2025届高三化学二轮复习——异构化问题专题复习

高三化学二轮复习——异构化问题专题复习 回归教材 重要信息 1.2015年北京：“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物: (R、R'、R''表示氢、烷基或芳基) 2.（2023北京） 3.（2023朝阳） 4.（2024朝阳一模） 5.（2022西城去期末） 6.（2025丰台期末） 7. 强化训练 1.（2023年山东卷12）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 答案 C 2.（2023年湖北）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是 A. 能与水反应生成 B. 可与反应生成 C. 水解生成 D. 中存在具有分子内氢键的异构体 【答案】B 3.（2021北京高考）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 4.“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物: (R、R'、R''表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下: 已知: (1)A属于炔烃,其结构简式是　　　　　　　。  (2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是　　　　。  (3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是　　　　　　。  (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是　 ;  试剂b是　　　　　　　。  (5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是　　　　　　　　　。  (6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:  。  答案 (1) (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4) 　NaOH醇溶液 (5) (6)+ 5.（2024年丰台高三期末）化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 试剂a DMSO/60℃ C C6H6NF H2 催化剂 DPPA H C9H8O2N2FCl B C6H4NO2F 2 A C6H5F G C6H6N2FCl NaOH/△ NaNO2/HCl/SnCl2 F C6H5NFCl 2 E C8H7ONFCl 2 试剂b 一定条件 已知：ⅰ. ⅱ. ⅲ. （1）A→B反应所需的试剂和条件是 。 （2）已知：2CH3COOH → a + H2O。C→D的化学方程式为 。 （3）E→F的反应类型是 。 （4）由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 （5）G→H的化学方程式为 。 （6）化合物I的另一种合成路线如下： 催化剂 L K NH3 一定条件 异构化 M 已知： ① K的结构简式为 。 ② M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式 。 （1）浓硝酸、浓硫酸/△ （2） （3）取代反应 （4）保护氨基 （5） （6）① ② （合理给分） 6.（2024丰台高三期末）螺环化合物M具有抗病毒、抗肿瘤功能，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. （1）A→B的反应类型为_______。 （2）C中含有的官能团是_______。 （3）酸性环境下电化学氧化法可实现B→D的一步合成，阳极区涉及到的反应有： ⅰ. Mn2+－e- = Mn3+； ⅱ. _______，Mn2+可循环利用。 （4）D→E的化学方程式为_______。 （5）试剂a的分子式为C4H5O3Cl，其结构简式为_______。 （6）H分子中含有一个六元环和一个五元环。I的结构简式为_______。 （7）关于J的说法正确的是_______。 a. 含有手性碳原子 b. 能发生消去反应 c. 在加热和Cu催化条件下，不能被O2氧化 d．存在含苯环和碳碳三键的同分异构体 （8）E、K中均含有“—C≡N”，K的结构简式为_______。 答案（1）取代反应 （2）碳氯键（或氯原子）、羧基 （3） 一定条件 （4） O （5）ClCCOOC2H5 （6） （7）ad （8） 7.（2025丰台高三期末）某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与FeCl3溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 （2）C→D所需的试剂和条件为 。 （3）D→E的化学方程式是 。 （4）H→I的过程中还产生了CH3OH，I和CH3OH的化学计量比是 。 （5）下列说法正确的是 （填序号）。 a．E→F在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，Sn2+ 转化为Sn4+ ，则n(氧化剂)∶n(还原剂) = 1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 （6）已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1 mol P的同时还生成3 mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 （7）已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步NH2OH只断裂O−H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 异构化 J —CH3OH R Q NH2OH 加成 I 答案（1）（酚）羟基、氟原子（碳氟键） （2）浓硝酸，浓硫酸、加热 （3） （4）1:2 （5）abc （6） （7） 8.（2023年朝阳一模）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下： 已知：ⅰ． （1）A能与Na2CO3溶液反应产生CO2。A的官能团有______。 （2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为______。 （3）B→D的化学方程式是______。 （4）G的结构简式为______。 （5）推测J→K的过程中，反应物NaBH3CN的作用是______。 （6）可通过如下路线合成： 已知：ⅱ． iii． ① 反应I的化学方程式为______。 ② M的结构简式为______。 ③ 设计步骤I和IV的目的是______。 17．（13分） （1）羧基、碳氯键 （2） （3） （4） （5）还原（加成） （6）① ② H2N-NH-CH3 ③ 保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应 学科网（北京）股份有限公司 $$