内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
[学习目标]
1.能依据有机化合物的结构特征(碳骨架、官能团),从不同的视角对有机化合物进行分类。(宏观辨识与微观探析)
2.能从结构方面认识有机化合物的多样性,能采用模型、符号等多种方式对物质的结构进行表征。(证据推理与模型认知)
(见学生用书P4)
知识点1 依据碳骨架分类
知识点2 依据官能团分类
1.烃的衍生物
烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他⑥ 原子或原子团 所取代而形成的一系列新的化合物,如一氯甲烷、甲醇、甲醛等。
2.官能团
(1)定义:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烯烃
⑦
碳碳双键
乙烯
CH2CH2
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
乙炔
CH≡CH
卤代
烃
(卤素原子—X)
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
—OH
⑧ 羟基
乙醇
CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
苯酚
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
⑨
⑩ 醛基
乙醛
酮
⑪ 酮羰基
(羰基)
丙酮
羧酸
⑫
⑬ 羧基
乙酸
酯
⑭ 酯基
乙酸
乙酯
胺
⑮ —NH2
⑯ 氨基
甲胺
CH3NH2
酰胺
⑰ 酰胺基
乙酰
胺
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链。( × )
(2)丙烯(CH3—CHCH2)属于链状烃。( √ )
(3)有机物属于芳香族化合物。( √ )
(4)甲苯分子中所含官能团的名称是苯环。( × )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。( × )
(6)和都属于酚类。( × )
(7)含有的官能团是醚键和醛基。( × )
(1)苯环不属于官能团,OH—不是羟基。
(2)酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连。
(3)中,若R2是氢原子,则为羧基;若R2为烃基,则为酯基。
(见学生用书P5)
探究点1 脂环化合物和芳香族化合物
1.家庭用的罐装液化气(LPG)是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品,是一种热值高的清洁燃料。
(1)丙烷、丁烷、丙烯、丁烯都属于脂肪烃吗?
(2)丁烯的同分异构体有环丁烷(□)、甲基环丙烷()等多种。环丁烷、甲基环丙烷属于脂环烃还是芳香烃?
(1)都属于脂肪烃;(2)属于脂环烃。
2.释迦牟尼分子和企鹅酮分别属于环状化合物中的哪一类?二者的主要区别是什么?
释迦牟尼分子属于芳香族化合物;企鹅酮属于脂环化合物。二者的主要区别为是否含有苯环。
1.脂环化合物和芳香族化合物的区别
脂环化合物
芳香族化合物
不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物
含有一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物
如:、
如:、
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
定义
实例
区别
芳香族
化合物
含有苯环的化合物
、
芳香烃
含有苯环的烃
、
苯的同
系物
分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
、
关系
【例题1】下列对有机化合物的分类不正确的是( )
A
B
C
D
苯的同系物
芳香族化合物
芳香烃
醇
思维导引:解答本题要注意以下两点:
(1)“六元环”不一定是苯环,也可能是脂环;
(2)含有苯环的化合物都属于芳香族化合物。
答案 A
解析 分子中不含苯环,不是苯的同系物,属于环烷烃,A项错误;分子中含有苯环,属于芳香族化合物,B项正确;分子中仅含有C、H两种元素,且含有苯环,故属于芳香烃,C项正确;分子中—OH没有直接连接苯环,是芳香烃侧链中氢原子被羟基取代,属于醇,D项正确。
【变式1】按碳的骨架分类,下列说法正确的是( )
A.属于链状化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
答案 D
解析 属于环状化合物,属于脂环化合物,属于芳香族化合物。
探究点2 官能团的判断与书写
3.粘氯酸()常用于合成高效新型杀螨剂,水杨酸甲酯()常用于调配香精、牙膏加香等,两者都是日化用品的重要原料。
(1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团,你能写出它们的名称吗?
(2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类?为什么?
(1)粘氯酸分子所含官能团的名称为醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基;水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为羟基、酯基。
(2)酚类;因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。
(1)准确记忆醛、羧、酯、酮、羰等汉字的写法,切勿写错。
(2)羧基是一种官能团,不能认为是酮羰基、羟基两种官能团。
(3)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。
①醇:羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。
②酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如、、等。
(4)醛基与酮羰基:酮羰基()两端均与碳原子相连,而醛基()中的碳原子至少一端与H相连。若为醛基可简写为—CHO,不可简写为—COH。
(5)羧基与酯基:的右端若连接氢原子则为羧基,若连接碳原子则为酯基。
【例题2】国庆期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,请写出该分子中所含官能团的名称及其结构简式。
思维导引:正确解答本题要注意以下三点:
(1)细心观察,切勿认为六元环就是苯环。
(2)正确表达,切勿将“”错写为“”。
(3)准确记忆,切勿将羟、酮、羰、羧等汉字写错。
解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键()、1个酮羰基、1个(醇)羟基、1个羧基。
答案 碳碳双键()、羟基(—OH)、酮羰基()、羧基()。
【变式2】维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基
B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键
D.均为芳香族化合物
答案 C
解析 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基,无苯环,故不是芳香族化合物;丁香油酚含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基,是芳香族化合物。
(见学生用书P7)
1.(有机化合物与官能团)有机物结构多样,种类繁多。下列说法正确的是( )
A.CH3COCH3为丙醚
B.炔烃一定含—C≡C—
C.含有酮羰基和氨基两种官能团
D.碳原子成键方式多样是有机物种类繁多的唯一原因
答案 B
解析 CH3COCH3为丙酮,A项错误;炔烃为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物,B项正确;乙酰胺只含有酰胺基一种官能团,C项错误;碳原子成键方式多样是有机物种类繁多的一种因素,D项错误。
2.(有机化合物的分类)下列分类正确的是( )
A.属于醇类化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物
答案 D
解析 A项属于酚类化合物;B项没有苯环,属于脂环化合物;C项具有苯环,属于芳香族化合物;D项是链状结构,属于链状化合物。
3.(有机化合物的分类)下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是( )
选项
X
Y
Z
A
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
B
烯烃
不饱和烃
烃
C
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D
羰基
羧基
酯类
答案 D
解析 A、B、C项满足图示从属关系,正确;D项,羧基包含了羰基,酯类物质含有羰基但不含有羧基,错误。
4.(官能团的判断)下列有机物中,含有两种官能团的是( )
A. B.
C. D.
答案 C
解析 A、B两项均只含卤素原子,C项含卤素原子和碳碳双键,D项只含硝基。
5.(有机化学的分类)观察下列有机物,并按碳的骨架把它们分类,完成填空:
①CH4 ②
③ ④
⑤CH3CH2OH ⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
(1)属于链状化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的是 。
(3)属于芳香族化合物的是 。
解析 根据碳的骨架分类,只需观察结构中碳原子连接方式是否成环即可,其中①②③④⑤⑦化合物结构中无环状结构,属于链状化合物;其他为环状化合物,其中⑥⑨⑩含有苯环,所以它们是芳香族化合物,⑧结构中无苯环,属于脂环化合物。
答案 (1)①②③④⑤⑦ (2)⑧ (3)⑥⑨⑩
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