第1课时 有机化合物的分离、提纯-【一线调研】2024-2025学年高中化学同步讲练测选择性必修第三册（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法《 D.该分子中g键与π键的个数比为2：1 4.(2024·广东茂名高二下段考)填空。 3.下列叙述错误的是 (1)键线式 表示的物质的分子式为 A.CHCH(CH)CH,CH CH (CH2)CH 属于碳架异构 OH B.CHCH-CHCH与 (2) 中含有的官能团的名称为 CH一CH一CHCH属于官能团异构 COOCH, C.CH=C一CHCH与CH,C=CCH,属 于位置异构 (3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物， CH CH一CHCH 试书写它的结构简式： D.CH,-CH-CH,-CH和CH一CH 属 (4)某芳香烃的结构为《 ),它的 于同一种物质 分子式为 ,一氯代物有 种。 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 素养发展日标 1.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究 方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、 提纯的方法。 知识点一 蒸馏 梳理·必备知识 原理一利用液体混合物中各组分沸点不同，使低沸点组分先汽化，再冷凝分离各组分的操作过程 用途分离、提纯沸点不同的物质 液态物质的 较高 适用条件 液态物质与杂质的 相差较大（一般大于30℃） 温度计 冷凝管 装置 蒸馏烧瓶 尾接管（牛角管） 思陶 碎瓷片 锥形瓶 温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口处 注意事项 加碎瓷片的目的： 冷凝管中水的流向：口流人，一口流出 9 高中同步讲练测·一线调研「化学·选择性必修3 培养·关键能力 当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较 一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸 小时如何处理？ 馏。比如乙辞中混有乙酸，可先加生石灰，将乙酸 [提示]最好将混合物“预处理”，一般先将其中的 转化为乙酸钙再蒸馏。 落实·素养训练 1.蒸馏操作一定不需要用到的仪器是 (2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应 A.温度计 B.冷凝管 C.玻璃棒 D.蒸馏烧瓶 (3)若用蒸馏的方法分离甘油（沸点为290℃）和 2.(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误有 水的混合物，被蒸馏出来的物质是 0 (4)若用蒸馏的方法分离出CCL,(沸点为 76.8℃)中含有的CHCH2OCH2CH3(沸点为 45℃)，应控制的适宜温度为 知识点二 萃取 梳理·必备知识 1.原理 中的溶解度： (1)液一液萃取：利用待分离组分在 ③萃取剂与原溶液中的成分不反应。 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂 3.装置及操作要求 转移到另一种溶剂的过程。 装置 操作要求 (2)固一液萃取：用溶剂从 中溶解出待 加萃取剂后充分振荡，静置 分离组分的过程。 分层后，将漏斗上口的玻璃 2.萃取剂及其选择条件 塞打开或使塞上的凹槽对 淮漏斗口上的小孔。注意 (1)萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有 漏斗下端管口尖嘴部分紧 等。 靠烧杯内壁。打开分液漏 (2)萃取剂的选择条件 斗活塞.下层液体从 ,并及时关闭活塞， ①萃取剂与原溶剂不互溶； 上层液体从 ②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂 ·10· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法《 培养·关键能力 1969年，我国科学家屠呦呦研究小组发现青蒿素 (3)乙醇能作萃取剂吗？原因是什么？试总结选择 具有抗疟疾效果，但用水煎熬青蒿无效，乙醇提取 萃取剂的条件有哪些？ 物药效不高。屠呦呦创造性地使用沸点更低的乙 [提示]乙醇一般不能作萃取剂，原因是乙醇与水 醚(34.6℃)，成功提取出对治疗疟疾有特效的青 互溶，不分层，不能用分液漏斗分液。选取萃取剂 蒿素。 需满足以下三个条件：一是被萃取的物质在萃取剂 (1)屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实 中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；二是萃取 剂与被萃取的物质不发生化学反应：三是萃取剂与 验方法是什么？其提取原理是什么？ 原溶剂互不相溶。 [提示]实验方法是萃取：其萃取原理是利用青蒿 素在乙醚中的溶解度远大于在水中的溶解度，所以 图归纳总结 能将青蒿素从水中转移到乙酰中。 1.萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进 (2)屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟 行，但萃取之后一定要进行分液。 疾有特效的青蒿素，其中乙醚的作用是什么？常用 2.检查分液漏斗是否漏液的方法 关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静 的萃取剂有哪些？ 置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液 [提示]乙醚的作用是萃取剂：常用的萃取剂除乙 漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏 醚外还有苯，CC1,、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 水，把玻璃塞旋转180°，再倒置观察是否漏水。 落实·素养训练 1.(2024·北京高二下段考)下列液体混合物可用 物质 密度/八g·cm3) 熔点/℃沸点/℃ 溶解性 分液的方法分离，且有机物从分液漏斗下口流出 环己醇 0.96 25 159.6 可溶 的是 -103 A.苯和氯仿 环己烯 0.81 85.6 不溶 B.苯和水 (1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳 C.乙酸乙酯和碳酸钠溶液 酸钠溶液，其主要目的是 D.四氧化碳和水 (2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯 2.探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。 在 (填“上层”或“下层”)。 已知实验室制取环己烯的化学原理： (3)静置后操作为 OH浓硫酸 该操作用到的主要仪器是 85℃ 知识，点三 重结晶 梳理·必备知识 1.原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 2.用途：提纯 常用的方法。 不同而将杂质除去。 3.溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中的溶解度 ·11· 高中同步讲练测·一线调研化学·选择性必修3 易于除去。 4.装置图及操作步骤 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度 受温度的影响较大，能够进行 溶解 过滤 结晶 培养·关键能力 粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。重结晶 (4)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 法提纯苯甲酸的实验步骤如下： 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ (1)观察粗苯甲酸样品的状态。 [提示]冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温 (2)将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入 度过低时，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会 50mL.蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 析出，达不到提纯苯甲酸的目的。 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤 警归纳总结 液静置，使其缓慢冷却结晶 结晶与重结晶的比较 (4)待滤液完全冷却后滤出品体，并用少量蒸馏水洗 涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 项目 结晶 重结晶 思考下列问题： 物质从溶液中以品体 将品体溶于溶剂， (1)重结晶法提取苯甲酸的原理是什么？ 形式析出的过程。包 含义 使之重新从溶液中 [提示]根据苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度受温 括“冷却结晶法”和“蒸 结晶析出的过程 发结晶法” 度的影响不同，使苯甲酸从饱和溶液中结晶析出， 而氯化钠全部或大部分留在溶液中除去。 冷却结晶法：将热的饱 和溶液慢慢冷却析出 (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤 晶体，适用于溶解度随 的目的是什么？ 温度变化大的物质，如 先加热溶解，趁热 [提示]溶解粗苯甲酸时加热是为了溶解较多的苯 相关 过滤后再冷却结 操作 KNO。蒸发结晶法：把 甲酸，得到热的饱和苯甲酸溶液。趁热过滤的目的 溶液蒸发至大量晶体 品，如提纯苯甲酸 是防止溶液冷却析出苯甲酸晶体。 析出，适用于溶解度随 (3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽？ 温度变化不大的物质， 如NaCl [提示]取部分提纯后的苯甲酸样品，溶于水后，加 入硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀生成，若无白 目的 获得晶体 提纯或分离物质 色沉淀生成，说明氯化钠已被除尽。 落实·素养训练 1.(2024·河北张家口高二下段考)在苯甲酸重结 2.(2024·山东聊城一中月考)某粗苯甲酸样品中 品的实验过程中，不涉及的操作为 含有少量NaCI和泥沙，某实验小组提纯苯甲 酸的实验流程如图（已知：常温下苯甲酸易溶 于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解 度分别为0.34g和2.2g)。下列说法不正确 的是 () ·12· 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法《 粗苯甲酸 悬浊液 过，滤液品过德 密度/ 物质 分子式 熔点/℃沸点/℃ 水溶性 (g·cm) 滤渣铁涤、干燥，苯甲酸品依 C.HO -24 141 0.99 可溶 A.“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B C.H.O: 84 77 0.90 可溶 B.“溶解”“过滤”“洗涤”操作中均使用了玻璃棒 由此推知分离A和B的最佳方法是 C.“洗涤”时，选用乙醇作洗涤剂有利于快速干燥 A.萃取 B.结品 C.蒸馏 D.分液 D.将洗涤后的品体铺在干燥的滤纸上，晾干后 3.(2024·四川成都高二下期中)下列有关实验的 称量 说法错误的是 () 3.选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯 A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧 方法的字母填在横线上。 瓶支管口处是为了测出馏分的沸点 A.萃取 B.重结品 C.分液 B.用重结晶法提纯苯甲酸：用分液法分离水和 D.蒸馏 E.过滤 F.洗气 汽油的混合物 (1)分离水和汽油的混合物： C.向溴水中加入CCL,溶液，溶液分层，上层橙 (2)分离四氯化碳（沸点为76.75℃）和甲苯（沸 红色，下层无色 点为110.6℃)的混合物： D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞 (3)提取碘水中的碘： 上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞 (4)除去混在乙烷中的乙烯： 4.实验室模拟工业从海藻中提取碘的流程如图： (5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾： 含碘离子氧化 乙方法规律 西国2 的溶液 适量C, 悬浊液 残渣 后期 分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 →含碘的水溶液 含碘的有机溶液 处理品体硕 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (1)选择合适实验操作名称填人流程图中： (3)分液：互不相溶的液体 ① ,② 。(均填字母) (4)重结晶：溶解度受温度影响不同的固体混合物。 A.溶解 B.过滤 (⑤)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 C.萃取 D.分液 (6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 从“含碘的有机溶液”中回收溶剂，并得到碘单 质，可选用如图装置完成。 私随堂巩固 ~温度计 1.下列关于文献记载的说法正确的是 ) A冷凝水 A.“风干日曝减味加，始灌潮波馏成卤”，该过程 -B 涉及的分离操作为蒸馏 沸石- 冷凝水风 B.《肘后各急方》中“青蒿一握，以水二升渍，绞 升降台- 接收器 取汁”，该提取过程属于化学变化 (2)装置中间部分是“冷凝管”，该装置中有一处 C.《抱朴子》中“丹砂(Hg$)烧之成水银，积变又 明显的错误是 还成丹砂”，描述的是升华和凝华过程 (3)装置A中，温度计水银球所处的正确位置是 D.《本草纲目》中“用浓酒和糟人甑，蒸令气上， (填字母)。 用器承滴露”，涉及的实验操作是蒸馏 2.(2024·云南保山高二段考)现有一瓶A和B的 混合液，已知A和B的某些性质如下： ·13