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 15.(2024·上海市新中高级中学期中)苯和卤代烃都是重要的化工原料。已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢,例如: +CH3CH2CH2Cl +HCl。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),其中F俗称PS,是一种高分子化合物,在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料。回答下列问题: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)B中官能团的名称是　　　　;物质C的名称是　　　;反应⑥的试剂和条件是　　　　　　　　　　　。属于取代反应的有______　　　　　(填序号)。  碳氯键 乙苯 NaOH的水溶液、加热 ①②⑥ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl,B和苯发生信息中的反应生成的C为 ,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的G为 ,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水解生成 ,则D为 ,F为高分子化合物,则D发生消去反应生成E为 ,F为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)B为CH3CH2Cl,B中官能团的名称是碳氯键;物质C的名称是乙苯;反应⑥为氯代烃的水解反应,所以该反应的试剂和条件是NaOH的水溶液、加热,属于取代反应的有①②⑥。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)G的结构简式是　　　　;该反应能发生是因为　 (填字母)。  a.苯环受侧链影响易被氧化 b.侧链受苯环影响易被氧化 c.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 b 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl,B和苯发生信息中的反应生成的C为 ,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的G为 ,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水解生成 ,则D为 ,F为高分子化合物,则D发生消去反应生成E为 ,F为 。 (2)G的结构简式是 ;该反应能发生是因为侧链受苯环影响易被氧化。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)写出③、④的反应方程式: 反应③　 。 反应④　 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl,B和苯发生信息中的反应生成的C为 ,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的G为 ,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水解生成 ,则D为 ,F为高分子化合物,则D发生消去反应生成E为 ,F为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)反应③的方程式为 +NaOH +NaCl+H2O;反应④的方程式为n 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)写出一种同时满足下列要求的D的同分异构体: 　　　　　　　　　　　 　。  ①属于芳香族化合物　②核磁共振氢谱有4组峰 或 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl,B和苯发生信息中的反应生成的C为 ,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的G为 ,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水解生成 ,则D为 ,F为高分子化合物,则D发生消去反应生成E为 ,F为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)D为 ,D的同分异构体同时满足下列要求:①属于芳香族化合物,②核磁共振氢谱有4组峰,符合条件的结构简式有 或 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)鉴别C和E的方法是  分别取少量溶液于试管中,向两支试管中分别滴入溴水,如果溶液分层且橙色在下层,则待测液为乙苯,混合溶液无色的为苯乙烯 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl,B和苯发生信息中的反应生成的C为 ,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的G为 ,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水解生成 ,则D为 ,F为高分子化合物,则D发生消去反应生成E为 ,F为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)C为 、E为 ,C能萃取溴水中的溴且溶液分层,E能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,所以鉴别C和E的方法是分别取少量溶液于试管中,向两支试管中分别滴入溴水,如果溶液分层且橙色在下层,则待测液为乙苯,混合溶液无色的为苯乙烯。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (6)甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇: 已知:①直接连在苯环上的卤原子不易水解 ②合成路线常用的表示方式为 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ⅰ.将由甲苯制对甲基环己醇的合成路线补充完整_____________　(第2、3步的条件已省略)。  ⅱ.有人认为将第一步与第二步顺序交换(试剂与条件可相应变换),最终也能得到对甲基环己醇,评价这种说法是否正确并说明理由。 不正确;甲苯和氢气发生加成反应生成 , 和溴发生取代反应时副产物比较多,溴代烃水解生成的醇种类比较多 。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯和HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl,B和苯发生信息中的反应生成的C为 ,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的G为 ,C在光照条件下发生取代反应生成D,D水解生成 ,则D为 ,F为高分子化合物,则D发生消去反应生成E为 ,F为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (6)ⅰ.甲苯和溴发生取代反应,然后和氢气发生加成反应,最后发生水解反应得到目标产物,补充的合成路线为 ; ⅱ.甲苯和氢气发生加成反应生成 , 和溴发生取代反应时副产物比较多,溴代烃水解生成的醇种类比较多,所以不能互换。 [解析]　和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。 [解析]　和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。 [解析]　和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。 [解析]　和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。 $$