第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定-【一线调研】2024-2025学年高中化学同步讲练测选择性必修第三册（人教版）

高中同步讲练测·一线调研化学·选择性必修3 第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定 素养发展日标 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 知识，点一 确定实验式 梳理·必备知识 1.原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单 分析思路，C、H,O的质量分数产摩尔质盘C、 的无机化合物（如C→CO2,H→HO),并通过测 定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元 H.0的原子个数比最简比，实验式。 素的 ,然后计算出该有机化合物分子内 (2)元素分析仪 各元素原子的 ,确定其实验式 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪， (也称最简式)。 分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2.元素分析方法 (1)李比希法 取一定量 用 水 测得前后 仅含C、H 加 吸收 的质量差」 0的有机化 氧化 用 测得前后 合物 浓溶液吸收的质量差 计算出碳、氢元素 剩余的为 的质量分数 的质量分数 落实·素养训练 1.(2024·河南濮阳高二下期中)某化合物6.4g C.该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO,和7,2g D.该化合物中碳、氧原子个数比为2：1 H2(O。下列说法正确的是 ( 2.A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。 A.该化合物仅含碳、氢两种元素 其中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为 B.无法确定该化合物是否含有氧元素 8.82%,则A的实验式是 知识点二 确定分子式 质谱法 梳理·必备知识 1.确定相对分子质量 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不 (1)质谱法 同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对 ①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有 其进行分析后，得到它们的 的 机分子失去电子，形成带正电荷的 比值，即 ·14· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法《 ②质谱图：以 为横坐标，以 分子质量。 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标 (2)计算法 图。如图为某有机化合物的质谱图： 相对分子质量数值上等于摩尔质量（以g·m©l 100 为单位时)的值。 CH,=OH ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度， 80 摩尔质量：M=p×22.4L·mo。 是60a ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知) 29 4 CH,CH=OH 的相对密度d:MA=d XMB 40 27 ③混合气体平均摩尔质量：M= 20 n总 46 CH,CH.OH 2.确定分子式 04mm 在确定了物质的实验式（最简式）和相对分子质 20 3040 5060 质荷比 量之后，就可进一步确定其分子式。 从图中可知，该有机物的相对分子质量为 计算依据： 即 的数据就是样品分子的相对 培养·关键能力 已知9.0g乳酸在足量O,中充分燃烧，将生成的 质的量 13.2g 混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增 44g·m0=0.3mol,生成的水的物质 重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为O2。乳酸 的量 分子的质谱图如下。 18g·m0l=0.3mol,则1个乳酸分子中 5.4g N(C)= 0.3 mol 100 45 0.1 mol =3、N(H)=0.3mol×2 0.1 mol =6,则 80 都 60 40 分子中N(O)= 90-12×3一6=3，故乳酸的分子 28 16 20 547490 式为CaHO3 0 2040608090 归纳总结 质荷比 (1)乳酸中含有哪些元素？ 确定有机物分子式的思维模板 [提示]C、H,O三种元素。9.0g乳酸完全燃烧 ①C、H等元素的质量 ①=只 生成CO,13.2g(含C元素3.6g),生成HO ②C、H等元素质量比 2相对密度d= M. 5.4g(含H元素0.6g),故9.0g乳酸中还含有 ③C、H等元素质量分数 3M=22.4p(标准状况 ()元素4.8g。 ④燃烧产物的质量 ④质谱图 (2)根据乳酸分子的质谱图，其相对分子质量是 多少？ 实验式 相对分子质量 [提示]90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最 大为90，即相对分子质量为90。 分子式 (3)通过计算确定乳酸的分子式。 有机化合物燃烧的 通式计算、讨论 [提示]C,HO。9.0g乳酸的物质的量为 化学方程式、计算、 讨论 90g·m0l7=0.1mol,燃烧生成的二氧化碳的物 9.0g ·15· 高中同步讲练测·一线调研「化学·选择性必修3 落实·素养训练 1.某有机物样品的质谱图如图所示（假设离子均带 2.(2024·甘肃白银高二下期末)1924年，我国药 一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有 物学家发现麻黄碱有平喘作用，于是从中药麻黄 关)，则该有机物可能是 中提取麻黄碱作为平喘药，这一度风靡世界。 1mol麻黄碱完全燃烧，可得440gCO2和 135gH:O,同时测得麻黄碱的实验式为 C,H,NO,则麻黄碱的分子式为 () A.CioHIsNO B.Czo His NO 12141516 质荷比 C.CrH3NO D.CIo HNO A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 知识点三 确定分子结构 梳理·必备知识 有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现 置不同，具有不同的化学位移（用8表示），而且 代分析仪器确定分子结构。 吸收峰的面积与 成正比。 1.红外光谱 (2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸 学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收 收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的 峰数目= ,吸收峰面积比 位置。 (2)作用：获得分子中所含 (3)实例：下图为有机物A(分子式为CHO)的 的信息。 核磁共振氢谱。 (3)实例：下图为有机物A(分子式为C,HO)的 红外光谱图。 100 80 10 8 6 2 40 有机物A的核磁共振氢谱 20 C- 由图可知A的分子中有 种处于不同化 3000200015001000950850700 波数em 学环境的氢原子，且个数比为 ,可推知 有机物A的结构简式可能为CH,CHOH或 该有机物的结构简式应为 CH,OCH3,由红外光谱图知A中含有C一H、 3.X射线衍射 C一()、)一H,故A的结构简式为 (1)原理：X射线是一种波长很短的 2.核磁共振氢谱 和品体中的原子相互作用可以产生 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电 等，用于有机化合物 的测定。 磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位 ·16· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法《 培养·关键能力 1.某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光 预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。 谱图如下，思考并写出该分子的结构简式。 100 50 123456 对称一CH A的核磁共振氢谱 0对称=H 40003000200015001000500 [提示]由A的核磁共振氢谱图只有一个蜂可 波数/em- 知，A中只含有一种化学环境的氢原子，A的结 [提示]CHCH,OCH,CH 构简式为BrCH.CH.Br,而B的结构简式只能 2.化合物A和B的分子式都是CHBr2,A的核 是CH CHBr2,则其核磁共振氢谱上有2个吸 磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并 收峰。 落实·素养训练 1.(2024·湖北武汉高二下期未)利用现代仪器和方 随堂巩固 法，可测定分子的结构。下列说法错误的是( A.利用红外光谱法可判断C2H,O2的类别 1.(2024·湖北高二下月考)化学兴趣小组在某高 B.利用质谱法可获取被测定物质的部分结构信息 校完成“从茶叶中提取咖啡因并测定其结构”的 C.利用X射线衍射技术可测定青蒿素分子的键 实验，需用到的部分仪器有：①索氏提取器（一种 长、键角 用于连续萃取的仪器)：②元素分析仪：③红外光 D,利用原子光谱上的特征谱线鉴定元素的方法 谱仪：④核磁共振仪：⑤质谱仪。根据研究有机 称为色谱法 物的一般方法和步骤，仪器使用的顺序为( 2.某有机物A的分子式为C,HO,对其结构进行 光谱分析如图所示，则A的结构简式为 ( ) A.②①⑤③④ B.①②⑤③④ 100 C.①②③④⑤ D.①③④②⑤ 2.(2024·江苏连云港高二下期中)2002年诺贝尔化 学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔 50 含CH 特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液 C日 含醚键 中生物大分子三维结构的方法”。下列有机物分子 40003000200015001000 500 在H核磁共振谱中只给出一种信号的是() 波数fcm- A.HCHO B.CH,OH 红外光谱图 C.HCOOH D.CH COOCH, 3.利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的 研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 2 (一)分子式的确定 6/ppm (1)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实 核磁共振氢谱图 A.(CH,).CHOCH, 验测得：生成5.4gHO和8.8gCO,,消耗氧 B.CH,CH,OCH2 CH 气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的 C.CHCH.CH,CH.OH 原子个数比是 D.CH OCH,CH,CH (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质 ·17 高中同步讲练测·一线调研「化学·选择性必修3 量，得到如图1所示质谱图，则其相对分子质量 基氯甲基醚(CCH,一OCH)有两种氢原 为 ,该物质的分子式为 子（如图2）。经测定，有机化合物A的核磁共振 31 氢谱示意图如图3，则A所含官能团的名称为 29 45 -CH, 27 -CH 46 质荷比 图1 456 (3)写出A可能的结构简式： 8/ppm 2 3 (二)结构式的确定 C一CH,-O—CH o/ppm (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的 的核磁共振氢谱图 A的核磁共振氢谱图 氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号） 图2 图3 可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲 体系构建 体验高考 知识网路建构 脂肪烃 链状化合物 脂肪烃衍生物 按碳骨架分类 脂环烃 脂环化合物 有机化合物 脂环烃衍生物 的分类方法 环状化合物 芳香烃 芳香族化合物 芳香烃衍生物 按官能一超烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 团分类 烃的衍生物 卤代烃、醇、酚、壁、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 σ键和行键 共价键的类型 有机化合物 有机化合物 单键、双键与三键 的结构特点 中的共价键 共价键的极性 极性越强，越易断裂，反应活性越大 与有机反应 共价键断裂需要吸收能量 机化合物的结 碳架异构 构造异构 位置异构 有机化合物的 官能团异构 同分异构现象 特点与 顺反异构 立体异构 对映异构 混合物 落馏 分离、提纯 一萃取 究方法 纯净 L重结品 元素分析一L原子个数比 一组成元素 研究有机化合 实验式 物的一般方法 质谱一质荷比一相对分子质量 分子式 红外光谱一化学键和官能团 核磁共振氢谱一分子中氢原子类型及它们的相对数目 X射线衍射图谱一键长、键角等 分子结构 ·18·