内容正文:
第2课时 烷烃的性质
学习目标
素养解读
1.认识甲烷的结构及其主要性质和应用。
2.认识取代反应的概念及特点。
3.了解有机化合物的性质特点
能从烷烃的微观结构解释化学性质的相似性和物理性质的递变性,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养
1.物理性质
项目
相似性
递变性(随分子中碳原子数的增加)
熔、沸点
较低
逐渐升高
密度
比水小
逐渐增大
状态
-
气态→液态→固态(常温常压下,碳原子数n≤4的烷烃为气态)
溶解性
难溶于水,易溶于有机溶剂
2.化学性质
(1)稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但在特定条件下,烷烃也会发生某些反应。
(2)可燃性(氧化反应)
CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为
CH4+2O2CO2+2H2O、
C3H8+5O23CO2+4H2O。
(3)受热分解
烷烃在较高温度下会发生分解,得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
(4)取代反应
①实验探究[实验7-1]
实验
装置
实验
现象
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管内液面上升;
B装置:无明显现象
化学
方程式
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
产物
性质
一氯甲烷在常温下是气体,三氯甲烷俗名叫氯仿,四种产物都不溶于水,三氯甲烷和四氯甲烷都是工业上重要的有机溶剂
②取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
3.大多数有机物的通性
(1)物理性质
熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
(2)化学性质
①容易燃烧,受热会发生分解。
②化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
【易错辨析】
(1)常温常压下,CH4、C2H6和C3H8为气体,C4H10、C6H14呈液态(×)
(2)在通常条件下,烷烃和硫酸、氢氧化钠不反应,和酸性KMnO4溶液也不反应(√)
(3)CH4和Cl2按体积比1∶1混合,发生取代反应生成的产物只有两种(×)
(4)CH4分子为正四面体结构,因此其生成物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4都为正四面体结构(×)
根据甲烷与Cl2反应的实验操作及现象,交流讨论。
问题1.装置中试管内气体颜色变浅,液面上升的原因是什么?
提示:反应过程中氯气被消耗,试管内气体颜色变浅;试管内压强减小,液面上升。
问题2.“试管内壁有油珠出现,且油珠会向下滑落并沉入水底,试管中有白雾。”出现这些现象的原因是什么?
提示:反应生成的有机物中有不溶于水且密度比水大的液体;反应生成的HCl溶于水蒸气形成小液滴,出现白雾。
【要点归纳】
1.甲烷与氯气的反应
反应
条件
漫射光照射(不能用太阳光直射,以防爆炸)
生成物
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物和HCl一种无机物,其中HCl的产量最高
反应
特点
连锁
反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各歩反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行
数量
关系
每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
2.对取代反应的理解
(1)从分子组成与结构的角度
取代反应是有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)从物质的类别的角度
取代反应可能是有机物与有机物的反应,也可能是有机物与无机物的反应。
(3)从化学键变化的角度
取代反应是一种有机物里某化学键断裂使分子分裂为两部分,另一种物质里某化学键断裂使分子分裂为两部分,然后这四部分两两互换结合形成新的化学键。
【典例分析】
【典例】 某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意,回答下列问题:
(1)实验中可观察的实验现象有:量筒内壁出现油状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出,______________,________________等。
(2)实验中生成的油状液滴的化学式为________________,其中________是工业上重要的溶剂。
(3)用饱和食盐水而不用水的原因是____________________________________。
解析:CH4和Cl2在光照下反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,随着反应进行,Cl2不断消耗,黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体,故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水,量筒内的压强减小,量筒内液面上升。HCl溶于水后,溶液中Cl-浓度增大,使NaCl固体析出。
答案:(1)量筒内黄绿色气体颜色变浅 量筒内液面上升 (2)CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 (3)降低Cl2在水中溶解度,抑制Cl2和水的反应
【提醒】 (1)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,不要漏写产物中的小分子。
(2)烷烃在光照条件下与溴水不反应,但由于溴易溶于有机溶剂,会被液态烷烃从水层中萃取出来,水层颜色变浅。
【对点练】 1.关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,再递变到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递变到比水重
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃的同系物都不能通过反应使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析:选B。烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大,但总比水轻。
2.下列反应属于取代反应的是( )
①CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
②2HI+Cl2===2HCl+I2
③2CH3OHCH3OCH3+H2O
④CH3CH2CN+Cl2
A.①③④ B.①④
C.①②④ D.①②③④
解析:选A。①CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,乙醇的—OH被—Br取代,属于取代反应;②2HI+Cl2===2HCl+I2,是一种单质和一种化合物反应生成新的单质和新的化合物,属于置换反应;③2CH3OHCH3OCH3+H2O,甲醇分子间脱水,属于取代反应;④CH3CH2CN+Cl2,CH3CH2CN中CH2上的一个H被Cl取代,属于取代反应。
3.如图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将该装置放置在有光的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出化学方程式:____________________________________________。
(2)经过几个小时的反应后,U形管右端的玻璃管中水柱变化是________(填字母,下同)。
A.升高 B.降低
C.不变 D.无法确定
(3)U形管左端的气柱变化是________。
A.体积增大 B.体积减小
C.无法确定 D.不变
(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因:_____________________。
解析:CH4与Cl2发生取代反应是一个连续的取代过程,生成4种有机物。当限定只产生1种有机物时,可认为CH4中的氢原子完全被取代。
答案:(1)CH4+4Cl2CCl4+4HCl
(2)B (3)B
(4)反应中气体的物质的量减小,且生成的HCl能够溶解于水中,所以左侧压强减小,故右侧玻璃管中的水柱降低
课堂加练·课后检测
【课堂加练题组】
1.(2024·江西上饶期中)下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是( )
A.烷烃均难溶于水,相对密度均小于1
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此,烷烃不能发生氧化反应
C.物质的沸点:正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷
D.丙烷的结构简式为CH3CH2CH3
解析:选B。烷烃可以燃烧,能发生氧化反应,B错误;碳原子数越多沸点越高,相同碳原子数的烷烃,支链越多沸点越低,正戊烷、异戊烷均含5个碳,沸点正戊烷>异戊烷,正丁烷含4个碳,丙烷含3个碳,沸点正丁烷>丙烷,沸点正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷,C正确;丙烷的分子式为C3H8,结构简式为CH3CH2CH3,D正确。
2.一定质量的链状烷烃X完全燃烧后生成17.6 g CO2和9.0 g H2O,下列说法不正确的是( )
A.X的分子式为C4H10
B.X可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH3
C.将X通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色
D.X与Cl2在光照条件下发生取代反应,可能生成2种一氯代物
解析:选C。17.6 g CO2和9.0 g H2O的物质的量分别为0.4 mol、0.5 mol,据此可得C∶H=0.4 mol∶1 mol=4∶10,故链状烷烃X的分子式为C4H10 ,A正确;丁烷有两种同分异构体,B正确;烷烃不与酸性KMnO4溶液反应,故溶液不褪色,C错误;正丁烷和异丁烷分子中都有2种氢原子,故无论是哪种丁烷反应都能生成2种一氯代物,D正确。
3.(2024·湖北名校联考)在1.01×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列选项正确的是( )
烷烃
沸点/℃
烷烃
沸点/℃
正丁烷
-0.5
异戊烷
27.8
异丁烷
a
新戊烷
9.5
正戊烷
36.0
正己烷
b
A.上表六种物质互为同系物
B.a>-0.5
C.在标准状况下,22.4 L新戊烷中含共价键16 mol
D.b>36.0
解析:选D。正丁烷和异丁烷互为同分异构体,正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体,A错误;根据表中数据,正戊烷、异戊烷、新戊烷沸点逐渐减低,推测正丁烷、异丁烷沸点应该也呈降低趋势,故a小于-0.5,B错误;新戊烷沸点为9.5 ℃,在标准状况下是液态,不能用标准状况下的气体摩尔体积计算物质的量,C错误;根据表中数据,正戊烷沸点高于正丁烷,推测正己烷的沸点高于正戊烷,故正己烷沸点大于36.0 ℃,b>36.0,D正确。
4.下列烷烃在光照条件下与氯气反应,只生成一种一氯代物的是( )
A.CH3CH2CH2CH3
解析:选C。A项,分子中有2种类型的氢原子,一氯代物有2种;B项,分子中有2种类型的氢原子,一氯代物有2种;C项,分子中6个甲基类型相同,氢原子只有1种类型,故一氯代物有1种;D项,分子中有4种类型的氢原子,一氯代物有4种。
5.如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4,同温同压下乙管中注入50 mL Cl2,将乙管气体推入甲管中,气体在甲管中反应,试管放在光亮处一段时间。
(1)下列是某同学预测的实验现象:
①气体最终变为无色;②实验过程中,甲管活塞向内移动;③甲管内壁有油珠;④产生火花。其中正确的是________。
(2)甲管中发生化学反应的类型为_________________________。
(3)下列试剂中能用来吸收甲管中剩余气体的是________(填字母)。
A.水 B.NaOH溶液
C.AgNO3溶液 D.饱和食盐水
(4)反应后,若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中,会观察到___________________________________;
若再向其中滴入几滴石蕊溶液,又观察到_________________________。
解析:在光照条件下,甲烷与氯气发生反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
(1)理论上,甲烷与氯气体积比为1∶4时,二者恰好完全反应,而甲中甲烷与氯气体积比为1∶5,说明氯气过量,反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢,不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体,所以气体的总物质的量减小,内部压强减小,甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代,故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢,可用NaOH溶液吸收剩余气体。(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀,同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层,因Cl2有剩余,若加入几滴石蕊溶液,溶液会先变红后褪色。
答案:(1)②③ (2)取代反应 (3)B
(4)液体分为两层,产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
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