第7章 第2节 课时2 烃 有机高分子材料-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学必修第二册同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019 单选）

第2课时　烃　有机高分子材料 学习目标 素养解读 1.了解烃的概念，了解常见烃的种类。 2．结合实例认识高分子等有机化合物在生产、生活领域中的重要应用，并结合这些物质的主要性质进行简单说明 能从微观结构解释塑料、合成纤维、合成橡胶中同类物质的共性和不同类物质性质差异及其原因，发展宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养 任务一　烃 烃是仅含碳和氢两种元素的有机化合物。“一种有机物完全燃烧，产物只有二氧化碳和水，则该有机物一定是烃”这种说法是否正确？为什么？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：不正确。由燃烧产物只有二氧化碳和水，可以确定该有机物中一定含有碳、氢两种元素，无法确定是否含有氧元素。 1．烃的定义 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2．烃的分类 (1)依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同。 (2)分类 [注意] 乙炔为最简单的炔烃，空间结构为直线形。 3．芳香族化合物与苯 (1)芳香族化合物 一般指分子中含有苯环的有机物，它们并不一定有香味。 (2)苯——最简单的芳香烃，是芳香烃的母体 分子式为C6H6，结构简式为或。在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，苯分子具有平面正六边形结构。 【易错辨析】 (1)含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称为烃(×) (2)含有碳碳双键的烃称为烯烃，含有碳碳三键的烃称为炔烃(√) (3)含苯环的有机化合物称为芳香烃，属于环状烃(×) (4)都属于芳香烃(×) 甲烷、乙烯和乙炔的球棍模型如下图所示： 问题1.根据烃分子中碳原子间的成键方式和碳骨架的类型对上述三种烃进行分类。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：根据烃分子中碳原子间的成键方式分类，甲烷属于饱和烃，乙烯属于烯烃，乙炔属于炔烃；根据碳骨架的类型分类，甲烷、乙烯、乙炔都属于链状烃。 问题2.比较甲烷和乙烯的化学性质，分析它们的化学性质与分子结构之间存在哪些联系。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：甲烷分子中只存在单键，可以发生取代反应、燃烧反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯分子中存在碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、燃烧反应，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 问题3.已知苯乙烯的结构简式为，分析该物质中所有原子能否共平面？为什么？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：乙烯和苯是平面形结构，乙烯基与苯基以碳碳单键相连，而单键可以绕轴自由旋转，所以苯乙烯中所有原子有可能处在同一平面上。 【要点归纳】 1．常见烃的性质 物质 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 电子式  － 结构 简式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 空间 结构 正四 面体 平面 直线形 平面正 六边形 化学性质 取代 反应 光照、 卤代 不易发生 能与卤 素单质 发生 加成 反应 不能 发生 能与H2 、Br2 、H2O 等在一定条件下发生 能与H2 发生 氧化 反应 燃烧，火 焰较明亮 燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 燃烧，火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性 KMnO4 溶液反应 能使酸性KMnO4 溶液褪色 不与酸性KMnO4溶液反应 加聚 反应 不能 发生 能发生 不能 发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色 － 2.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较 物质 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶(液态烷烃)，不褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 苯 催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应 3.原子共面的分析方法 (1)甲烷、乙烯、苯三种分子中的氢原子如果被其他原子取代，则取代后的分子结构基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。 (3)可根据分子的结构和化学键之间的夹角画出分子中原子的相对位置，如。 【典例分析】 考向1　烃的分类与性质 【典例1】 下列关于乙烯、乙烷、苯的说法中，不正确的是(　　) A．乙烯、苯属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃 B．乙烯、苯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．书写结构简式时，表示乙烯分子碳碳双键和乙烷分子碳碳单键的短线均可省略不写 D．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生水的质量，后者大 解析：选C。乙烯分子碳碳双键是官能团，必须要书写。 【对点练】 1.下列对烃的分类不正确的是(　　) A．CH4、CH2===CH2、CH2===CHCH===CH2均属于饱和烃 B．CH3CH2CH3、CH3CH===CH2、CH3CH===CHCH2CH===CH2均属于链状烃 C．CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃 D．均属于芳香烃 解析：选A。CH2===CH2、CH2===CHCH===CH2分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A项错误。 2．(2024·浙江杭州联考)下列表示的物质中，属于链状烷烃的是(　　) ①CH3CH2OH　②CH3(CH2)4CH3 ③　④ ⑤　⑥ ⑦C8H18　⑧CCl4 A．②④⑤⑦ B．②④⑤⑥⑦ C．①②③④ D．④⑥⑧ 解析：选A。①中含有O原子，不属于烃类；②④⑤⑦为烃类且没有不饱和键和环状结构，属于链状烷烃；③中含有碳碳双键，属于烯烃；⑥中存在一个四元碳环，属于环烷烃；⑧中含有Cl，属于卤代烃。 考向2　烃分子中原子的共线、共面问题 【典例2】 已知某有机分子(C11H10)的结构简式为，则该分子中： (1)可能共面的C原子最多有________个，一定共面的C原子最多有________个。 (2)可能共面的原子最多有________个，一定共面的原子最多有________个。 (3)一定共直线的C原子最多有________个，一定共直线的原子最多有________个。 解析：根据CH4、CH2===CH2、和CH≡CH的空间结构，可知该有机物分子中原子空间位置有如下特点： (1)苯环和乙烯基团所在平面内的所有碳原子，即11个碳原子都有可能共面，根据苯的结构，一定共面的C原子共有8个。 (2)因为单键可以旋转，甲基(—CH3)上的3个H原子，最多有一个H原子可以旋入苯环和乙烯基团所在的平面内，故可能共面的原子最多为19个，一定共面的原子应为苯环和与其连接的2个C原子，共12个。(3)苯环对位及对位上连接的两个碳原子共4个C原子一定共直线，乙炔基团及所连接的一个C原子和一个H原子也一定共直线。 答案：(1)11　8　(2)19　12　(3)4　4 【方法指导】 判断烃分子中原子共面的方法 【对点练】 3.下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上 解析：选D。丙烯中含甲基，甲基为四面体结构，则所有原子一定不能共面，B项错误；环上含4个四面体结构的C，所有碳原子不可能在同一平面上，C项错误；双键为平面结构、三键为直线结构，且二者直接相连，则所有碳原子可能在同一平面上，D项正确。 4．下列关于烃的说法正确的是(　　) A．共面的C原子最多为14个 B．共直线的C原子只有4个 C．1 mol该烃最多可以和6 mol H2发生加成反应 D．1 mol该烃最多可以和6 mol Br2发生加成反应 解析：选C。苯环上所有原子共平面、直接连接碳碳双键两端的原子共平面、直接连接碳碳三键两端的原子共直线，则该分子中最多有13个C原子共面，A项错误；苯环上对称位置碳原子及其连接的原子共直线，碳碳三键中碳原子及其连接的原子共直线，共直线的C原子最多有6个，B项错误；苯环和碳碳三键、碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则1 mol该烃最多可以和6 mol H2发生加成反应，C项正确；该分子中只有碳碳双键和碳碳三键能和溴发生加成反应，1 mol 该烃最多可以和3 mol Br2发生加成反应，D项错误。 任务二　有机高分子材料 有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料，前者包括棉花、羊毛、天然橡胶等，后者包括塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料等。 1．塑料 (1)组成 ①主要成分：合成树脂。如：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。 ②特定作用的添加剂。如：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，以及增强材料、着色剂等。 (2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。 (3)常见塑料示例 名称 结构简式 用途 聚乙烯 (PE) 可制成薄膜，用于包装材料；用于日常用品、绝缘材料等 聚氯乙烯 (PVC) 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等 聚苯乙烯 (PS) 可制成日常用品、绝缘材料、泡沫塑料等 聚四氟 乙烯 (PTFE) 可制成化工、医药等行业使用的耐高温、耐腐蚀、耐低温制品 聚丙烯 (PP) 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃 (PMMA) － 可制成风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 电玉 (UF) － 可制成电器开关、插座及日常用品等 2.橡胶 (1)种类 ①天然橡胶：主要成分是聚异戊二烯，结构简式为。 ②合成橡胶 (2)结构与性质 ①线型结构：有一定弹性，但强度和韧性差。 ②网状结构(硫化橡胶)：具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。 (3)应用 ①硫化橡胶适合制造轮胎，加入炭黑可提高轮胎的耐磨性。 ②特种橡胶在航空、航天和国防尖端技术领域中发挥着重要作用。 3．纤维 (1)分类 (2)合成纤维的性质和用途 ①性质：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。 ②用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布，以及飞机、船舶的结构材料等。 【易错辨析】 (1)棉花、羊毛等属于天然高分子材料(√) (2)合成高分子材料的性能要比天然高分子材料差，应大量使用天然高分子材料(×) (3)天然橡胶容易老化，但经过硫化工艺后的橡胶不仅抗老化，而且具有较高的强度、韧性、良好的弹性和化学稳定性(√) (4)合成材料的大量使用为人类生活生产带来便利的同时也产生了许多新的环境问题(√) 塑料、合成纤维和合成橡胶的发明是20世纪人类的伟大成就，也是有机高分子发展的重要成果。 问题1.聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)都是生活中常见的塑料，写出通过合成反应生产这两种物质的化学方程式，并指明单体。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：nCH2===CH2，单体是CH2===CH2；nCH2===CHCl，单体是CH2===CHCl。 问题2.天然橡胶的主要成分是什么？聚氯乙烯和天然橡胶都能使溴的四氯化碳溶液褪色吗？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯。天然橡胶能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚氯乙烯不能。 【要点归纳】 1．加聚反应的类型 (1)单烯烃加聚：单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合： (2)二烯烃加聚：当一个分子中存在两个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成： (3)共聚：是两种或多种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯的一种加聚方式为在一定条件下能生成聚乙丙烯： [注意]炔烃在一定条件也可以加聚，如nCH≡CH。 2．加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 [示例] ，其单体是。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。 [示例] 的单体为CH2===CH2和CH3—CH===CH2。 (3)凡链节主链上只有碳原子且存在结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。 [示例]的单体是。 【典例分析】 【典例3】 按要求完成下列问题。 (1)聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题： ①聚苯乙烯的链节是________，单体是________。 ②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为________。 (2)写出由丙烯制取聚丙烯的化学方程式，并指出反应类型。______________________________。 解析：(1)n＝＝500。 答案：(1)① 　②500 (2)nCH3—CH===CH2 　加聚反应 【对点练】 5.下列有关有机高分子材料的说法不正确的是(　　) A．橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，均具有弹性 B．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构 C．橡胶硫化是化学变化，形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性 D．家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯()的单体是CF2===CF2 解析：选B。高分子材料有热塑性材料和热固性材料之分，在高分子材料中，有机物分子有的呈链状结构，有的呈网状结构，B项不正确。 6．ABS树脂()是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑性高分子材料，可用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。 (1)ABS树脂的链节为_________________________________________。 (2)合成ABS树脂的单体为____________、______________、____________。 答案：(1) (2)CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　CH2===CH—C6H5 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列有关烃的说法正确的是(　　) A．烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素 B．根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃与不饱和烃 C．分子中含有苯环的有机物就是芳香烃 D．乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物 解析：选B。烃是分子中只含有碳和氢元素的有机化合物，A错误；含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃，C错误；乙烯和乙炔分子结构不同，不互为同系物，D错误。 2．(2024·黑龙江哈尔滨期中)乙炔俗称电石气，关于它的说法中错误的是(　　) A．属于不饱和烃 B．结构简式可以写为CHCH C．两个碳原子间共用三对电子 D．密度比空气小 解析：选B。乙炔中含碳碳三键，属于不饱和烃，A正确；乙炔结构简式为CHCH，B错误；乙炔中碳原子之间共用三对电子形成三键，C正确；乙炔相对分子质量为26，小于空气的平均相对分子质量，密度比空气小，D正确。 3．下列物质的所有原子，不可能处于同一平面内的是(　　) A．CH2Cl2 B．CH2===CH2 C． D． 答案：A 4．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是(　　) A．聚乙烯塑料是天然高分子材料 B．聚氯乙烯塑料可包装食品 C．羊毛是合成高分子材料 D．硫化橡胶具有更好的强度、韧性 解析：选D。聚乙烯塑料是由乙烯经加聚反应产生的高分子化合物，不属于天然高分子材料，A错误；聚氯乙烯对人体健康有害，因此不可用于包装食品，B错误；羊毛主要成分是蛋白质，是自然界原来就有的材料，属于天然高分子材料，C错误；硫化橡胶具有较高的强度和化学稳定性，因此硫化橡胶具有更好的强度、韧性，D正确。 5．(1)写出以乙炔为原料制备PVC(聚氯乙烯)的过程中所发生的反应类型：__________、______________。PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是________________；二是测密度法：密度大的应是________________；三是燃烧法。PE的单体和PVC的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是________________________________。 (2)PVDC()是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出PVDC的单体的同分异构体的结构简式____________。 (3)“白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是________(填字母)。 a．该物质在氧气中完全燃烧的产物是CO2和H2O b．该物质属于烃 c．该物质的一卤代物只有2种 解析：(1)C2H2与HCl加成生成CH2===CHCl，CH2===CHCl经过加聚反应生成聚氯乙烯。具有刺激性气味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较大的氯原子，其密度比聚乙烯大；氯乙烯不易燃烧，燃烧时产生HCl，有白雾(含有HCl的小液滴)生成。(2)PVDC的单体为CH2===CCl2，该单体的同分异构体为ClCH===CHCl。(3) 该物质含碳、氢、氧三种元素，在氧气中完全燃烧的产物是CO2和H2O，a正确；该物质中含有氧元素，不属于烃，b不正确；该物质苯环上有2种不同性质的氢原子，所以其一卤代物只有2种，c正确。 答案：(1)加成反应　加聚反应　聚氯乙烯　聚氯乙烯　乙烯更易燃烧，氯乙烯燃烧有白雾(HCl的小液滴)生成 (2)ClCH===CHCl　(3)b 学科网（北京）股份有限公司 $$