第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第2课时　有机化合物中的共价键和同分异构现象 [学习目标] 1.能判断有机化合物分子中化学键的类型，分析键的极性；能从不同角度认识有机化合物种类繁多的原因，从微观角度认识同分异构现象。（宏观辨识与微观探析） 2.建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。（证据推理与模型认知） （见学生用书P8） 知识点1　有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 （1）σ键和π键 实例 形成方式 特点 σ键 以“①　头碰头　”的形式相互重叠 通过σ键连接的原子或原子团②　可绕键轴　旋转而不会导致化学键的破坏 π键 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“③　肩并肩　”的形式从侧面重叠 通过π键连接的原子或原子团④　不能绕键轴　旋转 （2）一般规律 ①有机物中的单键是 σ 键，双键中含有⑤　一　个 σ 键和⑥　一　个 π 键，三键中含有⑦　一　个 σ键和⑧　两　个π键。 ②共价键类型与有机反应的类型密切相关：σ键能发生⑨　取代　反应，π键能发生⑩　加成　反应。 2.共价键的极性与有机反应 （1）有机反应的活性部位 由于不同的成键原子间⑪　电负性　的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机物的⑫　官能团　及其邻近的⑬　化学键　往往是发生化学反应的活性部位。 （2）有机反应的特点（以乙醇的两个反应为例说明） 化学反应 断键分析 探究结论 反应放出氢气，乙醇分子中极性较强的⑭　氢氧键　断裂 共价键断裂需要吸收热量，且断裂位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂 加热条件下，乙醇分子中极性较强的⑮　碳氧键　断裂，发生⑯　取代　（填反应类型）反应 知识点2　有机化合物的同分异构现象 1.含义：化合物具有相同的⑰　分子式　，但具有⑱　不同结构　的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.实例：戊烷的同分异构体如下表所示。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C5H12 结构 简式 ⑲　CH3CH2CH2CH2CH3　 ⑳　　 ㉑　C（CH3）4　 相同点 分子式相同，都属于烷烃 不同点 碳原子间的连接顺序不同 3.同分异构体的类型 （1）构造异构 异构方式 形成途径 示例 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3、 ㉒　　 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2CH—CH2—CH3、 CH3—CHCH—CH3； 、 ㉓　　、 ㉔　　 官能团 异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH 、㉕　CH3—O—CH3　 （2）立体异构 立体异构有㉖　顺反异构　和㉗　对映异构　。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。（　×　） （2）乙烯分子中σ键比π键的强度大，更稳定。（　√　） （3）乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中的碳氧键断裂。（　×　） （4）同分异构现象仅存在于有机物中。（　×　） （5）相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体。（　×　） （6）分子式为C3H8O的同分异构体有3种。（　√　） （1）判断有机化合物分子中σ键的个数时，切勿遗漏双键、三键中的1个σ键。 （2）烃分子中并不一定都含有极性键和非极性键，如CH4只含有极性键。 （3）最简式或相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如丙烯与环己烷、甲酸和乙醇等。 （见学生用书P9） 探究点1　有机物化合分子结构的表示方法 1.（1）你能写出乙酸的电子式吗？是乙酸的球棍模型还是空间填充模型？ （2）写出乙酸、乙酸乙酯的分子式，二者的最简式相同吗？ （1）；球棍模型。 （2）乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，二者的最简式不相同，分别为CH2O、C2H4O。 有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 （实验式） 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子； ②由最简式可求最简式量 （续表） 种类 实例 含义 电子式 H 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构； ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 结构简式 CH2CHCH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它书写起来比结构式简单，且更为常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 键线式 （戊烷） （丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状） 空间填 充模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子； ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 相互关系 【例题1】下列各项中，表达正确的是（　　） A.乙醛的结构简式：CH3COH B.C2H2分子的结构式：CH≡CH C.2－丁烯的键线式： D.CH4分子的空间填充模型： 思维导引：解答有关判断化学用语正误问题的思维流程如下： （1）判匹配，即符号表示的意义与题目要求是否匹配； （2）判规范，即符号书写是否规范； （3）判事实，即模型是否符合客观事实。 答案　C 解析　醛基的结构简式为—CHO，所以乙醛的结构简式为CH3CHO，A项错误；写结构式时，用一条短线代替一对共用电子，其他电子省略，所以C2H2分子的结构式为，B项错误；2－丁烯的键线式为，C项正确；表示的是球棍模型，CH4分子的空间填充模型为，D项错误。 【变式1】下列说法或表示方法正确的是（　　） A.C2H4O的结构简式为 B.键线式为的有机物分子式为C5H6O2 C.苯分子的空间填充模型图为 D.乙烯的结构简式为CH2CH2 答案　C 解析　A项中表示的是键线式；B项中有机物分子式为C4H6O2；D项中乙烯的结构简式为CH2CH2。 探究点2　同分异构体的判断与书写 2.正己烷[CH3（CH2）4CH3]是一种有特殊气味的液体，具有麻醉和刺激作用，吸入高浓度正己烷，会出现头痛、恶心、共济失调等症状，主要用作食用植物油的提取剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂等。 （1）如何书写正己烷的同分异构体？ （2）2，2－二甲基丁烷[（CH3）3CCH2CH3]的一氯代物有几种？ （1）第一步：从己烷分子中全部碳原子连成的直链作为母链入手。 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链上一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 第三步：从母链上一端取下2个C原子，使这2个C原子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的各个C原子上，即得到多个带1个乙基或2个甲基、主链比母链少2个C原子的异构体骨架。 故正己烷共有4种同分异构体。 （2）3种。 3.异丁烯[CH2C（CH3）2]是重要的化工原料，主要用于制备聚异丁烯、甲基丙烯腈、抗氧化剂等。 （1）你能写出异丁烯的同分异构体吗？ （2）甲基环丙烷的二氯代物有几种（不考虑立体异构）？ （1）先碳架异构、双键位置异构，再官能团异构： 、、、，故异丁烯的同分异构体有4种。 （2）6种。 判断同分异构体（不考虑立体异构）种类的常用方法 （1）基元取代法 将有机化合物看成由基团（主要是烃基）连接而成，由烃基的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。 常见烷基的同分异构体数目： 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 化学式 —CH3 —C2H5 —C3H7 —C4H9 —C5H11 个数 1 1 2 4 8 丁基（—C4H9）有四种结构，则一氟丁烷（C4H9—Cl）、丁醇（C4H9—OH）、戊醛（C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）也有四种结构。 （2）等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷、甲基上的氢原子是等效的。 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（）分子中的12个氢原子是等效的。 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢；分子中的18个氢原子是等效的。 等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 （3）换元法 对于含有a个氢原子的有机化合物，其m元取代物和n（三者满足：m＋n＝a）元取代物的种类数相等。 如二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有三种，则四氯苯的同分异构体也有三种。 （4）基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是对给定的有机化合物先将碳链展开，然后确定该有机化合物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。 ①定一移一法——适用于二元取代物。 ②定二移一法——适用于三元取代物。 （5）组合法 如的苯环上的一氯代物，侧链丁基（—C4H9）有4种结构，—Cl在苯环上有邻、间、对3种位置异构，则同分异构体的总数为3×4＝12种。 【例题2】下列有机物的同分异构体数目为7种的是（不考虑立体异构）（　　） A.己烷 B.丁烯 C.丁醇 D.一氯戊烷 思维导引：首先考虑碳架异构，其次考虑位置异构，最后考虑官能团异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即能无重复、无遗漏地写出所有同分异构体。 答案　C 解析　己烷的同分异构体的数目为5种，A项错误；丁烯的同分异构体的数目为烯烃3种、环烷烃2种，共5种，B项错误；丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醚类3种，共7种，C项正确；一氯戊烷的同分异构体的数目为8种，D项错误。 【变式2】烃A的分子式为C4H10，分子结构中含有一个次甲基，则物质A的二溴代物有（　　） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案　B 解析　丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，只有异丁烷分子结构中含有一个次甲基，异丁烷的二溴代物的骨架为、、，则二溴代物共3种。 （见学生用书P12） 1.（有机化合物中的共价键）下列说法错误的是（　　） A.有机化合物都含有极性键和非极性键 B.有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D.乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 答案　A 解析　甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A项错误；有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π键，B项正确；1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C项正确；乙烯中含有CC，乙炔中含有C≡C，其中都含有π键，且都能发生加成反应，D项正确。 2.（有机物分子结构的表示方式）下列化学用语表达正确的是（　　） A.乙烯的电子式：H B.丙烷分子的空间填充模型： C.对氯甲苯的结构简式： D.乙醇的分子式：C2H6O 答案　D 解析　A项，乙烯的电子式应为H；B项，表示的是丙烷分子的球棍模型；C项，表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为。 3.（同分异构体的判断）某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在，则该烃可能是（　　） A.CH3—CH3 B.CH3—CH2—CH3 C. D. 答案　B 解析　某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在，则在物质中存在2种不同情况的氢；乙烷中只有1种氢，A项不符合题意；丙烷中存在2种氢，B项符合题意；新戊烷中存在1种氢，C项不符合题意；苯中存在1种氢，D项不符合题意。 4.（同分异构体的判断）下列各组物质中，互为同分异构体的是（　　） A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3 B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2 C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3 D.CH2CHCH2CH3和CH2CHCHCH2 答案　B 解析　A项，互为同系物；B项，分子式相同，结构不同，互为同分异构体；C、D项，分子式和结构均不相同，不互为同分异构体。 5.（综合应用）如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。 （1）图中属于烷烃的是　　　　（填字母）。 （2）在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成　　　　　　和　　　　　　；不仅可以形成　　　　，还可以形成碳环。 （3）图示中互为同分异构体的是A与　　　　；B与　　　　；D与　　　　。（填字母） 解析　分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电子，其余由氢补齐，将其改成结构简式： A：CH3—CH2—CH2—CH3； B：CH3—CHCH—CH3； C：； D：； E：； F：； G：； H：，对号入座可迅速得出正确答案　。 答案　（1）A、C　（2）碳碳双键　碳碳三键　碳链　（3）C　E、F、H　G 学科网（北京）股份有限公司 $$