内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第1课时 碳原子的成键特点 烷烃的结构
学习目标
素养解读
1.知道有机化合物分子具有空间结构,以甲烷为例认识有机物中碳原子的成键特点。
2.认识烷烃的组成及结构,知道有机化合物存在同系物、同分异构现象
认识有机化合物中碳原子的成键特点,学会判断简单烷烃的同分异构体,建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型,培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学学科核心素养
任务一 有机化合物中碳原子的成键特点
1.甲烷的分子结构
甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为CH4,电子式为,结构式为。
2.有机物中碳原子的结构及成键特点
3.有机物种类繁多的原因
(1)碳原子的成键方式变化多样。
(2)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
(3)含有相同碳原子数的有机物分子,可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
【易错辨析】
(1)碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键(√)
(2)在有机化合物中,碳原子间只能形成单键(×)
(3)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状(×)
(4)有机化合物种类繁多的原因与碳原子间的成键方式及碳骨架不同有关(√)
(5)碳原子能与其他原子形成共价键,碳原子之间也能相互成键(√)
【对点练】
1.从碳原子的成键情况来分析,下列结构式不合理的是( )
解析:选A。碳原子最外层有4个电子,因此要与周围原子形成4对共用电子,A中碳只有三个共用电子对,B、C、D碳原子都满足四个共用电子对,故A符合题意。
2.(2024·河北邢台检测)某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“”代表氢原子,“”代表碳原子,下列说法错误的是( )
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键
C.④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
解析:选D。由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳原子一定不在同一条直线上。
任务二 烷烃的结构
1.甲烷的空间结构
分子结构示意图
球棍模型
空间填充模型
甲烷分子是正四面体结构:碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点,分子中的4个C—H的长度和强度相同,相互之间的夹角相等
2.烷烃
(1)定义:只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
(2)结构特点
单键、饱和、碳骨架(碳链或碳环)
【提醒】 烷烃中碳碳结合成链状,链状不是直线状,而是呈锯齿状,链上还可分出支链,如图所示。
(3)常见的烷烃
有机化
合物
结构式
分子式
乙烷
C2H6
丙烷
C3H8
丁烷
、
C4H10
(4)链状烷烃通式:CnH2n+2(n1)。
(5)碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应汉字数字
示例
C4H10称丁烷,C8H18称辛烷,C12H26称十二烷
【易错辨析】
(1)正丁烷分子式为C4H10,4个碳原子在同一直线上(×)
(2)分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物都是链状烷烃(√)
(3)烷烃分子中所有的原子有可能共面(×)
【对点练】
3.下列各图均能表示甲烷的分子结构,更能反映其真实存在状况的是( )
解析:选D。这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构,但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
4.下列关于烷烃的叙述不正确的是( )
A.链状烷烃一定是饱和烃
B.烷烃分子中都含有C—C键
C.烷烃分子中都含有C—H键
D.含有C—C键的链烃不一定是烷烃
解析:选B。甲烷分子中只有一个碳原子,无法形成C—C键。
【总结】 有机物的表示方法
种类
实例
含义
分子式
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①用短线“—”表示原子所形成的共价键,能反映物质的结构
②能表示分子中原子的结构或排列顺序,但不能表示空间结构
结构
简式
CH3—CH3
结构式中省略部分短线“—”,着重突出结构特点
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示共价键
空间填
充模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
最简式
乙烷(C2H6)的
最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;
②由最简式可求最简式量
键线式
正丁烷
()
省略碳、氢元素符号,用线段或折线表示分子中键的连接情况的式子
[注意] 有机物结构式简化的原则
(1)同碳原子上的相同原子可以合并,如
可简化为CH3—CCl2—CH3。
(2)依次相连的相同基团可以合并,如CH3CH2CH2CH2CH3可简化为CH3(CH2)3CH3。
任务三 同系物 同分异构体
1.同系物
(1)定义
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)实例:如CH4 、C2H6 、C3H8 互为同系物。
2.同分异构体
(1)概念
①同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
②同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(2)实例
①C4H10的同分异构体
正丁烷:CH3CH2CH2CH3;
异丁烷:。
②戊烷的同分异构体有3种,己烷的有5种。
【易错辨析】
(1)同系物一定具有不同的碳原子数(√)
(2)只要是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物就一定为同系物(×)
(3)CH4、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2互为同系物(×)
(4)同分异构体可以是有机物和有机物,还可以是无机物和有机物之间构成(√)
(5)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体(×)
【要点归纳】
一、同系物的判断
1.判断关键
2.同系物判断的几个“一定”和“不一定”
项目
一定
不一定
组成
同系物在分子组成上一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个“CH2”原子团
在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物
通式
同系物具有同一通式
具有同一通式的有机物不一定是同系物
化学
性质
同系物的化学性质一定相似
化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分
子质量
同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
-
二、链状烷烃同分异构体的书写——减碳法
1.要点:找出对称轴。
2.四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
3.书写步骤
4.实例(以C6H14为例)
(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
[注意]甲基不能连在①位和⑤位碳原子上;(c)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
[注意]②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复。
(4)结论:C6H14共有5种同分异构体。
三、同分异构体的判断
1.判断方法——“一同一不同”
(1)分子式相同→相对分子质量相同
但相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定互为同分异构体。如C2H4O 和CO2 、C2H4 和CO 等。
(2)结构不同→性质不同
结构不同体现在:原子或原子团的连接顺序不同、原子的空间排列不同。
2.烃的一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团替代后的有机物,称为烷烃的一元取代物,用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性,然后看等效氢原子,方法如下:
(1)连在同一个碳原子上的氢原子等效。
(2)同一个碳原子上连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如中4个甲基等效,各甲基上的氢原子等效,即该分子中的12个氢原子等效。
【典例分析】
【典例】 下列物质中互为同分异构体的有____(填序号,下同),互为同素异形体的有________,互为同位素的有________,互为同系物的有________________。
①CH3CH2OH ②37Cl ③石墨
④ ⑤35Cl ⑥CH3COOH
⑦金刚石 ⑧
⑨丁烷
答案:④⑧ ③⑦ ②⑤ ④⑨或⑧⑨
【概念辨析】 同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较
项目
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
研究对象
原子
单质
有机物
有机物、无机物
判断
依据
质子数相同,中子数不同
由同一种元素组成
①结构相似的同一类物质;
②符合同一通式;
③相对分子质量不同(相差14n)
①分子式相同;
②结构不同;
③不一定是同一类物质
性质
化学性质几乎一样,物理性质有差异
化学性质相似,物理性质差异大
化学性质相似;熔点、沸点、密度等呈规律性变化
化学性质可能相似,也可能不同;物理性质不同
示例
H、D、T;
16O、18O
红磷和白磷;金刚石和石墨
甲烷和丁烷
正丁烷和异丁烷
【对点练】 5.下列各组有机物中,互称为同分异构体的是( )
A.CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
B.CH4和CH3CH2CH2CH3
C.CH3CH3和CH2===CH2
D.CH3CH2OH和CH3COOH
解析:选A。互为同分异构体的化合物具有相同的分子式和不同的分子结构。CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3的分子式均为C3H7Cl,Cl原子的位置不同,互为同分异构体,A正确;CH4和CH3CH2CH2CH3都属于链状烷烃,互为同系物,B错误;CH3CH3和CH2===CH2的分子式不同,不是同分异构体,C错误;CH3CH2OH和CH3COOH的分子式不同,不是同分异构体,D错误。
6.(2024·山东潍坊检测)下列是四种烷烃分子的球棍模型或结构简式,下列说法正确的是( )
① ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH3 ④CH3CH2CH3
A.四种烷烃中均含有C—C和C—H
B.①、②和③互为同分异构体
C.③中的化学键均为极性键
D.①和③互为同系物
解析:选A。①和③的分子式均为C5H12,②的分子式为C6H14,三者的分子式不完全相同,B错误;③CH3CH2CH2CH2CH3为正戊烷,其分子中含有碳氢极性键和碳碳非极性键,C错误;①和③的分子式均为C5H12,不互为同系物,D错误。
课堂加练·课后检测
【课堂加练题组】
1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )
解析:选C。碳原子之间可以相互结合形成碳链(可带支链),也可形成碳环,但每个碳原子都形成4个共价键。
2.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形平面结构,理由是( )
A.CH3Cl只有一种结构
B.CH2Cl2只有一种结构
C.CH4分子中含非极性键
D.CH4的四个价键的键角和键长都相等
解析:选B。无论甲烷是正四面体结构还是正方形结构,CH3Cl只有1种结构,不存在同分异构体, A不符合;若甲烷是正方形的平面结构,CH2Cl2有2种(相邻或对角线上的氢被Cl取代),而实际上CH2Cl2只有一种结构,因此甲烷只有是正四面体结构才符合, B符合;不同元素原子之间形成的共价键均为极性键,甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构,C—H键都是极性键, C不符合;甲烷分子中四个碳氢键完全相同,则甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构,四个键的键角、键长都相等, D不符合。
3.正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A.相对分子质量相同,但分子的空间结构不同
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同
C.具有相似的化学性质和物理性质
D.分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
解析:选D。正丁烷、异丁烷的分子式都为C4H10,但正丁烷没有支链,而异丁烷带有支链,二者分子内碳原子的连接方式不同,所以二者互为同分异构体。
4.(2024·河北廊坊检测)下列说法中正确的是( )
A.含有碳元素和氢元素的化合物是烃
B.和互为同分异构体
C.正戊烷和异戊烷互为同系物
D.和是同一种物质
解析:选D。是四面体结构,没有同分异构体,所以和是同一种物质,不是同分异构体,B错误;正戊烷和异戊烷的分子式相同,结构不同,所以互为同分异构体,不是同系物,C错误;和分子式相同,结构相同,所以是同一种物质,D正确。
5.按要求回答下列问题。
(1)分子中含30个氢原子的链状烷烃的分子式为____________。
(2)相对分子质量为58的链状烷烃的同分异构体有________种,分别写出它们的结构简式:________________________________。
(3)分子式为C5H12的直链烷烃的习惯命名为____________。
解析:(1)由链状烷烃的分子通式CnH2n+2(n为正整数)可知,2n+2=30,n=14,其分子式为C14H30。(2)由链状烷烃的分子通式可知,14n+2=58,n=4,C4H10的同分异构体有2种,分别为CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2。
答案:(1)C14H30
(2)2 CH3CH2CH2CH3、
(3)正戊烷
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